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邻二甲苯的的上游原料和下游产品有哪些

甜美的大叔
陶醉的大侠
2023-01-01 03:48:36

邻二甲苯的的上游原料和下游产品有哪些?

最佳答案
落后的摩托
傻傻的狗
2025-07-02 15:33:58

基本信息:

中文名称

邻二甲苯

中文别名

1,2-二甲苯

英文名称

o-Xylene

英文别名

o-Xylol

Orthoxylene

1,2-Dimethylbenzene

O-Dimethylbenzene

ortho-Dimethylbenzene

1,2-Xylene

1,2-dimethyl-benzene

CAS号

95-47-6

上游原料

CAS号

中文名称

615-60-1

4-氯邻二甲苯

608-23-1

3-氯-邻-二甲苯

67-56-1

甲醇

108-88-3

甲苯

612-14-6

邻苯二甲醇

71-43-2

108-38-3

间二甲苯

7341-24-4

2-甲苯基甲硫醇

100-41-4

乙基苯

下游产品

CAS号

名称

95-47-6

邻二甲苯

98-09-9

苯磺酰氯

98-11-3

苯磺酸

110-65-6

丁炔二醇

15486-96-1

3-溴丙酰氯

更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/74683

最新回答
冷酷的白猫
高高的大侠
2025-07-02 15:33:58

氰化钠、山奈、氰化钾、山奈钾、氰化钙、氰化银钾、银氰化钾、氰化镉、氰化汞、氰化高汞;二氰化汞、氰化金钾、亚金氰化钾、氰化碘、碘化氰、氰化氢、氢氰酸、异氰酸甲酯、甲基异氰酸、丙酮氰醇、丙酮合氰化氢;2- 基异丁腈;氰丙醇、

异氰酸苯酯、苯基异氰酸酯、甲苯-2,4-二异氰酸酯、2,4-二异酸甲苯酯、异硫氰酸烯丙酯、人造芥子油;烯丙基异硫氰酸酯;烯丙基芥子油、四乙基铅、发动机燃料抗爆混合物、硝酸汞、硝酸高汞、氯化汞、氯化高汞;二氯化汞;升汞、

碘化汞、碘化高汞;二碘化汞、溴化汞、溴化高汞;二溴化汞、氧化汞、一氧化汞;黄降汞;红降汞;三仙丹、硫氰酸汞、硫氰化汞;硫氰酸高汞等。

剧烈急性毒性判定界限:急性毒性类别1,即满足下列条件之一:大鼠实验,经口LD50≤5mg/kg,经皮LD50≤50mg/kg,吸入(4h)LC50≤100ml/m(气体)或0.5mg/L(蒸气)或0.05mg/L(尘、雾)。经皮LD50的实验数据,也可使用兔实验数据。

扩展资料:

《危险化学品安全管理条例》第三十九条规定:通过道路运输剧毒化学品的,托运人应当向运输始发地或者目的地县级人民政府公安机关申请剧毒化学品道路运输通行证。

办理剧毒化学品公路运输通行证,托运人应当向公安部门提交有关危险化学品的品名、数量、运输始发地和目的地、运输路线、运输单位、驾驶人员、押运人员、经营单位和购买单位资质情况的材料。

剧毒化学品公路运输通行证的式样和具体申领办法由国务院公安部门制定。

《危险化学品安全管理条例》第四十四条规定:剧毒化学品在公路运输途中发生被盗、丢失、流散、泄漏等情况时,承运人及押运人员必须立即向当地公安部门报告,并采取一切可能的警示措施。公安部门接到报告后,应当立即向其他有关部门通报情况;有关部门应当采取必要的安全措施。

参考资料:百度百科-剧毒化学品

甜美的月亮
淡然的战斗机
2025-07-02 15:33:58
各典型行业常见挥发性有机物种类如下:

