氯甲苯的制备

有机化学合成题：用甲苯合成间氯甲苯。回答：

因为甲基是邻-，对-位定位基，不可以直接用甲苯氯化。

首先将甲苯氧化成苯甲醛， 或者进一步氧化成苯甲酸， 再酯化， 然后再FeCl3催化下进行氯化。

再将醛或者酯还原成甲基，就可以得到目标分子。

我不清楚你的氯在甲基还是苯环上,所以给出两种方式.第一种是在苯环上:苯和氯气生成氯苯,再用氯苯和一氯甲烷在氯化锌催化下就可以行成对氯甲苯.第二种在甲基上的话,就用苯和二氯甲烷在氯化锌的催化下得氯甲基苯.奉上两种方法,望能采纳

假如在氯甲苯中含有金属离子，那它一定是无机物，而这样的无机物通常都是固体，而氯甲苯是液体。所以你在对氯甲苯进行氯化之前，先将氯甲苯蒸馏一次，就可将其中所含的金属离子除去。而后你再对蒸馏过的氯甲苯进行氯化即可。（氯化反应中你可使用三氯化铁作催化剂） 如果你想得到苄基氯，你可在光照条件下，往对、邻氯甲苯中通入氯气。加快反应速度的方法是加强光照强度，同时加大氯气的通入量。因为这是一个光照引发的自由基型的取代反应，所以没有其他的催化剂可以使用，故没有什么物质是可以加快该反应的。

