二苯羟乙酸重排的反应机理，哪位大侠知道请赐教

一般叫二苯基乙醇酸重排，反应历程是:氢氧化钠氢氧根进攻联苯甲酰其中的一个羰基碳原子，发生羰基加成，形成活性中间体。此时另一个羰基则是亲电中心，苯基带着一对电子进行转移到该羰基上，发生亲核加成，原先加成的羟基恢复。反应的动力是生成的羧基负离子的稳定性。接着分子内酸碱中和即完成整个反应。在苯妥英锌合成中，联苯甲酰先重排成二苯乙醇酸，再与尿素发生亲核取代，合成苯妥英钠。

二苯乙二酮在碱作用下重排生成二苯羟乙酸，反应历程是:第一步是氢氧根进攻其中的一个羰基碳原子（快步骤），然后芳基带电子迁移并对邻位羰基碳原子进行亲核加成（慢步骤），接着分子内酸碱中和即完成整个反应。

在较高温度下熔融呈深红色。其钾盐极易溶于水，溶液呈红色；在硫酸中呈紫红色；其铅盐为无定形沉淀，加热时变成深红色溶液。

扩展资料：

苯偶姻经硝酸氧化得到联苯酰，将其加入氢氧化钠溶液中，在100-110℃反应6h，加水稀释，然后用稀硫酸调节pH至3.5-4.0。捞出浮油，加活性炭脱色0.5h，过滤，滤液加硫酸至pH值为2，甩滤；水洗；干燥即得成品。

使苯偶姻与溴酸钾反应将苯偶姻；水；氢氧化钠和溴酸钾在80-90℃搅拌反应3h，再将反应混合物用2倍水稀释，加稀硫酸中和至pH值为8，滤去不溶物，滤液用盐酸酸化至pH为2.5，析出结晶，过滤；水洗；70-80℃干燥，即得二苯乙醇酸。两种操作方式的收率在80%左右。

英文别名 DIPHENYLHYDROXYACETIC ACID

中文名称 二苯基羟基乙酸

中文别名 二苯乙醇酸

分子式 C14-H12-O3

http://www.toxic.csdb.cn/viewRecord.jsp?ds=dataset@@10021&tab=CHH&id=24083

二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，生成二苯乙醇酸钾盐，称为二苯乙醇酸重排。反应过程 如下：. 形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。 二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备，得到高纯度的产物。

http://cec.ustc.edu.cn/base/yj/sy17.htm

二苯乙二酮在氢氧化钾溶液中，重排生成二苯乙醇酸

联苯甲酰为起始原料，经催化重排而得二苯乙醇酸

重排反应是指在一定反应条件下，有机化合物分子中的某些基团发生迁移或分子内碳原子骨架发生改变，形成一种新的化合物的反应。重排反应可以分为分子内重排和分子间重排。

分子内重排

发生分子内重排反应时，基团的迁移仅发生在分子的内部。根据其反应机理，可分为分子内亲电重排和分子内亲核重排。

分子内亲核重排

分子内发生在临近两个原子间的基团迁移，多数情况下属于分子内亲核重排。例如：辛戊基溴在乙醇中的分解；

分子内亲电重排

分子内亲电重排反应多发生在苯环上。常见的有联苯胺重排、N-取代苯胺的重排和羟基的迁移等。

氢化偶氮苯在酸的作用下，可发生重排反应生成联苯胺。N-取代苯胺在酸性条件下，可发生取代基从氮原子上迁移到氮原子的邻位、对位上的反应。例如：亚硝基的迁移，它也是亲电性的重排反应。

苯基羟胺在稀硫酸作用下，可发生OH-的迁移，即OH-作为亲核质点从支链迁移到芳环上，生成氨基酚。

Wagner-Meerwein重排反应

分子间重排

分子间的重排可看作是几个基本过程的组合。例如，N-氯代乙酰苯在盐酸的作用下发生重排：先是发生置换反应产生分子氯，然后，氯与乙酰苯胺进行亲电取代反应得到产物。

这个反应是在碱性条件下进行的，涉及一个1,2-重排。首先尿素的氨基孤对电子亲核进攻联苯甲酰的一个羰基，生成一个带负电的四面体中间体。这是一个可逆反应，表面上体系中并没有很好的离去基团，按照离去顺序，逆向反应离生成反应原料的可能性更大。但是由于另一个羰基的影响，四面体一侧的苯基以碳负离子的形式离去并同时进攻羰基，发生1,2-重排。重排反应在这里是一个协同的过程，一侧羰基的再形成，苯基离去并进攻另一侧羰基，这个过程可以看做是同时进行的。这一步也叫做二苯乙醇酸重排，两个苯基就到了同一个碳上。最后发生一次分子内的亲核取代关环，形成苯妥英。

烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。

当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。

交叉反应实验证明：Claisen重排是分子内的重排。采用 g-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排，重排后 g-碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。

反应机理

Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。

从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构；两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen 重排)，由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位，然后经互变异构得到对位烯丙基酚。

取代的烯丙基芳基醚重排时，无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型，重排后的新双键的构型都是E-型，这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。

反应实例

Claisen 重排具有普遍性，在醚类化合物中，如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构，就有可能发生Claisen 重排。

2.Beckmann贝克曼重排

肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：

反应机理

在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：

反应实例

3.Bamberger,E.重排

苯基羟胺（N-羟基苯胺）和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚：

在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基（或甲氧基）苯胺：

其他芳基羟胺，它的环上的o-p位上未被取代者会起类似的重排。例如，对-氯苯基羟胺重排成2-氨基-5-氯苯酚：

反应机理

反应实例

4.Cope库伯重排

1,5-二烯类化合物受热时发生类似于 O-烯丙基重排为 C-烯丙基的重排反应(Claisen 重排)反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150—200℃单独加热短时间就容易发生重排，并且产率非常好。

Cope重排属于周环反应，它和其它周环反应的特点一样，具有高度的立体选择性。例如：内消旋－3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后，得到的产物几乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯：

