环戊亚胺是酸还是碱
属于酸。
环己亚胺,是一种有机化合物,化学式为C6H13N,溶于水,易溶于乙醇、乙醚。
中文名环己亚胺
外文名hexamethyleneimine;Cyclohexamethylenimine;HMI[1]
别名六亚甲基亚胺;高哌啶;氮杂卓;环六亚甲基亚胺;氮杂环庚烷
属性添加剂,医药
分子式C6H13N
基本信息物化性质产品应用合成方法安全信息毒性TA说
基本信息
分子量:99.17
CAS登录号:111-49-9
EINECS登录号:203-875-9
相对密度(水=1):
饱和气压(Kpa):
临界压力(Mpa)
辛醇/水分配系数:1.68
闪点(℃):18.33;37(OC)
引燃温度(℃):330
爆炸上限(%):2.3
爆炸下限(%):1.6[1]
物化性质
熔点:-37ºC
沸点:138ºC
水溶性:可溶
折射率:1.465-1.467
闪点:18ºC
密度:0.88
疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:1
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:无
拓扑分子极性表面积12
重原子数量:7
表面电荷:0
复杂度:37.4
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1[1]
产品应用
用作农药、医药品和橡胶制品的原料
百度百科上没有
环己亚胺 基本信息
MSDS 用途与合成方法 环己亚胺价格(试剂级) 上下游产品信息
中文名称:环己亚胺
中文同义词:氮杂环庚烷氮杂卓环己亚胺环六亚甲亚胺六氢-1H-氮杂卓六亚甲基亚胺环六亚甲基亚胺环已亚胺
英文名称:Hexamethyleneimine
英文同义词:1-aza-cycloheptan1-AzacycloheptaneAzepine, hexahydro-cp18407CyclohexamethylenimineG 0g0hexahydro-1h-azepin
CAS号:111-49-9
分子式:C6H13N
分子量:99.17
EINECS号:203-875-9
相关类别:Nitrogen cyclic compounds杂环化合物杂环类HeterocyclesImpuritiesBuilding BlocksChemical SynthesisHeterocyclic Building BlocksHomopiperidines
Mol文件:111-49-9.mol
环己亚胺 性质
熔点 -37°C
沸点 138 °C749 mm Hg(lit.)
密度 0.88 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压7.4 mm Hg ( 21.1 °C)
折射率 n20/D 1.466(lit.)
闪点 65 °F
储存条件 Poison room
水溶解性 soluble
BRN 1084
CAS 数据库111-49-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1H-Azepine, hexahydro-(111-49-9)
EPA化学物质信息1H-Azepine, hexahydro-(111-49-9)
环己亚胺 用途与合成方法
化学性质 液体。沸点138℃, 相对密度0.8643,高度易燃,闪点18℃。能与水部分混溶。
用途 本品是医药、农药中间体。在医药方面用于制青霉素等;在农药方面用于合成除草剂、杀菌剂;还用于橡胶硫化剂、照相药剂、防锈剂、树脂添加剂等。
用途 用作农药中间体
