苯酚的性质

如下图：

苯酚（Phenol） [1]  是一种有机化合物，化学式为C6H5OH，是具有特殊气味的无色针状晶体， [2]  有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， [3]  皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

相关信息：

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

C6H5OH＋Fe^3+＝可逆＝[Fe(C6H5O)6]^3- ＋6H^+

生成的是紫色的六苯氧基合铁络离子。

一、苯酚

苯酚（Phenol，C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，苯酚在3类致癌物清单中。

二、苯酚有毒吗？

按危险化学品分类苯酚属6.1类毒害品

侵入途径：

健康危害： 苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。

环境危害： 对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染。

燃爆危险： 本品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤。

如果是苯酚、2,4,6-三甲基苯酚和环己醇的鉴别的话，加入溴水，有白色沉淀生成的是苯酚，2,4,6-三甲基苯酚和环己醇无变化，加入FeCl3显色的是2,4,6-三甲基苯酚，无变化的是环己醇。

知识拓展之浓溴水和稀溴水对制备的影响：

苯酚和溴水反应的原理是这样的：酚羟基与苯环的共轭作用使羟基邻，对位的电子云密度增大了，所以酚羟基的邻对位亲核能力很强，易在苯环上发生亲电取代反应。而这个反应不一定非得是浓溴水，稀溴水也反应。至于为何课本强调要浓溴水和苯酚反应？原因是产物在苯酚的水溶液中易溶，所以要想看到沉淀，溴水必须过量，而浓溴水只需少许就过量了。

反应机理一般是认为生成了配合物而显色：

6C6H5OH+FeCl3====[Fe(OC6H5)6]3-

+6H+

+3Cl-