反应机理

Cope重排是[3,3]s-迁移反应，反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应：

在立体化学上，表现为经过椅式环状过渡态：

反应实例

5.Favorskii法沃斯基重排

a-卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的羧酸；如为环状a-卤代酮，则导致环缩小。

如用醇钠的醇溶液，则得羧酸酯：

此法可用于合成张力较大的四员环。

反应机理

反应实例

6.Fries弗里斯重排

酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行，也可以不用溶剂直接加热进行。

邻、对位产物的比例取决于酚酯的结构、反应条件和催化剂等。例如，用多聚磷酸催化时主要生成对位重排产物，而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产物。反应温度对邻、对位产物比例的影响比较大，一般来讲，较低温度(如室温)下重排有利于形成对位异构产物(动力学控制)，较高温度下重排有利于形成邻位异构产物(热力学控制)。

反应机理

反应实例

7.Hofmann 霍夫曼重排（降解）

酰胺用溴(或氯)在碱性条件下处理转变为少一个碳原子的伯胺:

反应机理

反应实例

8.Martius,C.A. 重排

N-烷基苯胺类的卤氢酸在长时间加热时（200~300），则烷基易起重排（转移到芳核上的邻或对位上）而生成收率极高的C-烷基苯胺的卤酸盐类（C-alkyl-aniline hydrochlorides).本反应在理论和实际上均属重要：

反应机理

米契尔（Michael）认为N-烷基苯胺-盐酸盐在加热时离解成卤代烷类及苯胺，然后在氨基的对位起烷基化（分子间重排）。郝金勃登反对此说：

反应实例

9.Orton,K.J.P 重排

将乙酰苯胺的冷却饱和水溶液用HOCl处理时得N-氯代乙酰苯胺，后者在干燥状态及避光的条件下可以长期放置。N-氯代乙酰苯胺的水溶液在低温时暗处放置时也是稳定的，如果将溶液暴露于光线下则慢慢地转变为p-邻氯代乙酰苯胺，两种异构体的产率比为60-80%；40-20%。如果将N-氯代物和盐酸一起加热，则几乎定量地转变成p-氯代物及少量o-氯代物的混合物。

又如将N-溴代-2，6-二甲基-乙酰苯胺溶于醋酸、氯苯等溶液中也会发生重排成p-位及m-位溴代异构体：

反应机理

10.Pinacol片呐醇重排

连二醇类化合物在酸催化下，失去一分子水重排生成醛或酮的反应，称为Pinacol重排反应。

机理：

基团迁移能力：

(2)不对称的连二乙醇

重排的方向决定于羟基失去的难易

羟基离去后碳正离子的稳定性：叔碳>仲碳>伯碳

11.Semipinacol重排

酸性介质：

碱性介质：

Tiffeneau-Demjanov蒂芬欧-捷姆扬诺夫环扩大反应

1-氨基甲基环烷醇用亚硝酸处理，经重排形成多一个碳的环烷酮的反应，称为Tiffeneau环扩大反应。

12.联苯胺重排

氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成 4,4'－二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。

反应中还可以生成如下结构的副产物：

(iii)、(iv)两个化合物又叫半联胺。

许多化学家为阐明联苯胺的重排过程做了很多工作，利用放射性碳原子和交叉实验证明：此重排反应是分子内的。具体做法是：用性质相近，反应速率差不多的 2,2'－二甲基氢化偶氮苯(v)与 2,2'－二乙基氢化偶氮苯(vi)一起进行重排。如果重排是分子间的反应，则应得下式所示的(vii)、(viii)、(ix)三种重排产物：

如果重排是分子内的反应，则只能得(vii)、(viii)两种产品。若反应物中有交叉产物(ix)生成，说明反应是或者至少有一部分是分子间的重排，即原分子的氮氮键(N-N)断开，形成独立的两部分，然后再重新结合，结合可以有三种方式，其中一种即交叉产物(ix)。但实验结果表明，只得到(vii)、(viii) 两种产物，没有交叉产物。为了进一步验证实验结果，采用甲基以 14C 标记的 2-甲基氢化偶氮苯(x)与未标记的(v)一起进行重排，结果只得到(vii)和 4,4'-二甲基-3-14C甲基联苯：

反应机理

13. Wolff乌尔夫重排

重氮酮在银、银盐或铜存在条件下，或用光照射或热分解都消除氮分子而重排为烯酮，生成的烯酮进一步与羟基或胺类化合物作用得到酯类、酰胺或羧酸的反应称为Wolff重排反应。

例：

下述两反应你能写出机理吗？

反应机理

Arndt-Eistert同系列羧酸的合成反应

Arndt-Eistert合成是将一个酸变成它的高一级同系物或转变成同系列酸的衍生物，(如酯或酰胺)的反应。该反应可应用于脂肪族酸和芳香族酸的制备。

反应包括下列三个步骤：

1.酰氯的形成；

2.酰氯和重氮甲烷作用生成重氮酮；

3.重氮酮经Wolff重排变为烯酮，再转变为羧酸或衍生物。

14.Curtius库尔提斯重排

15. Lossen罗森重排

RNCO 异羟肟酸重排为少一个碳的胺通过中间体

反应机理

16.Schmidt施密特重排

Schmidt羰基化合物的降解反应

包括三类反应：

对比：

17.Baeyer-Villiger贝耶尔-维勒格氧化重排

酮类用过氧酸(如过氧乙酸、过氧三氟醋酸等)氧化，在烃基与羰基之间插入氧原子而成酯的反应称为Baeyer-Villiger反应。

18.Stevens斯蒂文重排

季铵盐分子中连于氮原子的碳原子上具有吸电子的基团取代时，在强碱性条件下，可重排生成叔胺的反应称为Stevens重排反应。

反应机理

实用举例

19.Sommelet-Hauser萨姆勒特-霍瑟苯甲基季铵盐重排

苯甲基季铵盐经氨基钠或钾处理后，重排生成邻甲基苯甲基叔胺的反应称为Sommelet-Hauser苯甲基季铵盐重排反应。

反应机理

实用举例：

制备邻甲芳基化合物

20.Wittig魏悌息醚重排

醚类化合物和烷基锂或氨基钠作用重排生成醇的反应，称为Wittig醚重排反应。

反应机理

烃基构型可发生改变；

基团的迁移能力：CH2=CH-CH2,C6H5CH2->CH3-,CH3CH2-,p-NO2C6H4>Ph-

21.Wagner-Meerwein瓦格内尔-梅尔外因重排

终点碳原子上羟基、卤原子或重氮基等，在质子酸或Lewis酸催化下离去形成碳正离子，其邻近的基团作1,2-迁移至该碳原子，同时形成更稳定的起点碳正离子，后经亲核取代或质子消除而生成新化合物的反应称为Wagner-Meerwein重排。