生产方法 1.1,6-己二胺法1,6-己二胺经脱氨基和环化制得。2.己内酰胺法。
类别易燃液体
毒性分级高毒
急性毒性口服-大鼠 LD50: 410 毫克/公斤吸入-小鼠 LC50:10.8 克/立方米/2小时
爆炸物危险特性与空气混合可爆
可燃性危险特性易燃受热分解有毒胺蒸气
储运特性库房通风低温干燥与酸, 氧化剂分开储运存放
灭火剂干粉, 二氧化碳1211泡沫
职业标准STEL 0.5 毫克/立方米
安全信息
危险品标志 T,T+,F
危险类别码 10-20-25-34-28-11
安全说明 26-36/37/39-45-28A-16-1
危险品运输编号 UN 2493 3/PG 2
序号
中 文 名 称
化 学 名
别 名
1
氰
氰气
2
氰化钠
山奈
3
氰化钾
山奈钾
4
氰化钙
5
氰化银钾
银氰化钾
6
氰化镉
7
氰化汞
氰化高汞;二氰化汞
8
氰化金钾
亚金氰化钾
9
氰化碘
碘化氰
10
氰化氢
氢氰酸
11
异氰酸甲酯
甲基异氰酸酯
12
丙酮氰醇
丙酮合氰化氢;2- 基异丁腈;氰丙醇
13
异氰酸苯酯
苯基异氰酸酯
14
甲苯-2,4-二异氰酸酯
2,4-二异酸甲苯酯
15
异硫氰酸烯丙酯
人造芥子油;烯丙基异硫氰酸酯;烯丙基芥子油
16
四乙基铅
发动机燃料抗爆混合物
17
硝酸汞
硝酸高汞
18
氯化汞
氯化高汞;二氯化汞;升汞
19
碘化汞
碘化高汞;二碘化汞
20
溴化汞
溴化高汞;二溴化汞
21
氧化汞
一氧化汞;黄降汞;红降汞;三仙丹
22
硫氰酸汞
硫氰化汞;硫氰酸高汞
23
乙酸汞
醋酸汞
24
乙酸甲氧基乙基汞
醋酸甲氧基乙基汞
25
氯化甲氧基乙基汞
26
二乙基汞
27
重铬酸钠
红矾钠
28
羰基镍
四羰基镍;四碳 镍
29
五羰基铁
羰基铁
30
铊
金属铊
31
氧化亚铊
一氧化(二)铊
32
氧化铊
三氧化(二)铊
33
碳酸亚铊
碳酸铊
34
硫酸亚铊
硫酸铊
35
乙酸亚铊
乙酸铊;醋酸铊
36
丙二酸铊
丙二酸亚铊
37
硫酸三乙基锡
38
二丁基氧化锡
氧化二丁基锡
39
乙酸三乙基锡
三乙基乙酸锡
40
四乙基锡
四乙锡
41
乙酸三甲基锡
醋酸三甲基锡
42
磷化锌
二磷化三锌
43
五氧化二钒
钒(酸)酐
44
五氯化锑
过氯化锑;氯化锑
45
四氧化锇
锇酸酐
46
砷化氢
砷化三氢;胂
47
三氧化(二)砷
白砒;砒霜;亚砷(酸)酐
48
五氧化(二)砷
砷(酸)酐
49
三氯化砷
氯化亚砷
50
亚砷酸钠
偏压砷酸钠
51
亚砷酸钾
偏亚砷酸钾
52
乙酰亚砷酸铜
祖母绿;翡翠绿;巴黎绿;帝绿;苔绿;维也纳绿;草地绿;翠绿
53
砷酸
原砷酸
58
氧氯化磷
氯化磷酰;磷酰氯;三氯氧化磷;三氯化磷酰;三氯氧磷;磷酰三氯
59
三氯化磷
氯化磷;氯化亚磷
60
硫代磷酰氯
硫代氯化磷酰;三氯化硫磷;三氯硫磷
61
亚硒酸钠
亚硒酸二钠
62
亚硒酸氢钠
重亚硒酸钠
63
亚硒酸镁
64
亚硒酸
65
硒酸钠
66
乙硼烷
二硼烷;硼乙烷
67
硼烷
十硼烷;十硼氢
68
戊硼烷
五硼烷
69
氟
70
二氟化氧
一氧化二氟
71
三氟化氯
72
三氟化硼
氟化硼
73
五氟化氯
74
羰基氟
氟化碳酰;氟氧化碳
75
氟乙酸钠
氟醋酸钠
76
二甲胺氰磷酸乙酯
塔崩
77
O-乙基-S-[2-(二异丙氨基)乙基]甲基硫代磷酸酯
维埃克斯;VXS
78
二(2-氯乙基)硫醚
二氯二乙硫醚;芥子气;双氯乙基硫
79
甲氟膦酸叔已酯
索曼
80
甲基氟膦酸异丙酯
沙林
81
甲烷磺酰氟
甲磺酰氟;甲基磺酰氟
82
八氟异丁烯
全氟异丁烯
83
六氟丙酮
全氟丙酮
84
氯
液氯;氯气
85
碳酰氯
光气
86
氯磺酸
氯化硫酸;氯硫酸
87
全氯甲硫醇
三氯硫氯甲烷;过氯甲硫醇;四氯硫代碳酰
