苯酚与氯乙酰氯的反应方程式?
苯酚与氯乙酰氯的反应有两种情况,一种以氢氧化钠作为催化剂,生成氯乙酸苯酯。反应方程式如下:
如果以三氯化铝做催化剂,则会发生傅克反应,反应方程式如下:
可以,苯酚和酰氯、酸酐都可以反应生成对应的羧酸苯酚酯,苯酚不能直接和羧酸发生酯化反应的原因是因为苯酚羟基氧和苯环共轭,亲核性相对醇羟基氧较弱,需要和亲电性更强的酰氯、酸酐才能反应。苯酚可以跟酸酐作用生成酯,但由于苯酚不是醇,这个反应虽然生成酯基,仍称不上酯化反应。
苯酚羟基氧的孤对电子与苯环共轭,所以能量很低,反应活性很弱。一般来说,苯酚不能在酸的催化下和羧酸发生酯化反应。
如果要合成苯酯,应该用酰氯或者酸酐与苯酚反应。
酸酐与醇或酚的反应:
R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。
酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐,反应常用酸性或碱性催化剂来加速,如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。
醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关,一般来说,醇的反应速率常数递增顺序是:伯醇>仲醇>叔醇。
酚羟基的酯化,需要先把羧酸做成酰卤或者酸酐
酚羟基不能和无机酸酯化。但是根据酚的结构可能会和无机酸反应(一般是硝化)
羧酸的反应活性不够,不足以直接在酸催化下与酚羟基发生酯化。
因为 酯化反应是指醇跟酸作用,生成酯和水的反应。根据酯化反应中酸的种类可以把酯化反应分为两种类型:
第一类是羧酸与醇生成的酯规律是酸脱羟基醇脱氢。
第二类是无机酸与醇作用生成的无机酸酯,本质过程是无机酸分子中的氢原子与醇分子中的羟基生成水。
而 酚虽说也有羟基,但不能像醇与羧酸在催化剂作用下,可以直接反应生成酯。酚可以跟酸酐作用生成酯。但由于苯酚不是醇,这个反应虽然生成酯基,仍称不上酯化反应。
希望对你有帮助