例3

22. Benzil乙醇酸型：苯偶酰-二苯乙醇酸型重排

二苯基乙二酮(苯偶酰)类化合物用碱处理，生成二苯基α-羟基酸(二苯乙醇酸)的反应称为苯偶酰-二苯乙醇酸型重排反应。

迁移能力：吸电子基取代的芳环>供电子基取代的芳环；迁移的R-吸电子稳定负离子

例

23.基本反应中的碳正离子转移

加成：

迁移基团带着一对成键电子从一个原子迁移到缺电子的另一个原子上的重排。其中，1,2－重排最为重要

消除：

•重排机理

24. Fischer吲哚合成法

醛或酮的苯腙和ZnCl2共热时，则失去一分子氨而得到吲哚的反应称为Fischer引哚合成法，是合成吲哚衍生物的重要法。

由于反应式，反应机理传不上去，请看 http://wenku.baidu.com/view/d3b69cf54693daef5ef73d27.html

由三氯化铁催化安息香氧化机理是什么

由三氯化铁催化安息香氧化机理是： 三氯化铁不是作为催化剂，而是作为氧化剂，把安息香中的醇羟基氧化为酮羰基，自身还原为二氯化铁。 在一个带有耐酸衬里的反应器中，令铁屑和干燥氯气在氯化亚铁与氯化钾或氯化钠的低共熔混合物内进行反应。成氯化铁，升华被收集在冷凝室中，该法制得的氯化铁纯度高。 扩展资料： 将含铁酸洗液或废盐酸置于反应釜装置中，同时加入铁粉或铁屑，酸与铁发生放热反应产生的热能对物料预加热，然后加入催化剂并通入氧气。 再开启循环泵，使反应液循环3－5小时，待聚合反应完全；将反应液转入沉淀槽沉淀或以过滤方式对产品进行分离和富集。采用含铁酸洗液或废盐酸生产聚合氯化铁的方法降低生产成本，实现废物的资源综合利用。

药物化学中制备二苯乙二酮（联苯甲酰）除了用三氯化铁还可以用什么做氧化剂???

是把苯偶姻氧化成二苯乙二酮吧~稀硝酸也可以的这个我做过~还有重铬酸钾/硫酸应该也行的~

三氯化铁氧化安息香得二苯乙二酮的反应中，为什么醋酸要在回流装置安装好后放入，而不是和安息香一起先放

因为醋酸会和三氧化铁反应从而使其丧失氧化性，所以必须在三氧化铁和安息香充分反应后再加酸

安息香制备二苯乙二酮的相关问题

问题1：

这个反应是一个氧化还原反应，冰醋酸在这里既作为一个溶剂，也作为一个酸性介质提供者，三氯化铁在酸性介质中能够发挥最强的氧化性。同时三氯化铁及其容易水解，如果不在酸性介质中，很快就会完全水解成氢氧化物，氢氧化物不溶于水，就无法发挥氧化剂的作用。

分批加入是当反应当量比较大时常见的操作方法，因为如果一批加入，那么在瞬间反应物的浓度都很大，反应速率会很快，副反应速率也会很快，如果反应还是一个加热的反应，那么在一开始很容易产生副产物，造成分离困难和产率降低。如果搅拌不是很好，还有可能让反应局部发生。所以一般都是分批加入，让反应平稳进行。

问题2：

倒入冷水中，过量三氯化铁和其还原产物都溶于水，而联苯酰不溶于冷水，可以析出。

安息香制备二苯乙二酮的试剂问题。

怎么每个大学的实验都是一样的...

醋酸是为了防止氯化铁水解，同时增强三价铁的氧化性

加水是为了降低体系的饱和度，使析出的晶体较大

用安息香制备二苯乙二酮时，为什么要控制反应温度使其逐渐升高

一来是避免反应太剧烈,二来是避免发生过多的副反应.加热过猛，容易产生爆沸，防止醋酸铜氧化的时候产生别的副产物。可以预防加热时爆沸冲料。

制备二苯乙二酮时,为什么要控制反应温度使其逐渐升高?

二苯乙二酮是通过安息香氧化而来的，一般用的氧化剂是硝酸。目前也有用更加温和的氧化剂替代，比如醋酸铜-硝酸钠-氯化铵的混合体系。

安息香中的C-C单键很容易在羟基被氧化的同时发生断裂，如果用硝酸氧化，这种情况更加明显。所以氧化过程中，必须要逐步升温，让反应平稳进行。如果直接升高到较高温度立刻开始反应，此时温度高，氧化剂浓度大，断键几率会大大增加。

苯妥英是通过二苯乙二酮和尿素发生类似二苯乙醇酸重排反应而获得的，这个反应的条件是在碱催化。二苯乙醇酸重排反应中，碱进攻二苯乙二酮的一个羰基，随后发生苯基迁移。苯妥因或者其他类似的巴比妥类化合物的合成中也是利用类似的机理，只不过氢氧根离子进攻羰基后，接下来发生的是尿素的进攻，随后再是苯基的迁移。

有关二苯乙醇酸重排的机理，可以参考基础有机化学书本

制备二苯乙二酮时，为什么要控制反应温度使其逐渐升高

二苯乙二酮是通过安息香氧化而来的，一般用的氧化剂是硝酸。目前也有用更加温和的氧化剂替代，比如醋酸铜-硝酸钠-氯化铵的混合体系。

安息香中的c-c单键很容易在羟基被氧化的同时发生断裂，如果用硝酸氧化，这种情况更加明显。所以氧化过程中，必须要逐步升温，让反应平稳进行。如果直接升高到较高温度立刻开始反应，此时温度高，氧化剂浓度大，断键几率会大大增加。