88
甲基磺酰氯
氯化硫酰甲烷;甲烷磺酰氯
89
O,O'-二甲基硫代磷酰氯
二甲基硫代磷酰氯
90
O,O'-二乙基硫代磷酰氯
二乙基硫代磷酰氯
91
双(2-氯乙基)甲胺
氮芥;双(氯乙基)甲胺
92
2-氯乙烯基二氯胂
路易氏剂
93
苯胂化二氯
二氯苯胂
94
二苯(基)胺氯胂
吩吡嗪化氯;亚当氏气
95
三氯三乙胺
氮芥气;氮芥-A
97
六氯环戊二烯
全氯环戊二烯
98
六氟-2,3-二氯-2-丁烯
2,3-二氯六氟-2-丁烯
99
二氯化苄
二氯甲(基)苯;苄叉二氯;a,a-二氯甲(基)苯
100
四氧化二氮
二氧化氮;过氧化氮
101
迭氮(化)钠
三氮化钠
102
马钱子碱
二甲氧基士的宁;白路新
103
番木鳖碱
二甲氧基马钱子碱;士的宁;士的年
104
原藜芦碱A
105
乌头碱
附子精
106
(盐酸)吐根碱
(盐酸)依米丁
107
藜芦碱
赛丸丁;绿藜芦生物碱
108
a-氯化筒箭毒碱
氯化南美防己碱;氢氧化吐巴寇拉令碱;氯化箭毒块茎碱;氯化管箭毒碱
109
3-(1-甲基-2-四氢吡咯基)吡啶
烟碱;尼古丁;1-甲基-2-(3-吡啶基)吡咯烷
110
4,9-环氧,3-(2-羟基-2-甲基丁酸酯)15-(S)2-甲基丁酸酯);[3B(S),4a,7a,15a(R),16B]-瑟文-3,4,7,14,15,16,20-庚醇
计明胺;胚芽儿碱;计末林碱;杰莫灵
111
(2-氨基甲酰氧乙基)三甲基氯化铵
氯化氨甲酰胆碱;卡巴考
112
甲基肼
甲基联胺
113
1,1-二甲基肼
二甲基肼[不对称]
114
1,2-二甲基肼
对称二甲基肼;1,2-亚肼基甲烷
115
无水肼
无水联胺
116
丙腈
乙基氰
117
丁腈
丙基氰;2-甲基丙腈
118
异丁腈
异丙基氰
119
2-丙烯腈
乙烯基氰;丙烯腈
120
甲基丙烯腈
异丁烯腈
121
N,N-二甲基氨基乙腈
2-(二甲氨基)乙腈
122
3-氯丙腈
β-氯丙腈; 氰化-ß-氯乙烷
123
2-羟基丙腈
乳腈
124
羟基乙腈
乙醇腈
125
乙撑亚胺
氮丙环; 吖丙啶
126
N-二乙氨基乙基氯
2-氯乙基二乙胺
127
甲基苄基亚硝胺
N-甲基-N-亚磷基苯甲胺
128
丙撑亚胺
2-甲基氮丙啶; 2-甲基乙撑亚胺
129
乙酰替硫脲
1-乙酰硫脲
130
N-乙烯基乙撑亚胺
N-乙烯基氮丙环
131
六亚甲基亚胺
高哌啶
132
3-氨基丙稀
烯丙胺
133
N-亚硝基二甲胺
二甲基亚硝胺
134
碘甲烷
甲基碘
135
亚硝酸乙酯
亚硝酰乙氧
136
四硝基甲烷
137
三氯硝基甲烷
氯化苦, 硝基三氯甲烷
138
2,4-二硝基(苯)酚
二硝酚; 1-羟基-2,4-二硝基苯
139
4,6-二硝基邻甲基苯酚钠
二硝基邻甲酚钠
140
4,7-二硝基邻甲苯酚
2,5-二硝基邻甲苯酚
141
1-氟-2,4-二硝基苯
2,4-二硝基-1-氟苯
142
1-氯-2,4-二硝基苯
2,4二硝基氯苯; 4-氯-1,3-二硝基苯; 1,3-二硝基-4-氯苯
143
丙烯醛
烯丙醛; 败酯醛
144
2-丁烯醛
巴豆醛; β-甲基丙稀醛
145
一氯乙醛
氯乙醛; 2-氯乙醛
146
二氯甲酰基丙烯酸
粘氯酸; 二氯代丁烯醛酸; 糖氯酸
147
2-丙稀-1-醇
烯丙醇; 蒜醇; 乙烯甲醇
148
2-巯基乙醇
硫代乙二醇; 2-羟基-1-乙硫醇
149
2-氯乙醇
乙撑氯醇; 氯乙醇
150
4-己烯-1-炔-3-醇
151
3,4-二羟基-α-((甲氨基)甲基)苄醇
肾上腺素; 付肾碱; 付肾素
152
3-氯-1,2-丙二醇
α-氯代丙二醇; 3-氯-1,2-二羟基丙烷; α-氯甘油; 3-氯代丙二醇
153
丙炔醇