采纳哦

对氯苯酚与邻氯苯酚分别有多种 生产 方法（见下文）， 但都不能直接以对氯甲苯或邻氯甲苯为原料来制取。 能够联产对氯苯酚与邻氯苯酚的生产方法有： 苯酚氯化硫酰法、 苯酚氯化法、苯酚氯化铜法。 目前 应用 最多的 工业 化生产方法 是苯酚氯化法， 其最大优点是可以用同一套 设备 生产对氯苯酚、邻氯苯酚、2,4- 二氯苯酚、2,6-二氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚、 五氯苯酚等苯酚氯代衍生物，形成系列化，便于 企业 根据市场需求来 调整生产。对氯苯酚、邻氯苯酚的产出比例可通过采取不同的 工艺 条 件（尤其是 催化剂 ）来进行调节。 2.1 对氯苯酚的生产方法 目前已开发出的对氯苯酚生产方法有：苯酚氯化硫酰法、 对氨基苯酚法、对氯苯胺法、苯酚直接氯化法、苯酚氯化铜法， 分别介绍如下。 2.1.1 苯酚硫酰氯法 由苯酚与硫酰氯在铁催化剂存在下反应制得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成 。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至40℃， 慢慢加入硫酰氯，约需40～45分钟加完，搅拌4小时， 升温至43～47℃，继续保温4小时，反应完毕后冷却至室温， 依次用水、10％碳酸钠溶液、水洗涤，减压蒸馏收集110～ 11.5℃(20mm汞柱)馏分，得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成。每生产1吨对氯苯酚要消耗苯酚约1 吨、硫酰氯约2吨。 2.1.2 对氨基苯酚法 由对氨基苯酚经重氮化、置换而得。 具体过程如下：在反应釜中加水、对氨基苯酚和盐酸， 搅拌冷却至10℃以下，滴加NaNO3溶液至反应终点，反应 温度 不超过15℃。将此重氮液加至氯化亚铜盐酸溶液中， 慢慢升温至IO5 ~ 108 ℃ 回流1小时，冷却至室温静置， 萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 14O ℃(10 ~ 20mm 汞柱 )馏分，得对氯苯酚。 2.1.3 对氯苯胺法 由对氯苯胺经重氮化、水解而得。 具体过程如下：在反应釜内加入水和对氯苯胺，然后边搅拌边加入[ wiki] 硫酸 [/wiki]，之后升温至90 ℃ 搅拌半小时， 再降至25 ℃ 以下，滴加NaNO2溶液至反应终点， 升温回流2小时，冷却分层，萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 1 40 ℃ (10 ~ 20mm 汞柱)馏分，即得对氯苯酚。 2.1.4 苯酚直接氯化法 由苯酚通入氯气氯化再减压蒸馏制得。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至45℃，开始通入氯气。 按照由慢到快，最后逐渐减慢的速度，在2.5 ~ 3 小时内通氯完毕 ，然后吹除脱酸，减压蒸馏，收集85～132 ℃ (15mm 汞柱) 馏分， 得对氯苯酚，同时副产邻氯苯酚和2,4-二氯苯酚 。 在反应过程中，由于酚羟基对位效应大于邻位效应， 因此氯原子在对位上取代[wiki]氢[/wiki] 原子的机率大，从而生成的对氯苯酚在产物中所占比例较大， 分别是： 对氯苯酚≥50％；邻氯苯酚在30％左右；2,4- 二氯苯酚在8％左右。 2.1. 5 苯酚氯化铜法 陕西省[wiki] 石油 [/wiki][wiki] 化工 [/ wiki] 研究 设计 院刘江、 蔡耀宗针对传统的氯化硫酰氯化法和苯酚直接氯化法存在的问题， 研究了一种新的合成方法，即苯酚氯化铜法。采用该法， 对位平均收率达70％以上， 对邻比在10：1以上 ； 对氯苯酚纯度可达99.8％以上；氯化铜可反复使用； 反应条件易于控制，苯酚利用率高，易于工业化， 成本低于氯化硫酰法和直接氯化法。 2.2 邻氯苯酚的生产方法 目前已开发出的邻氯苯酚生产方法有：苯酚钠氯化酸析法、 传统苯酚氯化法、苯酚催化氯化法，分别介绍如下。 2.2.1 苯酚钠氯化酸析法 由苯酚钠经氯化、酸析制得。 具体过程如下：搅拌苯酚钠、水及冰的混合物，于20℃ 以下慢慢加入NaClO溶液，控制温度在20℃以下。 氯化完毕后,室温放置过夜,搅拌下加浓盐酸酸析到PH为2， 水洗一次，再用5％碳酸钠液洗至pH值为4～5，冷却后， 分出油层,进行常压分馏，再经减压蒸馏而得。 2.2.2 传统苯酚氯化法 由苯酚在溶剂苯中通入氯气氯化再蒸馏而得。 具体过程如下：在搅拌下，将熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃ 下通入氯气，至氯化溶液比重达0.954(23 ~ 25 ℃ ), 排除 氯化氢后将苯蒸出回收,蒸至125℃(160mm汞柱), 冷却至60℃，减压分馏，收集75℃(20 ~ 25mm 汞柱) 馏分,得邻氯苯酚。 氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4- 二氯苯酚，在减压分馏时作为高沸物收集，经分离可作为副产物。 邻氯苯酚(95％以上)收率近50％，对氯苯酚(95％以上) 收率约为25.5％。 2.2.3 苯酚催化氯化法 以苯酚为原料，在溶剂四氯乙烯中，以特定催化剂进行 选择 性氯化， 经 精馏 提纯制得。反应方程式如下： 具体过程如下：搅拌下将熔融的苯酚加入四氯乙烯中， 然后加入催化剂，充分搅拌20分钟,同时升温至110±5 ℃ ， 在该温度下通入氯气反应。反应完毕后，脱去氯化氢， 升温将溶剂蒸出，再经减压蒸馏得到邻氯苯酚。 天津大学 化学 工程 研究所冯天扬研制成功了苯酚催化氯化合成邻氯苯 酚的工艺， 青岛胶南化工厂研究所也根据欧洲专利EP0l96260进行了试 制，苯酚转化率达75％，已应用于工业化生产。