苯妥英是通过二苯乙二酮和尿素发生类似二苯乙醇酸重排反应而获得的，这个反应的条件是在碱催化。二苯乙醇酸重排反应中，碱进攻二苯乙二酮的一个羰基，随后发生苯基迁移。苯妥因或者其他类似的巴比妥类化合物的合成中也是利用类似的机理，只不过氢氧根离子进攻羰基后，接下来发生的是尿素的进攻，随后再是苯基的迁移。

有关二苯乙醇酸重排的机理，可以参考基础有机化学书本

小洋从资料上获悉：FeCl3溶液对过氧化氢（H2O2）的分解具有催化作用。由于FeCl3的水溶液

（1）应该填一种含有铁离子的可溶性物质，如Fe2(SO4)3、Fe(NO3)3等。（2）催化分解H2O2的是FeCl3溶液中的Fe^3+。

FeCl3溶液催化过氧化氢H2O2分解的化学

2H2O2--->2H2O+O2

fecl3做h2o2催化剂的问题

解：H2O2＋2FeCl2＋2HCl=====2FeCl3＋2H2O，该反应是在酸性条件下进行，H2O2在酸性条件下具有强氧化性，所以过氧化氢却是以氧化剂的身份氧化了亚铁离子。

另外H2O2中氧元素是-1价，既有氧化性，又有还原性，当遇到强氧化性的Fe3+时，H2O2体现了还原性，所以2FeCl3＋H2O2===2FeCl2＋2HCl＋O2↑过氧化氢的还原性强于亚铁离子的还原性。

为什么fecl3和mno2均可加快h2o2分解，同等条件下二者对h2o2分解速率的改变不同

FeCL3和MnO2是此反应的催化剂，能加快双氧水的分解速率。但它们的催化效率不同，所以改变的速率也不相同。

催化剂是指参与化学反应中间历程的，又能选择性地改变化学反应速率，而其本身的数量和化学性质在反应前后基本保持不变的物质。通常把催化剂加速化学反应，使反应尽快达到化学平衡的作用叫做催化作用，但并不改变反应的平衡。

宁波市实验中学课外实验小组一学生从资料上获悉：FeCl3溶液对过氧化氢（H2O2）的分解具有催化作用．由于F

FeCl3是过氧化氢（H2O2）分解的催化剂，故反应方程式为：2H2O2 FeCl3 . 2H2O+O2↑第一次加入少量的HCl后无明显现象，排除Cl-没有催化作用据排除法第二次应加FeCl3溶液，试管中有大量气泡产生，带火星的木条复燃得出结论Fe3+具有催化作用．故答案为：2H2O2 FeCl3 . 2H2O+O2↑； FeCl3；Cl-没有催化作用，Fe3+具有催化作用．

氯化铁的作用及用途

易溶于水并且有强烈的吸水性，能吸收空气里的水分而潮解。 三氯化铁是一种很重要的铁盐。　 主要用于污水处理，对低油度的原水处理，具有效果好、价格便宜等优点，但带来水色泛黄的缺点。也用于印染滚筒刻花、电子工业线路板及荧光数字筒生产等。建筑工业用于制备混凝土，以增强混凝土的强度、抗腐蚀性和防水性。也能与二氯化铁、氯化钙、三氯化铝、硫酸铝、盐酸等配制成泥凝土的防水剂，无机工业用作制造其他铁盐和墨水。染料工业用作印地科素染料染色时的氧化剂。印染工业用作媒染剂。冶金工业用作提取金、银的氯化剂。有机工业用作催化剂、氧化剂和氯化剂。玻璃工业用作玻璃器皿热态着色剂。制皂工业用作肥皂废液回收甘油的凝聚剂。

付克酰基化反应

用三氯化铝催化付克烷基化、酰基化反应，是利用其作为路易斯酸促使烷基化试剂、酰化剂产生烷基、酰基正离子，

作为路易斯酸活性，三氯化铝＞氯化锌，并且三氯化铝比三氯化铁、氯化锡、氟化硼等都要强。

三氯化铝是最强的，但并不意味着在任何条件下就是最适合的。三氯化铝在烷基化反应中好用，但是在酰基化反应中，【因三氯化铝能与羰基络合】，因此催化活性降低，故而使用量要大得多，要比酰化剂用量大，此时三氯化铝先与羰基络合，过量那部分再发生催化作用。

而氯化锌虽在路易斯酸活性上弱于三氯化铝，但不与羰基络合，所以在这个问题上就容易理解了。

另外：打字错了吧？是“2,4-二甲基苯乙酮”，不是“2,4-二羟基苯乙酮”吧？这个例子选得不好，位阻大了。

求助化学大大关于傅克反应的东西

催化活性活动顺序大致如下：AlCl3>FeCl3>SbCl3

三氯化铝是效力最强，也是最常用的，

但催化剂的活性常因反应物和反应条件的改变而发生变化，

效力最强的催化剂并不一定在所有情况下都是最合适的催化剂，

操作者应根据被取代氢的活性、烷基化试剂的类别和反应条件来选择合适的催化剂。

现有MgCl2、AlCl3、CuCl2、FeCl3、NH4Cl五种溶液，只用一种试剂就能够将它们区别开，这种试剂是（）A

A、氨水和氯化镁、氯化铝反应都生成白色沉淀，反应的现象相同，不能鉴别，故A错误；B、硝酸银和MgCl2、AlCl3、CuCl2、FeCl3、NH4Cl五种溶液反应都生成白色沉淀，反应的现象相同，不能鉴别，故B错误；C、浓氢氧化钠和MgCl2反应生成白色沉淀，和AlCl3反应无明显现象，和CuCl2反应生成蓝色沉淀，和FeCl3反应生成红褐色沉淀，和NH4Cl反应产生有刺激性气味的气体，产生不同现象，可以鉴别，故C正确；D、氯化钠和MgCl2、AlCl3、CuCl2、FeCl3、NH4Cl五种物质都不反应，不能鉴别，故D错误．故选：C．

1) 取代反应

1 SN1反应：只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应。用SN1表示。S表示取代反应，N表示亲核，1表示只有一种分子参与了速控步骤。

2 SN2反应：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。用SN2表示。S表示取代反应，N表示亲核，2表示有两种分子参与了速控步骤。

3 SNi反应：亚硫酰氯和醇反应时，先生成氯代亚硫酸酯，然后分解为紧密离子对，Cl�6�1作为离去基团（�6�1OSOCl）中的一部分，向碳正离子正面进攻，即“内返”，得到构型保持的产物氯代烷。上述取代犹如是在分子内进行的，所以叫它分子内亲核取代，以SNi表示。