化学品制造业:苯类,烷烃,烯烃,卤代烃,醇类,醛类,酮类,酚类,醚类,酸类,酯类,胺类。

医药制造业:苯类,烷烃,卤代烃,醇类,醛类,酮类,酚类,醚类,酸类,酯类,胺类。

汽车制造业:苯类,烷烃,卤代烃,醇类,醛类,酮类,酚类,醚类,酯类。

食品制造业:醇类,醚类,酸类,胺类。

印刷业:苯类,烯烃,醇类,醛类,酮类,酯类。

橡胶和塑料制品业:苯类,卤代烃,醇类,醛类,酮类。

计算机等制造业:苯类,烷烃,醇类,醛类,酮类,酚类,醚类,酸类,酯类。

石油加工业:苯类,烯烃。

电气制造业:苯类,烯烃,酮类,酯类。

金属制品业:苯类,酯类。

通用设备制造业:苯类。

木材加工业:苯类,烯烃。

烟草制品业:苯类,醛类,酚类。

专用设备制造业:苯类,烯烃,酯类。

制鞋业:苯类,酯类。

家具制造业:苯类。

造纸和纸制品业:苯类,醇类。

各类挥发性有机物主要包含的物质如下:

苯类:苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、苯乙烯、异丙苯。

烷烃:甲烷、丙烷、正丁烷、环己烷、正己烷、环氧乙烷、1,2-环氧丙烷。

烯烃:丙烯、氯丁二烯、戊二烯、氯乙烯、1,3-丁二烯。

卤代烃:氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、三氯乙烯、氯乙烯、氯仿、二氯乙烷、氯丁二烯、氯苯类、溴甲烷、溴乙烷、环氧氯丙烷。

醇类:甲醇、乙醇、丁醇、乙二醇、正丁醇、异丙醇、异丁醇、甲硫醇。

醛类:甲醛、乙醛、丙烯醛、丙醛、正丁醛、正戊醛。

酮类:丁酮、丙酮、环己酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、2-丁酮。

酚类:苯酚、苯硫酚。

醚类:丁醚、乙醚、二甲醚、甲硫醚、四氢呋喃。

酸类:丙烯酸、苯乙酸、乙酸。

酯类:辛酯、戊酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、酚醛树脂、环氧树脂。

胺类:一甲胺、二甲胺、三甲胺、三乙胺、苯乙胺、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、丙烯酰胺、苯胺类。

甜美的冬天
丰富的棒棒糖
2025-07-02 15:33:58
制药企业会使用到一些溶点低、挥发性好的有机溶剂。例如苯系物、有机胺、乙酸乙酯、二氯甲烷、丙酮、甲醇、乙醇、丁酮、乙醚、二氯乙烷、醋酸、氯仿等,此类溶剂很可能会随着生产过程挥发出来而导致污染而有臭味,建议用植物除臭剂去处理,可以快速去除恶臭,是很合理的异味处理方法。

舒心的月饼
炙热的美女
2025-07-02 15:33:58
二甲苯是一种无色透明液体,结构式: C6H4 (CH3)2,二甲苯(PX)属于芳香烃类,人在短时间内吸入高浓度的甲苯或二甲苯,会出现中枢神经麻醉的症状,轻者头晕、恶心、胸闷、乏力,严重的会出现昏迷甚至因呼吸循环衰竭而死亡,主要来自于合成纤维、塑料、燃料、橡胶等,隐藏在油漆、各种涂料的添加剂以及各种胶粘剂、防水材料中,还可来自燃料和烟叶的燃烧。生产方法 本产品以直馏轻汽油为原料,经催化重整、溶剂抽提、精馏工艺而制得。

产品性能 本产品为无色透明液体,其中有对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和乙基苯四种单体芳烃。该产品含硫少,不含硫醇性硫和二硫化碳等有害杂质,稳定性好。

产品标准 :(见图)

用途 本产品分为溶剂级和异构级。溶剂级主要用作有机溶剂,用于油漆、医药、农药、胶粘剂等行业。异构级可作化学工业的原料,如用于制备涤纶、聚苯乙烯塑料、合成洗涤剂等产品。还可用作高辛烷值汽油组分。

