如何由甲苯合成下列物质?
方法一:1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高,由于机理是消除-加成反应,得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二:1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似,不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位,甲基位阻小,产物邻位为主。
参考资料:David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)
1、苯环侧链都氧化成羧基,生成邻苯二甲酸
2、甲苯先与浓硫酸发生磺化,由于在磺酸基空间的位阻大故在对位上加上了磺酸基,为主产物,
然后,在Fe催化作用下和液溴取代和氯气取代,会在甲基的两个邻位各加上Br和Cl,
最后和在再经过KMnO4在酸性件条件下甲基氧化就羧基。动手写下OK了
PhCH3+Cl2→(光)→
PhCH2Cl+Mg→(乙醚)→
PhCH2MgCl+HCHO→
(水)→
PhCH2CH2OH→(Ag, O2)→PhCH2CHO→[O]→
PhCH2COOH+SOCl2→
PhCH2COCl+NH3→
PhCH2CONH2
(最终产物)
一氯甲烷和苯发生傅克烷基化反应得到甲苯,用高锰酸钾氧化得到苯甲酸.
一氯甲烷和氨气反应得到甲胺,继续反应得到二甲胺
和苯甲酸反应得到N,N-二甲基苯甲酰胺
第一题,甲苯硝化得到对硝基甲苯,然后溴代得到2-溴-4-硝基甲苯。
用重铬酸钠氧化甲基变成羧基,得到2-溴-4-硝基苯甲酸,然后还原硝基,再进行重氮化氰基取代得到目标产物。
第二题,甲苯氧化为苯甲酸,然后硝化得到间硝基苯甲酸。
间硝基苯甲酸做成酰氯,然后氨解得到酰胺,酰胺脱水得到氰基。这个中间产物进行还原(此时最好不要用酸性条件的还原,否则氰基容易水解),得到间氰基苯胺,再乙酰化得到目标分子。
一、甲苯用高锰酸钾氧化成苯甲酸,苯甲酸缩合成苯甲酸酐,与苯付克反应成二苯甲酮,还原成二苯甲烷。氯代丁二酰亚胺上氯得产物。
甲苯 + Br2 (FeCl3) === 对-Br-C6H4-CH3
对-Br-C6H4-CH3 + KCr2O7 === 对-Br-C6H4-COOH
1、苯溴代,然后硝化
2、苯先傅氏酰基化,后氯代
二、原因:
1、-Cl、-Br是致钝的邻对位定位基;-NO2、-COCH3是致钝的间定位基。
2、傅氏酰基化只能在活化的苯环。
扩展资料:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。
甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。
参考资料来源:百度百科-甲苯
两种方法(1)生成苄氯,再氨解,这种方法不容易停留在伯胺的阶段,生成的伯胺会继续与苄氯反应,所以要控制NH3大大过量。
(2)先生成酰胺,再进行还原,这种方法收率较高,但比第一种方法麻烦一些。
反应见图片
具体如下:在kmno4的作用下,将—ch3氧化成-cooh,再在socl₂(二氯亚砜)的条件下,将-cooh氧化成酰氯,之后在nh3条件下氨解为酰胺,最后由naobr(次溴酸钠)的霍夫曼反应降解为间氯苯胺。至此两大原料到位,在根据书上的反应就可以了。也有可能有更简单的方法,希望帮到你。