4加特曼反应：加特曼 (Gattermann L)发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂，也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。这样进行的反应叫做加特曼反应。

5加特曼-科赫反应：苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛，此反应称为加特曼-科赫反应。

6傅-克反应：芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应；芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应；统称傅-克反应。

7布赫尔反应：萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用，转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。

8自由基取代反应：若取代反应是按共价键均裂的方式进行的，则称其为自由基取代反应。

9齐齐巴宾反应：吡啶与氨基钠反应，生成a-氨基吡啶，如果a位已被占据，则得g-氨基吡啶，但产率很低。这个反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应。

10亚硝基化：苯酚在酸性溶液中与亚硝酸作用，生成对亚硝基苯酚及少量的邻亚硝基苯酚。该反应称为亚硝基化反应。

11刚穆伯—巴赫曼反应：芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯（Gomberg）—巴赫曼（Bachmann）反应。

12皂化反应：油脂的碱性水解称为皂化反应。

13卤化反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应。卤化反应包括氟化（fluorinate），氯化（chlorizate），溴化（brominate）和碘化（iodizate）。但最常用的卤化反应是氯化和溴化。

14卤代烃与金属有机化合物的偶联反应：通过SN反应，卤代烃中的烃基与金属有机化合物的烃基用碳碳键连接起来，形成了一个新的分子，称这类反应为卤代烃与金属有机化合物的偶联反应。

15卤代烃的水解：卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热，卤原子被羟基取代生成醇，称为卤代烃的水解。

16卤代烃的醇解：卤代烃与醇钠的醇溶液共热，卤原子被烷氧基取代生成醚，称为卤代烃的醇解。

17芳香亲电取代反应：芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应。

18芳香亲核取代反应：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代的反应称为芳香亲核取代反应。

19饱和碳原子上的亲核取代反应：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。用SN表示。在反应中，受试剂进攻的对象称为底物。亲核的进攻试剂（往往带有一对未共同的电子）称为亲核试剂，离开的基团称为离去基团。与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子，生成物为产物。在上述反应中，若受进攻的中心碳原子是饱和碳原子，则称此类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。

20 1,2�6�1环氧化合物的开环反应：环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充分重叠，而是以弯曲键相互连结，由于这种关系，分子中存在一种张力，极易与多种试剂反应，把环打开。这类反应称为1,2�6�1环氧化合物的开环反应。酸催化开环反应时，首先环氧化物的氧原子质子化，然后亲核试剂向C�6�1O键的碳原子的背后进攻取代基较多的环碳原子，发生了SN2反应生成开环产物。这是一个SN2反应，但具有SN1的性质，电子效应控制了产物，空间因素不重要。碱催化开环反应时，亲核试剂选择进攻取代基较少的环碳原子，C�6�1O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成几乎同时进行，并生成产物。这是一个SN2反应，空间效应控制了反应。

21柯尔伯—施密特反应：干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯—施密特（Kolbe-Schmitt）反应。

22 醛酮α�6�1氢的卤化：在酸或碱的催化作用下，醛酮的α�6�1H被卤素取代的反应称为醛酮α�6�1氢的卤化。

23重氮化反应：芳香一级胺和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应生成芳香重氮盐，该反应称为重氮化反应。

24重氮盐的水解：重氮盐的酸性水溶液一般很不稳定，会慢慢水解生成酚和放出氮气，这称为重氮盐的水解。

25重氮盐的偶联反应：重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物，通常把这种反应叫做重氮盐的偶联反应。重氮盐与酚偶联在弱碱性(pH=8～10)条件下进行，酚羟基是邻对位定位基，综合考虑电子效应和空间效应，偶联反应一般在羟基的对位发生，对位有取代基时，得邻位偶联产物。重氮盐与三级芳胺在弱酸性(pH=5～7)溶液中发生偶联，生成对氨基偶氮化合物，若氨基的对位有取代基，则偶联在邻位发生。

26威廉森合成法：在无水条件下，醇钠和卤代烷作用生成醚的反应称为威廉森（Williamson A W）合成法。

27离子型取代反应：若取代反应是按共价键异裂的方式进行的，则称其为离子型取代反应。然后再根据反应试剂的类型进一步分为亲电取代反应和亲核取代反应。

28席曼反应：芳香重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者加热分解产生氟苯，这称为席曼(Schiemann)反应。席曼反应是在1927年才发现的。

29桑德迈耳反应：1884年，桑德迈耳 (Sandmeyer T)发现：在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下，重氮盐在氢卤酸溶液中加热，重氮基可分别被氯或溴原子取代，生成芳香氯化物或溴化物。这一反应称为桑德迈耳反应。

30硝化反应：有机化合物分子中的氢被硝基取代的反应称为硝化反应。

31氯甲基化反应：有机化合物分子中的氢被氯甲基取代的反应称为氯甲基化反应。

32温斯坦离子对机理：温斯坦（Winstein, S.）认为：在SN1反应中，某些产物是通过离子对进行的，按照这个概念，在进行SN1反应时，底物按紧密离子对-溶剂分离子-自由离子的方式进行离解：这个过程是可逆的，反向过程称为返回。在SN1反应中，亲核试剂可以在其中任何一个阶段进攻而发生亲核取代反应。如亲核试剂进攻紧密离子对，由于R+与X－结合比较紧密，亲核试剂必须从R+与X－结合的相反一面进攻，而得到构型转化的产物；而溶剂分离子对间的结合不如紧密离子对密切，消旋的产物占多数；自由离子则因为碳正离子是一个平面结构，亲核试剂在平面两边进攻机会均等，得到完全消旋的产物。

33普塑尔反应：一些重氮盐在碱性条件下或稀酸的条件下可以发生分子内的偶联反应。这个反应是普塑尔（Pschorr R）在寻找合成菲环的新方法中首先发现的，故称为普塑尔反应。