欣慰的镜子
明理的狗
2025-07-02 15:33:58

您好楼主

制药厂废气处理可以通过生物滤塔来处理这个废气。通过生物法来综合掉废气。

在需要就是通过催化燃烧设备来处理。处理方式不同,都能达到废气处理的排放标准。

简单地说条条大路通北京的道理。

故意的啤酒
成就的裙子
2025-07-02 15:33:58

目前,大气污染已不仅仅是在几个工业化国家中,他已逐渐发展成为世界性的问题,尤其是在一些大中城市。随着汽车保有量的增加(年递增率达到10%以上),汽车排气污染物造成的环境污染情况将日趋严重。所以对汽车排气污染物的监控预防治,已处于刻不容缓的地步。要搞好汽车排气污染物的监控与防治,首先必须做好防治工作。用废气分析仪和烟度计测定排气污染物的浓度,目的是控制排气污染物的扩散,使其限定在被允许的范围内,已达到保护生态环境和自然界生态平衡的目的。

一、废气污染物的主要成分

汽车排放的主要污染物是:一氧化碳(CO)、碳氢化合物(HC)、氮氧化合物(NOx)硫化物和微粒物(又碳烟、铅氧化物等重金属氧化物和烟灰等组成)。

就CO来说,如果把汽油发动机CO排放量当作1的话,则液化气发动机的CO排放量为1/2,而柴油发动机的CO排放量为1/100。可以看出,柴油发动机与其有发动机相比,其CO排出量要小得多。而且,柴油发动机的HC排出量也较少,但NOx排出量则和汽油机差不多,且会排出令人讨厌的黑烟。

汽车有害气体主要从下述途径排入大气:

以HC为主要成分(约占HC总排量的25%),并含有CO等其他成分的窜气,从曲轴箱排出;

在不同运行工况,从发动机废气排出不同成分的CO、HC(约占HC总排量的55%)及NOx等有害气体;

汽油从油箱、化油器浮子室及油泵接头处蒸发,散发出HC(约占HC总排量的20%)。

二、废气污染物的危害

一氧化碳(CO)

在内然发动机中,CO是空气不足或其他原因造成不完全燃烧时,所产生的一种无色、无味的气体。CO吸入人体后,非常容易和血液中的血红蛋白结合,它的亲和力是氧的300倍。因此,肺里的血红蛋白不与氧结合而与CO结合,致使人体缺氧,引起头痛、头晕、呕吐等中毒症状,严重是造成死亡。

CO的容许限度规定为8h内100ppm。如1h内吸入500ppm的CO,就会出现中毒症状,并危害中枢神经系统,造成感觉、反应、理解、记忆等机能障碍,严重时引起神经麻痹。如1h内吸入1000ppm的CO,就会发生死亡。

碳氢化合物(HC)

HC是指发动机废气中的未燃部分,还包括供油系中燃料的蒸发和滴漏。单独的HC只有在浓度相当高的情况下才会对人体产生影响,一般情况下作用不大,但它却是产生光化学烟雾的重要成分。

氮氧化合物(NOx)

NOx是发动机大负荷工作时大量产生的一种褐色的有臭味的废气。发动机废气刚一排出时,气内存在的NO毒性较小,但NO很快氧化成毒性较大的NO2等其他氮氧化合物。这些氮氧化合物,我们统称为NOx。NOx进入肺泡后能形成亚硝酸和硝酸,对肺组织产生剧烈的刺激作用。亚硝酸盐则能与人体内的血红蛋白结合,形成变性血红蛋白,可在一定程度上导致组织缺氧。3.5ppm的NO2作用1h即可对人产生有害影响,而0.5ppm的NO2作用1h可对自然界中的某些敏感植物产生毒害作用。

