请问苯酚与乙酸酐反应的条件是什么?
在用强酸做催化剂并且加热的条件下有如下反应
CH6CH50H + CH3COO(COCH3) = CH6CH5OCOCH3 + CH3COOH
苯酚 + 乙酸酐 = 乙酸苯酯+ 乙酸
生成物乙酸苯酯是一种分子量为136.14的无色液体,相对密度(水=1)为1.07(20℃),微溶于水,可混溶于醇、氯仿、醚。
两种化合物形成酯(典型反应为酸与醇反应形成酯),这种反应叫酯化反应。羧酸和普通的醇可以发生,而羧酸和苯酚就很难直接发生酯化反应, 羧酸和醇成酯的机理是醇羟基的氧的孤对电子进攻羧酸的碳原子,而苯酚的氧原子与苯环形成p-π共轭,就难以进攻别的原子,因此羧酸和苯酚就很难直接发生反应。要制备酚酯可以使用苯酚和要发生酯化反应的羧酸的酸酐或酰氯在浓硫酸的催化下反应。
酸酐与醇或酚的反应:
R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。
酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐,反应常用酸性或碱性催化剂来加速,如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。
醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关,一般来说,醇的反应速率常数递增顺序是:伯醇>仲醇>叔醇。
CH6CH50H + CH3COO(COCH3) = CH6CH5OCOCH3 + CH3COOH
苯酚 乙酸酐 乙酸苯酯 乙酸
比如乙酸酐CH3C(O)-O-(O)CCH3,中间氧是连在两个碳之间的,结构不要搞错了,其中一个C-O键断裂得到CH3COO-和CH3CO-,其中的CH3CO-进攻酚的羟基氧,把H替换下来就得到了Ph-O-(O)CCH3,乙酸酐剩下部分和掉下来的羟基氢结合成CH3COOH.
方程式:CH3COO-OCCH3 + CH3CH2OH → CH3CO—OCH2CH3 + CH3COOH 实质:乙酸酐CH3COO-OCCH3先水解,生成两分子的CH3COOH,然后再与乙醇发生酯化反应。可以分步写作:CH3COO-OCCH3 + H2O → 2CH3COOH 和 CH3COOH + C2H5OH → CH3CO—OCH2CH3 + H2O 两个方程式加起来就是了!
因为 酯化反应是指醇跟酸作用,生成酯和水的反应。根据酯化反应中酸的种类可以把酯化反应分为两种类型:
第一类是羧酸与醇生成的酯规律是酸脱羟基醇脱氢。
第二类是无机酸与醇作用生成的无机酸酯,本质过程是无机酸分子中的氢原子与醇分子中的羟基生成水。
而 酚虽说也有羟基,但不能像醇与羧酸在催化剂作用下,可以直接反应生成酯。酚可以跟酸酐作用生成酯。但由于苯酚不是醇,这个反应虽然生成酯基,仍称不上酯化反应。
希望对你有帮助
另外,关于酚和醇的区别,由于苯环的影响,使得酚羟基比醇羟基更为活泼,所以某些性质有差异