34酯化反应：羧酸与醇在酸催化下生成酯的反应称为酯化反应。

35酯交换反应：在酸（氯化氢、硫酸或对甲苯磺酸等）或碱（烷氧负离子）催化下，酯中的OR’被另一个醇的OR’’置换，称为酯的醇解。这是从一个酯转变为另外一个酯的反应，因此也称为酯交换反应。

36酯的烃基化反应：酯的a-氢可以被烃基取代，这是酯的烃基化反应。

37酯的酰基化反应：酯的a-氢可以被酰基取代，这是酯的酰基化反应。

38溶剂解反应：如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那末底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。

39酰胺的交换反应：酰胺与氨（胺）反应，可以生成一个新的酰胺和一个新的胺，因此该反应称为酰胺的交换反应。

40酰基碳上的亲核取代反应：酰基碳上的一个基团被亲核试剂取代的反应称之为酰基碳上的亲核取代反应。

41羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物与水反应生成羧酸称为羧酸衍生物的水解。

42羧酸衍生物的胺解：羧酸衍生物与胺反应生成酰胺，这称为羧酸衍生物的胺解。

43羧酸衍生物的醇解：羧酸衍生物与醇反应生成酯，这称为羧酸衍生物的醇解。

44瑞穆尔—悌曼反应：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛的反应称为瑞穆尔—悌曼(Reimer —Tiemann)反应。

45赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应：在催化量的三氯化磷、三溴化磷等作用下，卤素取代羧酸α氢的反应称为赫尔—乌尔哈—泽林斯基（Hell C－Volhard J－Zelinski N D）反应。

46磺化反应：有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。

47霍夫曼烷基化反应：卤代烷与氨或胺反应生成胺，这称为霍夫曼（Hofmann）烷基化反应。反应是按SN2机理进行的。

48霍本—赫施反应：在氯化锌和盐酸的作用下，用腈进行酚芳环上的酰基化反应称为霍本—赫施 (Houben —Hoesch)反应。间苯二酚比苯酚容易进行霍本—赫施反应。

(2)加成反应

1 1,2�6�1加成：共轭双烯和亲电试剂加成时，若试剂和一个单独的双键反应，反应的结果是试剂的两部分加在两个相邻的碳原子上，这称为1,2�6�1加成。得到的产物为1,2�6�1加成产物。

2 1,4�6�1加成：共轭双烯和亲电试剂加成时，若试剂加在共轭双烯两端的碳原子上，同时在中间两个碳上形成一个新的双键，这称为1,4�6�1加成，产物为1,4�6�1加成产物。

3加成聚合反应：化合物在催化剂或引发剂的作用下，打开不饱和键按一定的方式自身加成为长链大分子的反应称为加成聚合反应。简称加聚反应，加成聚合是烯烃的一种重要反应性能。加成聚合反应机理属于链式聚合。链式聚合可分为自由基聚合，正离子聚合、负离子聚合和配位聚合四大类。它们都包括链引发、链增长、链终止三个阶段反应。

4自由基加成反应：过氧化物在光照下发生均裂产生自由基，烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由基加成反应。

5麦克尔加成反应：一个能提供亲核碳负离子的化合物（称为给体）与一个能提供亲电共轭体系的化合物（称为受体）在碱性催化剂作用下，发生亲核1,4�6�1共轭加成反应，称为麦克尔（Michael. A）加成反应。（本反应也可归于缩合反应）

6环正离子中间体机理：烯烃与溴的亲电加成是按环正离子中间体机理进行的。机理表明：该亲电加成反应是分两步完成的反式加成。首先是试剂带正电荷或带部分正电荷部位与烯烃接近，与烯烃形成环正离子，然后试剂带负电荷部分从环正离子背后进攻碳，发生SN2反应，总的结果是试剂的二个部分在烯烃平面的两边发生反应，得到反式加成的产物。

7亲电加成反应：通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团进攻不饱和键而引起的加成反应称为亲电加成反应。亲电加成反应可以按照“环正离子中间体机理”、“碳正离子中间体机理”、“离子对中间体机理”和“三中心过渡态机理”四种途径进行。

8离子对中间体机理：按离子对中间体机理进行的过程表述如下：试剂与烯烃加成，烯烃的π键断裂形成碳正离子，试剂形成负离子，这两者形成离子对，这是决定反应速率的一步，π键断裂后，带正电荷的C—C键来不及绕轴旋转，与带负电荷的试剂同面结合，得到顺式加成产物。

9碳正离子机理：碳正离子机理进行的过程可表述如下：试剂首先离解成离子，正离子与烯烃反应形成碳正离子，这是决定反应速率的一步，π键断裂后，C—C键可以自由旋转，然后与带负电荷的离子结合，这时结合就有两种可能，即生成顺式加成与反式加成两种产物。

10羰基的亲核加成：羰基是一个具有极性的官能团，由于氧原子的电负性比碳原子的电负性大，因此氧带有负电性，碳带有正电性，亲核试剂容易向带正电性的碳进攻，导致π键异裂，两个σ键形成。这就是羰基的亲核加成。

(3)消除反应

1 E1反应：E1表示单分子消除反应。E表示消除反应，1代表单分子过程。E1反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂，产生活性中间体碳正离子。第二步是碱提供一对孤电子，与碳正离子中的氢结合，碳正离子消除一个质子形成烯。决定反应速率的一步是中心碳原子与离去基团的键的解离，第二步消除质子是快的一步，反应速率只与第一步有关，是单分子过程，反应动力学上是一级反应。

2 E2反应：E2表示双分子消除反应。E代表消除反应，2代表双分子过程。E2反应是反式共平面的消除反应，一步完成。

3 E1cb反应：单分子共轭碱消除反应用E1cb表示。E表示消除反应，1代表单分子过程，cb表示反应物分子的共轭碱。E1cb反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂，产生活性中间体碳负离子，然后，碳负离子再失去一个负离子形成烯。E1cb反应是反式共平面的消除反应。

4汉斯狄克反应：用羧酸的银盐在无水的惰性溶剂如四氯化碳中与一分子溴回流，失去二氧化碳并形成比羧酸少一个碳的溴代烷。该反应称为汉斯狄克（Hunsdiecker H）反应。