NOx与HC受阳光中紫外线照射后发生化学反应,形成光化学烟雾。当光化学烟雾种的光化学氧化剂超过一定浓度时,具有明显的刺激性。它能刺激眼结膜,引起流泪并导致红眼症,同时对鼻、咽、喉、器官积肥不均有刺激作用,能引起急性喘息症。光化学烟雾还具有损害植物、降低大气能见度、损坏橡胶制品等危害。

铅化合物

发动机废气中的铅化合物是为了改善汽油的抗暴性而加入的,他们以颗粒装排入大气中,是污染大气的有害物质。当人们吸入含有铅微粒的空气时,铅逐渐在人体内积累。当积累量达到一定程度时,铅将阻碍血液中红血球的生长,使心、肺等处发生病变;侵入大脑时则引起头痛,出现一种精神病的症状。

炭烟

炭烟是柴油发动机燃料燃烧不完全的产物,其内含有大量的黑色炭颗粒。炭烟能影响道路上的能见度,并因含有少量的带有特殊臭味的乙醛,往往引起人们恶心和头晕。为此,包括我国在内的不少国家都规定了最大允许的烟度值,并规定了测量方法。

硫氧化物

汽车内燃机尾气中硫氧化物的主要成分为二氧化硫(SO2)。当汽车使用催化净化装置时,就算很少量的SO2也会逐渐在催化剂表面堆积,造成所谓催化剂中毒,不但危害催化剂的使用寿命,还危害身体健康,而且SO2还是造成酸雨的主要物质。

二氧化碳

世界工业化进程引起的能源大量消耗,导致大气CO2的剧增。其中30%约来自汽车排气。CO2为无色无毒气   体,对人体无直接危害,但大气中的CO2大幅度增加,因其对红外热辐射的吸收而形成的温室效应,会使全球气温上升、南北极冰层溶化;海平面上升;大陆腹地沙漠趋势加剧,是人类和动植物赖以生存的生态环境遭到破坏。因此近年来对CO2的控制也已上升为汽车排放研究的重要课题。

除以上几种物质外,还有臭气。它由多种成分组成,除了、有臭味外,主要就是燃料的不完全燃烧产物,如甲醛、丙烯醛等。当汽车停留在街道路口时,产生这些物质较多,它能刺激眼睛的粘膜。除了燃烧条件有关外,臭气的产生还与燃料的组成有关。随着燃料中芳香烃的增加,排气中的甲醛略有减小,而芳醛少许增加,从而可以适当减少臭气,但却增加了更容易产生光化学烟雾的芳烃。

狂野的帽子
含蓄的柚子
2025-07-02 15:33:58
苯环上有三个不同取代基甲基,羟基,醛基,其命名规则为:甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)。

苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯)

芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。

扩展资料

1、苯环命名规则注意事项

当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。

若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal”,简写“vie”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”为词头,表示三个基团处在1,3,5位。

2、苯环取代基定位效应

如果苯环上已经有了两个取代基,当引入第三个取代基时,影响第三个取代基进入的位置的因素较多。定性地说,两个取代基对反应活性的影响有加和性。

(1)苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置,主要由定位作用较强的一个来决定。

(2)苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基,且二者的定位方向相反,这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。

(3)两个定位取代基在苯环的1位和3位时,由于空间位阻的关系,第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。

参考资料来源:百度百科-化学命名法

参考资料来源:百度百科-系统命名法

参考资料来源:百度百科-取代基定位效应

舒适的裙子
健忘的火车
2025-07-02 15:33:58
背景技术:

由亚砜类化合物还原得到硫醚类化合物是重要的有机化学转化,传统方法是通过低价金属试剂、金属氢化物、卤离子、磷化合物、Woollin试剂以及膦/氯化试剂来实现这一转化。然而,大多数方法具有以下缺点:1)所用试剂昂贵,2)官能团容忍性差,3)难于处理或反应条件苛刻。因此,需要开发更为有效且原子经济的方法。

技术实现要素:

针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种硫醚类化合物的合成方法,该合成方法能够得到一系列的硫醚类化合物。