CH3-⊙+Cl2+Fe→邻氯甲苯+对氯甲苯或者CH3-⊙+H2SO4→CH3-⊙-SO3H+Fe+Cl2→CH3-⊙-Cl+H（离子）+H2O（150℃）→邻氯甲苯↓SO3H这种方法产率高。

健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

扩展资料：

作用与用途：

甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料。

医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。

参考资料来源：百度百科-甲苯

甲苯上除了烷基，苯环其他位置的氢原子给氯取代后都可成为一氯甲苯。

根据取代位置可分为邻位、间位、对位。

邻氯甲苯（O-Chlorotoluene），在常温下为无色透明油状液体，有特殊气味，不溶于水，能与多数有机溶剂混溶。在常温下对钢铁等金属的腐蚀性较小，能溶解橡胶制品。易燃易爆。本品有毒，对呼吸道有损伤，对眼、鼻有刺激作用，避免用手直接接触，非密闭场所要穿戴防护用品。

间氯甲苯，无色液体。 不溶于水，易溶于苯、乙醇、乙醚和氯仿中。用于有机合成，溶剂。

对氯甲苯，英文名称4-Chlorotoluene，分子式为C7H7Cl，易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，微溶于水，工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应，而后分馏来制备。

扩展资料：

邻氯甲苯主要用途

邻氯甲苯是重要的有机化工原料之一，农药、医药、过氧化物、染料和其他工业产品的中间体。广泛用作反应和溶解特殊产品的溶剂。

邻氯甲苯用于生产3-氯甲苯、二氯甲苯，邻氯苯胺等产品。

邻氯甲苯与氢氧化钠在340℃水解几乎定量地转化为2-甲酚和3-甲酚，邻氯甲苯在液氨中，用钠作为催化剂生成67%2-甲基苯胺和33%3-甲基苯胺。

邻氯甲苯是生产2-氯苄基氯、2-氯次苄基三氯、2-氯苯甲醛、2-氯苯甲酰氯、2-氯苯甲酸的原料，这些化合物用于制造染料、医药、光亮剂、杀菌剂等产品。

参考资料来源：百度百科-邻氯甲苯

百度百科-间氯甲苯

百度百科-对氯甲苯

你好，鉴别苯氯甲烷，氯苯，对氯甲苯，1-甲基2-氯环己烷方法为：先加入硝酸银溶液，能产生白色沉淀的是苯氯甲烷，再将剩下的三种物质加入na2co3溶液并加热，由于1-甲基2-氯环己烷会水解生成甲基环己醇并有co2气体放出，再将剩下的两种物质加入酸性高锰酸钾，能使其变色的是对氯甲苯，这样即可鉴别开~

鉴别甲基环己烷，1-己烯，1-己炔，2，4-己二烯方法为：加入硝酸银溶液，端位炔烃(1-己炔)会有炔银沉淀生成，再加入酸性高锰酸钾溶液，甲基环己烷没有变化，1-己烯(端位烯烃)使高锰酸钾溶液褪色，并生成mno2沉淀，还有co2气体放出(气泡产生)，2，4-己二烯只能使高锰酸钾溶液褪色，并生成mno2沉淀，没有气体放出~

甲苯和氯气在光照条件下,是甲基取代反应

CH3-C6H5+Cl2=Cl-CH2-C6H5+HCl

甲苯和氯气在催化剂（氯化铝）条件下,是苯环取代反应

CH3-C6H5+Cl2=Cl-C6H4-CH3+HCl

希望对你有所帮助。。望采纳。谢谢。。

卤代芳烃中有卤原子和芳环两个官能团，一般能表现出卤原子和芳环的性质。苯环对卤原子活性的影响与卤代烯的类似，氯化甲苯又称苄基氯，苄基上的氯原子比对氯甲苯苯环上的氯原子要活波得多，所以苄氯能较快地与硝酸银的醇溶液反应生成沉淀,而氯苯则与硝酸银的醇溶液不作用，通过这种方法能将氯化甲苯和对氯甲苯区别开来。