5秋加叶夫反应：将醇与二硫化碳在碱性条件下反应生成黄原酸盐，再用卤代烷处理成黄原酸酯。将黄原酸酯加热到100～200℃即发生热分解生成烯烃。该反应称为秋加叶夫（Chugaev）反应。

6科普消除：若氧化胺的b碳上有氢，当加热到150～200°C时会发生热分解，得羟胺及烯。这个反应称为科普（Cope）消除反应。

7脱羧反应：羧酸失去CO2的反应称为脱羧反应。当羧酸的�8�4碳与不饱和键相连时，一般都通过六元环状过渡态机理脱羧。当羧基和一个强吸电子基团相连时，按负离子机理脱羧。在一定的条件下也可以按自由基机理脱羧。

8酯的热裂：酯在400～500℃的高温进行裂解，产生烯和相应羧酸的反应称为酯的热裂。

9霍夫曼消除反应：四级铵碱在加热条件下（100°C～200°C）发生热分解生成烯烃的反应称为霍夫曼(Hofmann)消除反应。

(4)氧化反应

1自动氧化反应：化学物质和空气中的氧在常温下温和地进行氧化，而不发生燃烧和爆炸，这种反应称为自动氧化反应。自动氧化反应通常在分子中具有活泼氢的部位发生。

2康尼查罗反应：无α�6�1活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被还原成醇。这是一个歧化反应，称之为康尼查罗反应。

3烯烃的环氧化反应：烯烃在试剂作用下生成环氧化物的反应称为环氧化反应。

4烯烃的臭氧化——分解反应：烯烃在低温惰性溶剂如CCl4中和臭氧发生加成生成臭氧化物的反应称为烯烃的臭氧化反应。二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化物的分解反应。两个反应合称为烯烃的臭氧化——分解反应。

5硼氢化�6�1氧化反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应，该反应和烯烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化�6�1氧化反应。

6魏克尔烯烃氧化：在氯化铜及氯化钯的催化作用下，乙烯在水溶液中用空气直接氧化生成乙醛，称魏克尔（Wacker）烯烃氧化。

（5）还原反应

1乌尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原：将醛或酮、肼和氢氧化钾在一高沸点的溶剂如一缩二乙二醇（HOCH2CH2OCH2CH2OH，沸点245�0�8C）中进行反应，使醛或酮的羰基被还原成亚甲基，这个方法称为乌尔夫－凯惜纳（Wolff L�6�1Kishner N M）－黄鸣龙方法还原。对酸不稳定而对碱稳定的羰基化合物可以用此法还原。

2去氨基还原：重氮盐在某些还原剂的作用下，能发生重氮基被氢原子取代的反应，由于重氮基来自氨基，因此常称该反应为去氨基还原反应。

3异相催化氢化：适用于烯烃氢化的催化剂有铂、钯、铑、钌、镍等，这些分散的金属态的催化剂均不溶于有机溶剂，一般称之为异相催化剂。在异相催化剂作用下发生的加氢反应称为异相催化氢化。

4麦尔外因—彭杜尔夫还原：醛酮用异丙醇铝还原成醇的一种方法。这个反应一般是在苯或甲苯溶液中进行。异丙醇铝把氢负离子转移给醛或酮，而自身氧化成丙酮，随着反应进行，把丙酮蒸出来，使反应朝产物方面进行。这是欧芬脑尔氧化法的逆反应，叫做麦尔外因—彭杜尔夫（Meerwein H－Ponndorf W）反应。

5卤代烃的还原：卤代烃被还原剂还原成烃的反应称为卤代烃的还原。还原试剂很多，目前使用较为普遍的是氢化锂铝，它是个很强的还原剂，所有类型的卤代烃包括乙烯型卤代烃均可被还原，还原反应一般在乙醚或四氢呋喃（THF）等溶剂中进行。

6伯奇还原：碱金属在液氨和醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯环被还原为1，4-环己二烯类化合物，这种反应被称为伯奇还原。

7均相催化氢化：一些可溶于有机溶剂中的催化剂称为均相催化剂。在均相催化剂作用下发生的加氢反应称为均相催化氢化。

8克莱门森还原：醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流反应。醛或酮的羰基被还原成亚甲基，这个方法称为克莱门森还原。

9罗森孟还原法：用部分失活的钯催化剂使酰氯进行催化还原生成醛。此还原法称为罗森孟（Posenmund, K. W.）还原法。

10斯蒂芬还原：将氯化亚锡悬浮在乙醚溶液中，并用氯化氢气体饱和，将芳腈加入反应，水解后得到芳醛。此还原法称为斯蒂芬（Stephen, H.）还原。

11催化氢化：在催化剂的作用下，不饱和化合物与氢发生的加氢反应称之为催化氢化。

12催化氢解：用催化氢化法使碳与杂原子（O，N，X等）之间的键断裂，称为催化氢解。苯甲位的碳与杂原子之间的键很易催化氢解。

13酮的双分子还原：在钠、铝、镁、铝汞齐或低价钛试剂的催化下，酮在非质子溶剂中发生双分子还原偶联生成频哪醇，该反应称为酮的双分子还原。

14硼氢化-还原反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼和羧酸作用生成烷烃的反应称为烷基硼的还原反应。该反应与烯烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化-还原反应。

15鲍维特—勃朗克还原：用金属钠-醇还原酯得一级醇，称为鲍维特—勃朗克（Bouveault –Blanc）还原。

16醛酮用活泼金属的单分子还原：用活泼金属如钠、铝、镁和酸、碱、水、醇等作用，可以顺利地将醛还原为一级醇、将酮还原为二级醇。这是醛酮用活泼金属的单分子还原。

(6)缩合反应

1达参反应：醛或酮在强碱（如醇钠、氨基钠等）的作用下和一个a-卤代羧酸酯反应，生成a,b-环氧酸酯的反应称为达参（Darzen, G.）反应。

2安息香缩合反应：苯甲醛在氰离子（CN—）的催化作用下，发生双分子缩合生成安息香，因此称此反应为安息香缩合反应。很多芳香醛也能发生这类反应，

3狄克曼反应：二元酸酯可以发生分子内的及分子间的酯缩合反应。假若分子中的两个酯基被四个或四个以上的碳原子隔开时，就发生分子内的缩合反应，形成五元环或更大环的酯，这种环化酯缩合反应又称为狄克曼（Dieckmann）反应。