本发明的另一个目的是提供一种合成方法在提高硫醚类化合物产率中的应用,该合成方法能够将硫醚类化合物的产率最高提高至99%。

本发明的目的是通过下述技术方案予以实现的。

一种硫醚类化合物的合成方法,包括以下步骤:将三氯化磷与均匀分布有亚砜类化合物的溶剂均匀混合,混合后于20~25℃反应0.5~6小时,得到硫醚类化合物,

其中,所述溶剂为乙腈,

所述亚砜类化合物与三氯化磷的物质的量的比为1:1.05,所述硫醚类化合物的通式为:

所述亚砜类化合物为:

所述R1为芳基或烷基,所述R2为芳基或烷基。

在上述技术方案中,通过点板检测确定反应时间。

在上述技术方案中,所述亚砜类化合物为1-(丁基亚磺酰基)-4-甲基苯、1-(异丙基亚磺酰基)-4-甲基苯、环丙基亚磺酰基苯、1-(烯丙基亚磺酰基)-4-甲基苯、1-甲基-4-(丙-2-炔-1-基亚磺酰基)苯、1-(苄基亚硫酰基)-4-甲基苯、1-苄基-2-(苄基亚硫酰基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸乙酯、1-甲基-3-三氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚、3-二氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚、二苯基亚砜、二(4-硝基苯基)亚砜、二(4-甲氧基苯基)亚砜、二(2,6-二甲基苯基)亚砜、9H-噻吨-9-酮-10-氧化物、1-甲基-3-(对甲苯亚磺酰基)-1H-吲哚、二苄基亚砜、二丁基亚砜、2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸、4,4’-亚磺酰基二苯酚、N,N-二乙基-2-(对甲基苯亚磺酰基)乙酰胺或亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯。

在上述技术方案中,在所述分布有亚砜类化合物的溶剂中,所述亚砜类化合物的物质的量与溶剂的体积的比为1:(2~4),所述物质的量的单位为mmol,所述体积的单位为mL。

在上述技术方案中,在得到硫醚类化合物之后,将体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯均匀混合并作为流动相,用所述流动相对所述硫醚类化合物进行洗脱。

上述合成方法在制备得到硫醚类化合物中的应用。

在上述技术方案中,所述硫醚类化合物的产率为66~99%。

硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的制备方法,包括以下步骤:

将三氯化磷与均匀分布有亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的乙腈均匀混合,混合后于20~25℃反应至少0.5小时,得到硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯,

其中,所述亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯与三氯化磷的物质的量的比为1:1.05。

在上述技术方案中,通过点板检测确定反应时间。

在上述技术方案中,所述亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的物质的量与乙腈的体积的比为1:(2~4),所述物质的量的单位为mmol,所述体积的单位为mL。

在上述技术方案中,在得到硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯之后,将体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯均匀混合并作为流动相,用所述流动相对所述硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯进行洗脱。

上述制备方法在合成硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯中的应用,产率大于等于93%。

相比于现有技术,本发明的合成方法具有的有益效果为:

1、原料便宜易得;

2、使用的还原剂为三氯化磷,廉价易得,易于保存;

3、此反应得到一系列硫醚类化合物。

附图说明

图1为本发明的硫醚类化合物的结构通式。

具体实施方式

本发明硫醚类化合物的结构通式为:

其中,R1为芳基或烷基,所述R2为芳基或烷基。

应用亚砜类化合物在三氯化磷存在下的溶剂中进行反应,合成出一系列的硫醚类化合物。合成公式为:

本发明反应机理如下式所示:

本发明的合成方法制备得到的典型的硫醚类化合物为:

正丁基(对甲基苯基)硫醚;

异丙基(对甲基苯基)硫醚;

环丙基(苯基)硫醚;

烯丙基(对甲基苯基)硫醚;

炔丙基(对甲基苯基)硫醚;

苄基(对甲基苯基)硫醚;

1-苄基-2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑;

