二苯基乙酸制备实验注意事项

英文名称 BENZILIC ACID

英文别名 DIPHENYLHYDROXYACETIC ACID

中文名称 二苯基羟基乙酸

中文别名 二苯乙醇酸

分子式 C14-H12-O3

http://www.toxic.csdb.cn/viewRecord.jsp?ds=dataset@@10021&tab=CHH&id=24083

二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，生成二苯乙醇酸钾盐，称为二苯乙醇酸重排。反应过程 如下：. 形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。 二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备，得到高纯度的产物。

http://cec.ustc.edu.cn/base/yj/sy17.htm

二苯乙二酮在氢氧化钾溶液中，重排生成二苯乙醇酸

联苯甲酰为起始原料，经催化重排而得二苯乙醇酸

1) 水浴上,加热至 85-90℃。 然后在搅拌下分批加入 4.3g 安息香,加完后保持此温度并 不断搅拌,中间需不断地补充少量水,以免反应物变得过于粘稠,直至取少量反应物于试 管中,加水后几乎完全溶解为止。 反应约需 1.5h。 用50mL 水稀释反应混合物,置于冰浴中冷却后滤去不溶物(副产物为二苯甲醇)。 滤液在充分搅拌下,慢慢加入 40%硫酸(1:3 体积比),到恰好不释放出溴为止(约需 1314mL)(2) 。 抽滤析出的二苯乙醇酸晶体,用少量水洗涤几次,压干,粗产物干燥后约 3-3.5g, 熔点 148-149℃。 进一步提纯可用水重结晶。 本实验约需 4h。 [注释] (1)反应混合物切勿超过 90℃,反应温度过高导致二苯乙醇酸分解脱羧增加副产物 二苯乙醇。 (2)为了减少通过终点的危险性,酸化前可取 5-6mL 滤液于试管中,剩余物用硫酸 酸化至释放出微量的溴,然后从试管中加入少量事先取出的滤液除去。

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二苯乙醇酸的制备产率偏低原因是：

1、温度太高，苯甲醛氧化或苯甲醛在碱性溶液中生成高聚物或是VB1高温分解造成催化活性降低。

2、二苯乙醇酸稳定性差，影响实验效果。二苯乙醇酸是白色单斜针状结晶，味苦，在高温时熔融成深红色。熔点151-152℃。易溶于热水、乙醇、乙醚，微溶于冷水和丙酮。其钾盐极易溶于水，溶液呈红色，其铅盐为无定形沉淀，加热时变成深红色溶液。

乙烯——卤素加成——消去——乙炔——氨基钠——炔钠

苯——1溴代

Pd催化炔钠和苯偶联，lindar催化加H，乙烯水化得乙醇。

苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。苯比水密度低，但其分子质量比水重。

苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

扩展资料：

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

乙烯由两个碳原子和四个氢原子组成的化合物。两个碳原子之间以双键连接。乙烯存在于植物的某些组织、器官中，是由蛋氨酸在供氧充足的条件下转化而成的。

在形成乙烯分子的过程中，每个碳原子以1个2s轨道和2个2p轨道杂化形成3个等同的sp2 杂化轨道而成键。这3个sp2 杂化轨道在同一平面里，互成120°夹角。

基本信息：

中文名称

1,1-二苯基乙醇

中文别名

α-甲基二苯基甲醇二苯基甲基甲醇1,1-联苯基乙醇

英文名称

1,1-DIPHENYLETHANOL

英文别名

1,1-diphenylethan-1-ol1,1-Diphenyl

ethane-1-ol1-hydroxy-1,1-diphenylethane1,1-diphenyl-1-ethanolMethyldiphenylcarbinolDiphenylmethylcarbinol

CAS号

599-67-7

合成路线：

1.通过溴化苯基镁合成1,1-二苯基乙醇，收率约90%；

2.通过溴代苯和乙酸丁酯合成1,1-二苯基乙醇，收率约89%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/211044

二苯基乙二酮的制备中乙酸和氯化铁的作用做氧化剂。氧化α位的羟基，有的时候使用冰醋酸和亚硝酸钠也可以。

苯妥英是通过二苯乙二酮和尿素发生类似二苯乙醇酸重排反应而获得的，这个反应的条件是在碱催化。二苯乙醇酸重排反应中，碱进攻二苯乙二酮的一个羰基，随后发生苯基迁移。

苯妥因或者其他类似的巴比妥类化合物的合成中也是利用类似的机理，只不过氢氧根离子进攻羰基后，接下来发生的是尿素的进攻，随后再是苯基的迁移。

合成方法

由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻（安息香）后，再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合，在冰醋酸中反应20h，反应温度80℃，得到苯偶酰的产率为80%。以盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系，合成苯偶酰类化合物。