2-丙炔-1-醇; 炔丙醇
154
苯(基)硫醇
苯硫酚; 巯基苯; 硫代苯酚
155
2,5-双(1-吖丙啶基)-3-(2-氨甲酰氧-1-甲氧乙基)-6-甲基-1,4本醌
卡巴醌; 卡波醌
156
氯甲基甲醚
甲基氯甲醚; 氯二甲醚
157
二氯(二)甲醚
对称二氯二甲醚
158
3-丁烯-2-酮
甲基乙烯基(甲)酮; 丁烯酮
159
一氯丙酮
氯丙酮; 氯化丙酮
160
1,3-二氯丙酮
1,3-二氯-2-丙酮
161
2-氯乙酰苯
苯基氯甲基甲酮; 氯苯乙酮; 苯酰甲基氯; α-氯苯乙酮
162
1-羟环丁-1-烯-3,4-二酮
半方形酸
163
1,1,3,3-四氯丙酮
1,1,3,3-四氯-2-丙酮
164
2-环己烯-1-酮
2-环己烯酮
165
二氧化丁二烯
双环氧乙烷
166
氟乙酸
氟醋酸
167
氯乙酸
一氯醋酸
168
氯甲酸甲酯
氯碳酸甲酯
169
氯甲酸乙酯
氯碳酸乙酯
170
氯甲酸氯甲酯
171
N-(苯乙基-4-哌啶基)丙酰胺柠檬酸盐
枸橼酸芬太尼
172
碘乙酸乙酯
173
3,4-二甲基吡啶
3,4-二甲基氮杂苯
174
175
4-氨基吡啶
对氨基吡啶; 4-氨基氮杂苯; 对氨基氮苯; γ-吡啶胺
176
2-吡咯酮
177
2,3,7,8-四氯二苯并对二恶英
二恶英
178
羟间唑啉(盐酸盐)
179
5-[双(2-氯乙基)氨基]-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮
尿嘧啶芳芥; 嘧啶苯芥
180
杜廷
羟基马桑毒内酯; 马桑苷
181
氯化二烯丙托锡弗林
182
5-(氨基甲基)-3-异恶唑醇
3-羟基-5-氨基甲基异恶唑
183
二硫化二甲基
二甲二硫; 甲基化二硫
184
乙烯砜
二乙烯砜
185
N-3-[1-羟基-2-(甲氨基)乙基]笨基甲烷磺酰胺甲磺酸盐
酰胺福林—甲烷磺酸盐
186
8-(二甲基氨基甲基)-7-甲氧基氨基-3甲基黄酮
回苏灵;二甲弗林
187
三-(1-吖丙啶基)氧化瞵
涕巴,绝育磷
188
O,O-二甲基-O-(1-甲基-2-N-甲基氨基甲酰)乙烯基磷酸酯(含量>25%)
久效磷;纽瓦克;永伏虫
189
O,O-二乙基-O-(4-硝基苯基)磷酸酯
对氧磷
190
O,O-二甲基-O-(4-硝基苯基)流逐磷酸酯(含量>15%)
甲基对流磷;甲基1605
191
O-乙基-O-(4-硝基苯基)苯基流代磷酸酯(含量>15%)
苯流磷;一皮恩
192
O-甲基-O-(邻异丙氧基羰基苯基)流代磷酰胺酯
水胺硫磷;羧胺磷
193
O-(3-氯-4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)-O,O-二乙基流代磷酸酯(含量>30%)
蝇毒磷;蝇毒;蝇毒硫磷
194
S-(5-甲氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-基甲基)-O,O-二甲基硫赶磷酸酯(含量>45%)
因毒磷;因毒硫磷
195
O-(4-溴-2,5-二氯苯基)-O-甲基苯基硫代瞵酸酯
对溴磷;溴苯磷
196
S-[2-(乙基磺酰基)乙基]-O,O-二甲基硫代磷酸酯
磺吸磷;二氧吸磷
197
O,O-二甲基-S-[4-氧代-1,2,3-苯并三氮苯-3[4H]-基)甲基二流代磷酸酯(含量>20%)
保棉磷;谷硫磷;谷赛昂;甲基谷硫磷
198
S-[(5-甲氧基-2-氧代-1,3,4-塞二唑-3(2H)-基)甲基]-O,O-二甲基二流代磷酸酯(含量>40%)
杀扑磷;麦达西磷,甲塞硫磷
199
对(5-氨基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基磷二酰胺(含量>20%)