2-(对甲苯基硫基)乙酸乙酯;

1-甲基-3-三氟甲硫基-1H-吲哚;

3-二氟甲硫基-1H-吲哚;

二苯基硫醚;

二(4-硝基苯基)硫醚;

二(4-甲氧基苯基)硫醚;

二(2,6-二甲基苯基)硫醚;

9H-噻吨-9-酮;

1-甲基-3-(对甲苯硫基)-1H-吲哚;

二苄基硫醚;

二正丁基硫醚

2-(对甲基苯硫基)乙酸

4,4’-硫代二苯酚

N,N-二乙基-2-(对甲基苯硫基)乙酰胺

硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯

在本发明的合成方法后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,柱层析技术的具体步骤为:将30克硅胶(规格200-300目)用100毫升石油醚拌匀后,再填入柱子中,然后再加压淋洗柱子至硅胶柱中无气泡,之后用2毫升二氯甲烷将样品溶解后,再用胶头滴管转移得到的溶液,沿着层析柱内壁均匀加入,上样完毕后,接着用相应体积比为10:1的石油醚:乙酸乙酯作为流动相进行洗脱。

在本发明的具体实施方式中,点板检测的步骤为:

用毛细管吸取10微升反应混合物并用0.5毫升二氯甲烷溶解稀释作为待测溶液,用毛细管吸取待测溶液点于薄层色谱硅胶板的基线上,将硅胶板下部置于(石油醚:乙酸乙酯体积比为2:1作为流动相)展缸中,溶剂展开至距硅胶顶部5毫米,取出硅胶板,待溶剂挥发尽,置于紫外灯(波长为254nm)下观察反应体系中的原料是否反应完全。

下述产率测定方法:首先称量出产物的质量,用产物的质量除以产物的摩尔质量,得到产物的物质的量。然后用产物的物质的量除以原料中亚砜类化合物的物质的量,就得到该产物的产率。

核磁共振的仪器以及型号为核磁共振光谱(1H NMR)测试仪,Brucker ARX 400(400MHz),化学位移使用四甲基硅烷作为内标。

下面结合附图和实施例具体实施例进一步说明本发明的技术方案。

实施例1

合成的硫醚类化合物为:(正丁基(对甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到无色油状液体即可,硫醚类化合物的产率为97%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.24-7.21(m,2H),7.06(d,J=8.0Hz,2H),2.86(t,J=7.4Hz,2H),2.28(s,3H),1.62-1.53(m,2H),1.47-1.37(m,2H),0.90(t,J=7.4Hz,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ135.7,133.3,129.7,129.6,34.0,31.4,22.0,21.0,13.7.

其中,亚砜类化合物为1-(丁基亚磺酰基)-4-甲基苯,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例2

合成的硫醚类化合物为:(异丙基(对甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(1.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到无色油状液体即可,硫醚类化合物的产率为95%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.32-7.29(m,2H),7.11-7.09(m,2H),3.34-3.24(m,1H),2.32(s,3H),1.26(d,J=6.8Hz,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.1,132.9,131.8,129.7,38.8,23.3,21.2.

其中,亚砜类化合物为1-(异丙基亚磺酰基)-4-甲基苯,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例3

合成的硫醚类化合物为:(环丙基(苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到无色油状液体即可,硫醚类化合物的产率为88%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.37-7.34(m,2H),7.26(t,J=7.2Hz,2H),7.13-7.09(m,1H),2.20-2.14(m,1H),1.06-1.01(m,2H),0.70-0.65(m,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.9,128.8,126.8,125.1,12.3,8.6.

其中,亚砜类化合物为环丙基亚磺酰基苯,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例4

合成的硫醚类化合物为:(烯丙基(对甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到黄色固体即可,硫醚类化合物的产率为89%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.27-7.26(m,1H),7.26-7.24(m,1H),7.10(d,J=8.0Hz,2H),5.92-5.81(m,1H),5.11-5.06(m,1H),5.06-5.02(m,1H),3.52-3.49(m,2H),2.31(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.6,134.0,132.3,130.9,129.7,117.5,38.1,21.2.

