苯酚的共轭效应
电子效应包括诱导效应和共轭效应. 就苯酚来说,由于氧电负性大于碳,故羟基有吸电子的诱导效应.p-π共轭,由于氧提供两个电子,而每个碳提供一个电子,电子离域后,羟基是给电子的共轭效应.这样,诱导效应和共轭效应的方向是相反的.对于羟基来说,是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应,总体来说,羟基是给电子效应. 硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应,二者方向相同,故硝基是吸电子基团.
是的。共轭大π键的确可以与其连接的烯键一起共轭,组成更大一点的大π键。其实,苯酚也不妨可以看做大π体系中的烯醇构造。实际上,苯酚之所以可以使三氯化铁显色,主要是其中的烯醇式结构的作用。当然,共轭体系下的烯醇构造对共轭长度有要求的,太短的话不够稳定。
但是夺电子效应比羧酸上羰基又弱很多,所以酸性不如羧酸。
你可以理解为苯环对直接相连含有孤对p电子的原子有夺电子效应。
而苯甲醇的羟基没有直接相连,并没有强共轭作用,反而苯甲基是供电子基团,使羟基酸性变弱。
希望对你有帮助O(∩_∩)O
为什么苯酚是很好的供氢物质?
回答:
1) 苯酚因为O和苯环有共轭,具有一定的酸性,即存在如图所示的平衡:
2)苯酚羟基的-O-H是共价键,也是因为共轭效应,键能较弱,在受到亲核试剂作用后,比较容易地提供质子。
你试着回忆一下,老师上化学课第一次讲苯酚的时候,应该会拿出一个盛满白色晶体的试剂瓶,也就是苯酚,观察物理性质,然后他会拿出一个略带粉色的试剂瓶,告诉你这是因为时间过长而被控其中的氧气氧化的效果。(我上高中的时候是这样的)既然他可以在空气中不需要任何条件的情况下就被氧化,说明他具有很强的还原性,所以说面对强氧化剂高锰酸钾(酸性)当然会更容易的被氧化,当然会使酸性高锰酸钾退色了。
楼上的哥们描述的:“R-CH2-OH--->R-COOH”好像和这个没关系,羟基是直接连载苯环上的,R-CH2-OH不是酚羟基,而是醇羟基。
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似,结构不稳定.另外,由于苯酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,也有利苯酚的离解.
由于氧的电负性大于碳,因而碳氧双键更加稳定,更易生成苯醌,动力学控制的苯酚是不稳定的,只要时间足够长,都将转变为热力学控制的羰基化合物.