威菌磷;三唑磷胺
200
二乙基-1,3-亚二流戊环-2-基硫酰胺酯(含量>15%)
硫环磷;棉胺磷;棉环磷
【中文名称】乙基亚胺;环乙亚胺;氮丙环;氮丙啶;吖丙啶;二亚甲基亚胺;氮杂环丙烷;环氮乙烷
【性状】
无色液体,有氨气味,剧毒!易燃烧。
【溶解情况】
易溶于水、乙醇、乙醚等,难溶于浓碱液。
【用途】
用于制造活性染料和抗癌剂等药物,改变合成纤维性能,和加工纸张等。噻替哌的中间体是有机合成原料,如合成三乙胺。
基本介绍中文名 :乙基亚胺 外文名 :ethylene imine CAS登录号 :151-56-4 相对分子量 :43.07 密度 :0.832 熔点(℃) :-73.96 【英文名称】ethylene imineazirdineazacyclopropanedimethyleneimine 【CAS登录号】 151-56-4 【结构或分子式】 分子结构: 分子中C、N原子均以sp3杂化轨道形成σ键。 【相对分子量或原子量】43.07 【密度】0.832 【熔点(℃)】-73.96 【沸点(℃)】55~56 【闪点(℃)】-11.1 【折射率】1.4123 【毒性LD50(mg/kg)】 毒性很强,大鼠经口LD50为15,动物实验有致癌作用和致畸作用。接触会引起皮肤过敏,有腐蚀性和 *** 性,对黏膜和眼镜有 *** 作用,引起损伤。 【制备或来源】 可由一乙醇胺气相脱水制备,或用二氯乙烷与氨作用制得,也可用一氯乙胺盐酸盐与氢氧化钠反应制备。 【其他】 呈很强的碱性,易聚合,聚合时放热。 【包装及贮运】 贮存时加入少量苛性碱,以防止二氧化碳引起的聚合。 【生产单位】 沈阳东北制药总厂
亚胺通常由氨或一级(伯)胺与醛、酮缩合制得。由氨所得的亚胺极不稳定,常在生成的同时发生聚合反应,例如氨与甲醛反应的产物是六亚甲基四胺。亚胺可作合成氮芥的原料。亚胺有毒,对皮肤有 *** 性。
基本介绍中文名 :亚胺 特性 :有毒,对皮肤有 *** 性 立体化学 :托普反应和齐格勒反应 生物作用 :脱氨简介,概述,命名与分类,醛亚胺与酮亚胺,别名,亚胺的合成,生物作用,立体化学,亚胺的反应,酸-碱反应,作为配体,亚胺的还原,施夫碱, 简介 概述 亚胺是羰基(醛羰基或酮羰基)上的氧原子被氮所取代后形成的一类有机化合物,通式是R 2 C=NR′,其中R和R′可以是烃基或氢。氮原子还携带一个氢原子或另一些有机物残基。亚胺一般都不稳定,往往难以分离得到。但碳-氮键与芳基相连的亚胺一般都比较稳定,通常称为席夫碱。亚胺的某些化学性质很像羰基化合物。亚胺水解时生成醛或酮,水解反应实际是醛、酮与胺缩合的逆反应。因此亚胺,尤其是席夫碱可以作为羰基保护基在合成中使用,由一级(伯)胺与醛、酮缩合所得的亚胺相对稳定些,可用常规方法分离得到,但也都比较容易分解。芳香胺与醛、酮或一级(伯)胺与芳香醛、酮缩合的亚胺(即席夫碱)较稳定。亚胺可作合成氮芥的原料。亚胺有毒,对皮肤有 *** 性。 亚胺 命名与分类 亚胺可视为醛或酮中氧原子被NR基团(R可以是氢或有机基团)所取代得到的产物。若NR中的R=H,化合物为一级亚胺;若R=烃基,则化合物为二级亚胺。亚胺是一种可参与多种反应的化合物,其套用在有机化学中随处可见。 若R 3 =OH,则称为:肟;若R 3 =NH2,则称为:腙。 醛亚胺与酮亚胺 当一级亚胺的碳原子上连线了一个氢原子则称为:一级醛亚胺;二级亚胺具有这样的形式则称为:二级醛亚胺。一级亚胺的碳原子连线了两个烃基则称为:一级酮亚胺;二级亚胺具有这种形式则称为:二级酮亚胺。 一级醛亚胺 二级醛亚胺 一级酮亚胺 二级酮亚胺 别名 亚胺有许多别名,它们不按照IUPAC命名法进行命名。