其中,亚砜类化合物为1-(烯丙基亚磺酰基)-4-甲基苯,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例5

合成的硫醚类化合物为:(丙-2-炔-1-基(对甲苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到黄色油状液体即可,硫醚类化合物的产率为73%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.39-7.36(m,2H),7.14(d,J=8.0Hz,2H),3.55(d,J=2.8Hz,2H),2.34(s,3H),2.22(t,J=1.2Hz,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.5,131.4,131.3,129.9,80.2,71.6,23.5,21.2.

其中,亚砜类化合物为1-甲基-4-(丙-2-炔-1-基亚磺酰基)苯,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例6

合成的硫醚类化合物为:(苄基(对甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到白色固体即可,硫醚类化合物的产率为99%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.25-7.18(m,7H),7.04(d,J=8.0Hz,2H),4.04(s,2H),2.28(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.0,136.7,132.7,130.9,129.7,129.0,128.6,127.2,40.0,21.2.

其中,亚砜类化合物为1-(苄基亚硫酰基)-4-甲基苯,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例7

合成的硫醚类化合物为:(1-苄基-2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(1.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到白色固体即可,硫醚类化合物的产率为95%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.74(d,J=8.0Hz,1H),7.41-7.37(m,2H),7.31-7.26(m,3H),7.26-7.20(m,4H),7.17-7.15(m,2H),7.10-7.08(m,2H),5.23(s,2H),4.62(s,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.8,143.8,136.9,136.3,135.8,129.2,128.9,128.8,128.0,127.8,127.0,122.3,122.2,118.6,109.4,47.7,37.7.

其中,亚砜类化合物为1-苄基-2-(苄基亚硫酰基)-1H-苯并[d]咪唑,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例8

合成的硫醚类化合物为:(2-(对甲苯基硫基)乙酸乙酯)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到无色油状液体即可,硫醚类化合物的产率为81%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.31(m,2H),7.10(d,J=8.0Hz,2H),4.15(q,J=7.2Hz,2H),3.57(s,2H),2.31(s,3H),1.22(t,J=7.2Hz,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.9,137.4,131.4,131.1,129.9,61.5,37.6,21.1,14.2.

其中,亚砜类化合物为2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸乙酯,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例9

合成的硫醚类化合物为:(1-甲基-3-三氟甲硫基-1H-吲哚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到黄色油状液体即可,硫醚类化合物的产率为75%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.79(d,J=7.6Hz,1H),7.38-7.25(m,4H),3.83(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.4,137.1,130.4,129.6(q,J=308.0Hz,1C),123.1,121.4,119.6,110.0,93.3(q,J=2.0Hz,1C),33.4;19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-44.96(s,3F).

其中,亚砜类化合物为1-甲基-3-三氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例10

合成的硫醚类化合物为:(3-二氟甲硫基-1H-吲哚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到棕色油状液体即可,硫醚类化合物的产率为93%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.45(s,1H),7.80-7.78(m,1H),7.46(d,J=2.8Hz,1H),7.42-7.40(m,1H),7.30-7.23(m,2H),6.68(t,J=57.6Hz,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.2,132.0,129.8,123.4,121.4,121.2(t,J=274.0Hz,1C),119.4,111.8,96.7(t,J=3.7Hz,1C);19F NMR(376MHz,CDCl3):δ=-91.96(d,J=60.1Hz,2F).

其中,亚砜类化合物为3-二氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例11

合成的硫醚类化合物为:(二苯基硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到无色油状液体即可,硫醚类化合物的产率为99%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.31(m,5H),7.29-7.25(m,3H),7.23-7.19(m,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.0,131.2,129.3,127.1.

