有机化学合成题：用甲苯合成间氯甲苯

有机化学合成题：用甲苯合成间氯甲苯。回答：

因为甲基是邻-，对-位定位基，不可以直接用甲苯氯化。

首先将甲苯氧化成苯甲醛， 或者进一步氧化成苯甲酸， 再酯化， 然后再FeCl3催化下进行氯化。

再将醛或者酯还原成甲基，就可以得到目标分子。

1、若是硝基的话，接着上氯，然后硝基还原

2、若是氯的话，硝化，然后硝基还原

注意：硝基还原用铁粉、或锌粉酸性下进行；有些贵金属催化剂会使苯环掉氯，所以尽量不要使用贵金属催化剂，除非有保氯剂存在下

甲苯在高锰酸钾加热条件下生成苯甲酸，再与氯气与三氯化铁反应，生成间氯苯甲酸。

间氯苯甲酸是一种精细有机合成中间体，用于合成医药、染料及其他精细化学品等。

甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。

由间氯三氯甲苯水解而得将40份间氯三氯甲苯加到3100份1%氢氧化钠水溶液中，在97-99℃下反应1.5h而得，收率为98%。

由苯甲 酸经氯化而得0.1mol苯甲酸和0.1mol氯化银加到100ml浓硫酸和15ml水的混合液中。冷却下加入已溶解7.8g氯的135ml的氯化碳中， 搅拌3h，主要得到间氯苯甲酸，副产二氯苯甲酸。

由甲苯生成间氯苯甲酸可以使用高锰酸钾溶液处理甲苯，经过处理的甲苯会生成苯甲酸，然后我们再去除其中剩余的高锰酸钾，也就是对苯甲酸溶液进行提纯，然后在使用催化剂的作用下与液态氯发生取代反应。最后就可以得到苯甲酸 。

反应的化学方程式：

生成苯甲酸：5C6H5CH3(甲苯)+6KMnO4+9H2SO4=5C6H5COOH(苯甲酸)+3K2SO4+6MnSO4 +14H2O。

扩展资料：

甲苯的物理性质：外观与性状：无色透明液体，有类似苯的芳香气味、熔点(℃)：-94.9、相对密度（水=1）：0.87、沸点(℃)：110.6、相对蒸气密度（空气=1）：3.14、分子式：C7H8、分子量：92.14。

饱和蒸气压(kPa)：4.89(30℃)、燃烧热(kJ/mol)：3905.0、临界温度(℃)：318.6、临界压力(MPa)：4.11、辛醇/水分配系数的对数值：2.69、溶解性：不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。

甲苯的化学性质：

化学性质活泼，与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。

甲苯泄漏应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

参考资料来源：百度百科-甲苯

具体如下：在KMnO4的作用下，将—CH3氧化成-COOH，再在SOCl₂(二氯亚砜)的条件下，将-COOH氧化成酰氯，之后在NH3条件下氨解为酰胺，最后由NaOBr(次溴酸钠)的霍夫曼反应降解为间氯苯胺。至此两大原料到位，在根据书上的反应就可以了。也有可能有更简单的方法，希望帮到你。

甲苯制得间溴甲苯的过程

1、甲苯硝化得对硝基甲苯；

2、对硝基甲苯用铁粉还原得对氨基甲苯；

3、对氨基甲苯用乙酰氯酰化得对乙酰胺基甲苯；

4、用1molBr₂在铁粉催化下上溴，再酸催化水解，得1-甲基-3-溴-4-氨基苯；

5、加入亚硝酸钠使氨基重氮化，再用H₃PO₂还原，得到产物。

扩展资料

注意事项

操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。

远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。

灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额：对甲苯（95%）897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。

由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。

重氮化法

在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70%～79%。

直接氯化法

经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99%以上。

应是甲苯在高锰酸钾加热条件下生成苯甲酸，再与氯气与三氯化铁反应，才能生成间氯苯甲酸。