若亚胺的R 3 为烷基或芳基取代基,则称之为:希夫碱,其为纪念化学家雨果·希夫。希夫碱的生成是酶与底物结合的常见形式。酶的伯胺残基会进攻底物上的羰基(醛或酮),形成稳定的中间产物施夫碱。例如:醛缩酶与1,6-二磷酸果糖的结合,生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羟丙酮。 亚胺的合成 制备亚胺的典型方法是通过伯胺和醛发生缩合反应(与酮缩合相比较少见)。该反应机理是胺的孤对电子先进攻羰基发生亲核加成,得到半缩醛胺(-C(OH)(NHR)-)中间体,而后继续消除一分子水得到亚胺(更详细的机理参见烷基亚胺去氧双取代反应)。由于反应平衡更倾向于羰基化合物与胺一侧,因此反应过程需要共沸蒸馏、回流分水或使用脱水试剂如:分子筛,以使平衡向形成亚胺化合物的方向移动。 下列为合成亚胺的一些方法: 碳原子上含活泼氢的化合物与亚硝基化合物发生缩和反应生成亚胺。 Stieglitz重排反应中,三苯基取代的N-卤代胺重排制备芳香二级亚胺。 半缩醛胺的脱水反应制备亚胺。 施密特反应烯烃与叠氮酸得到亚胺中间体。 Hoesch反应中,腈与盐酸和芳烃得到亚胺,以制备芳香酮。 Asinger反应中,通过亚胺合成3-噻唑啉。 生物作用 亚胺在自然中很常见,如: 维生素B6可促进胺基酸通过亚胺化合物来进行脱氨。 立体化学 C=N双键的存在可以产生很多立体异构体。为了得到单一的产物,人们发明了很多合成方法。最有名的是托普反应和齐格勒反应(Ziegler's reaction)。 亚胺的反应 亚胺参与的最重要的反应为水解反应,即合成相应的胺与羰基化合物的反应,其他亚胺参与的反应大多类似于醛与酮类化合物的反应。 亚胺与另一分子胺反应得到缩醛胺,例如合成:瓜环。 在氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中,亚胺与二烯烃反应得到四氢吡啶。 亚胺可与间氯过氧苯甲酸(mCPBA)发生氧化反应得到氧杂氮杂环丙烷。 在Povarov反应中,芳香亚胺与烯醇醚反应得到喹啉。 氮杂-贝里斯-希尔曼反应中,对甲苯磺酰亚胺与α,β-不饱和羰基化合物反应得到烯丙基胺。 Eschweiler-Clarke反应中,胺与甲酸进行烷基化反应过程中,亚胺作为中间体存在。 亚胺可作为中间体参与糖化学中的重排反应,如:Amadori重排反应。 亚胺可通过不稳定的锍叶立德,发生亚甲基转移反应从而制备氮丙啶衍生物。 还原胺化反应中,亚胺是重要的中间体。 酸-碱反应 类似于胺类化合物,亚胺具有微弱的碱性,能够可逆的质子化得到亚胺鎓离子盐。亚胺鎓离子衍生物可通过转移氢化反应或与等当量的氰基硼氢化钠反应,很容易发生还原得到胺。由于从不对称酮衍生而来的亚胺具有前手性,因此亚胺是合成手性胺类化合物的常用方法之一。 作为配体 在配位化学中,亚胺是常见的配体。水杨醛与乙酰丙酮发生的缩和反应可得到含有亚胺的鳌合试剂,如:salen配合物。 亚胺的还原 碳-氮双键的氢化反应:亚胺可通过氢化反应还原为胺,如:合成间甲苯基苄胺,反应如下图. 其他的还原试剂有:四氢锂铝与硼氢化钠。1973由Kagan第一次发现了亚胺的不对称还原反应:底物Ph(Me)C=NBn与PhSiH 2 ,在手性配体DIOP和铑催化剂(RhCl(CH 2 CH 2 ) 2 ) 2 条件下发生氢化矽烷化反应。 自此之后,又发展出许多针对亚胺的不对称反应。 间甲苯基苄胺的合成 施夫碱 4,4'-二氨基苯醚(1.00 g,5.00mmol)与O-香草醛(1.52 g,10.00 mmol)在甲醛(40.00 mL)中混合,在室温下静待1小时,会出现橙色沉淀,经过滤和用甲醇洗涤过后,即可得到纯净的施夫碱(2.27 g、97.00 %)。 施夫碱的合成