4脑文格反应：在弱碱的催化作用下，醛、酮和含有活泼亚甲基的化合物发生的失水缩合反应称为脑文格（knoevenagel）反应。

5浦尔金反应：在碱性催化剂的作用下，芳香醛与酸酐反应生成b-芳基-a,b-不饱和酸的反应称为浦尔金（Perkin）反应。所用的碱性催化剂通常是与酸酐相对应的羧酸盐。

6曼尼希反应：具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活泼氢被胺甲基或取代胺甲基代替的反应称为胺甲基化反应，也称为曼尼希（Mannich）反应，简称曼氏反应。

7羟醛缩合反应：有a-氢的醛或酮在酸或碱的催化作用下，缩合形成b-羟基醛或b-羟基酮的反应称为羟醛缩合反应。

8鲁宾逊增环反应：环己酮及其衍生物在碱（如氨基钠、醇钠等）存在下，与曼氏碱的季铵盐作用产生二并六元环的反应称为鲁宾逊（Robinson）增环反应。

9瑞佛马斯基反应：醛和酮与a-溴代酸酯和锌在惰性溶剂中相互作用得到b-羟基酸酯的反应称为瑞佛马斯基（Reformatsky）反应。

10酯缩合反应（克莱森缩合反应）：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成b-羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为克莱森缩合反应。

11酮醇缩合：脂肪酸酯和金属钠在乙醚或甲苯、二甲苯中，在纯氮气流存在下（微量氧的存在会降低产量）剧烈搅拌和回流，发生双分子还原，得a-羟基酮（也叫酮醇），此反应称为酮醇缩合（acyloin condensation）。

12魏悌息反应：魏悌息（Wittig,G.）试剂可以和酮或醛的羰基进行亲核加成，最后形成烯烃，这个反应称为魏悌息反应。

13魏悌息－霍纳尔反应：魏悌息－霍纳尔试剂很容易与醛酮反应生成烯烃，该反应称为魏悌息－霍纳尔（Witting－Horner）反应。

(7)重排反应

1二苯乙醇酸重排：二苯乙二酮在~70%氢氧化钠溶液中加热，重排成二苯乙醇酸的反应称为二苯乙醇酸重排。

2贝克曼重排：酮肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下重排成酰胺的反应称为贝克曼重排。

3弗里斯重排：酚酯与路易斯酸一起加热，可发生酰基重排，生成邻羟基和对羟基芳酮的混和物，此反应称为弗里斯(Fries)重排。

4异丙苯的氧化重排：该法以丙烯和苯为起始原料，首先苯和丙烯在三氯化铝的作用下，产生异丙苯，异丙苯三级碳原子上的氢比较活泼，在空气的直接作用下，氧化成过氧化物，过氧化物在酸的作用下，失去一分子水，形成一个氧正离子，苯环带着一对电子转移到氧上，发生所谓的缺少电子的氧所引起的重排反应，得到“碳正”离子，“碳正”离子再和水结合，去质子分解成丙酮及苯酚。上述过程称为异丙苯的氧化重排。

5克尔提斯反应：由酰氯和叠氮化合物制备酰基叠氮，酰基叠氮在惰性溶剂中加热分解，失去氮气后，重排成异氰酸酯，然后水解得一级胺。这个反应称为克尔提斯（Cartius）反应。

6克莱森重排：克莱森(Claisen) 发现：烯丙基芳基醚在高温(200°C)可以重排为邻烯丙基酚，这称为邻位克莱森重排。邻烯丙基酚可以再进一步重排得到对烯丙基酚，这称为对位克莱森重排。上述重排统称为克莱森重排。

7阿恩特—艾司特反应：重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮，重氮酮在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾，酰基卡宾发生重排得烯酮，烯酮与水反应产生酸；如果用醇或氨（胺）代替水，则得酯或酰胺。此反应称阿恩特（Arndt）—艾司特（Eistert）反应。

8法沃斯基重排反应：在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，α�6�1卤代酮（α�6�1氯代酮或α�6�1溴代酮）失去卤原子，重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应称为法沃斯基重排。

9拜尔－魏立格氧化重排：酮类化合物被过酸氧化，羰基碳与�8�4-碳之间的键断裂，插入一个氧形成酯的反应称为拜尔（Boeyer）-魏立格（Villiger V）氧化重排：

10施密特反应：将羧酸与等物质的量的叠氮酸（HN3）在惰性溶剂中用硫酸作缩合剂进行缩合。然后在无机酸的作用下，使酰基叠氮分解，重排，最后水解为一级胺。这个反应称为施密特 (Schmitt)反应。

11瓦格奈尔－梅尔外英重排：一个不稳定的碳正离子会重排为一个更稳定的碳正离子，当醇羟基与三级碳原子或二级碳原子相连时，在酸催化的脱水反应中，常常会发生此类重排反应，称为瓦格奈尔（Wagner, G.）－梅尔外英（Meerwein, H.）重排。

12蒂芬欧－捷姆扬诺夫反应：1－氨甲基环烷醇与亚硝酸反应得到环增大一个碳的环酮。该反应称为蒂芬欧（Tiffeneau）－捷姆扬诺夫 (Demjanov)反应。

13联苯胺重排：氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4’-二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。对位被取代的氢化偶氮苯重排时，重排一般在邻位发生。

14频哪醇重排：邻二醇在酸作用下发生重排生成酮的反应。这类反应最初是从频哪醇重排为频哪酮发现的，因此被称为频哪醇重排反应。反应过程如下：首先羟基质子化，然后失水形成碳正离子，相继发生基团的迁移，缺电子中心转移到羟基的氧原子上，再失去质子生成频哪酮。α�6�1双二级醇，α�6�1二级醇三级醇、α�6�1双三级醇均能发生此反应。

15霍夫曼重排反应：酰胺与次卤酸盐（工业上常用NaOCl，实验室中常用NaOBr）的碱溶液（或卤素的氢氧化钠溶液）作用时，放出二氧化碳，生成比酰胺少一个碳原子的一级胺的反应