其中,亚砜类化合物为二苯基亚砜,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例12

合成的硫醚类化合物为:(二(4-硝基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为6h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到黄色油状液体即可,硫醚类化合物的产率为93%。核磁数据1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ8.25(dd,J=8.4,1.6Hz,4H),7.64(dd,J=8.4,2.0Hz,4H);13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ146.7,142.2,131.3,124.8.

其中,亚砜类化合物为二(4-硝基苯基)亚砜,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例13

合成的硫醚类化合物为:(二(4-甲氧基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到白色固体即可,硫醚类化合物的产率为99%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.29-7.25(m,4H),6.85-6.81(m,4H),3.78(s,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ159.2,132.9,127.6,114.9,55.5.

其中,亚砜类化合物为二(4-甲氧基苯基)亚砜,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例14

合成的硫醚类化合物为:(二(2,6-二甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到白色固体即可,硫醚类化合物的产率为99%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.06-6.99(m,6H),2.22(s,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ140.5,134.5,128.6,127.0,21.8.

其中,亚砜类化合物为二(2,6-二甲基苯基)亚砜,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例15

合成的硫醚类化合物为:(9H-噻吨-9-酮)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到黄色固体即可,硫醚类化合物的产率为99%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.64-8.61(m,2H),7.65-7.57(m,4H),7.51-7.47(m,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ180.1,137.4,132.4,130.0,129.5,126.4,126.1.

其中,亚砜类化合物为9H-噻吨-9-酮-10-氧化物,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例16

合成的硫醚类化合物为:(1-甲基-3-(对甲苯硫基)-1H-吲哚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到白色固体即可,硫醚类化合物的产率为70%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.61(dd,J=7.6,0.4Hz,1H),7.38-7.35(m,1H),7.31(s,1H),7.30-7.26(m,1H),7.17-7.13(m,1H),7.03-7.00(m,2H),6.97-6.95(m,2H),3.82(s,3H),2.24(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.6,136.1,134.9,134.6,130.0,129.5,126.3,122.6,120.5,119.9,109.8,101.4,33.1,20.9.

其中,亚砜类化合物为1-甲基-3-(对甲苯亚磺酰基)-1H-吲哚,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例17

合成的硫醚类化合物为:(二苄基硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到白色固体即可,硫醚类化合物的产率为93%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.33-7.22(m,10H),3.60(s,4H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.3,129.1,128.6,127.1,35.8.

其中,亚砜类化合物为二苄基亚砜,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例18

合成的硫醚类化合物为:(二丁基硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到无色油状液体即可,硫醚类化合物的产率为82%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.53-2.49(m,4H),1.61-1.53(m,4H),1.46-1.36(m,4H),0.92(t,J=7.6Hz,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ32.0,22.2,13.8.

其中,亚砜类化合物为二丁基亚砜,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例19

合成的硫醚类化合物为:(2-(对甲基苯硫基)乙酸)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到黄色固体即可,硫醚类化合物的产率为81%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ11.17(s,1H),7.33(d,2H,J=8.20Hz),7.11(d,2H,J=8.20Hz),3.60(s,2H),2.32(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ175.6,137.6,131.1,131.0,130.1,37.5,21.2.

其中,亚砜类化合物为2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例20

合成的硫醚类化合物为:(4,4’-硫代二苯酚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到白色固体即可,硫醚类化合物的产率为94%。核磁数据1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ9.62(s,1H),7.14(d,2H,J=8.64Hz),6.73(d,2H,J=8.64Hz);13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ157.0,132.7,124.7,116.3.

其中,亚砜类化合物为4,4’-亚磺酰基二苯酚,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例21

合成的硫醚类化合物为:(N,N-二乙基-2-(对甲基苯硫基)乙酰胺)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到无色油状液体即可,硫醚类化合物的产率为66%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.36(d,2H,J=8.12Hz),7.10(d,2H,J=8.12Hz),3.68(s,2H).3.36(q,2H,J=7.12Hz),3.31(q,2H,J=7.16Hz),2.32(s,3H),1.18(t,3H,J=7.16Hz),1.10(t,3H,J=7.12Hz);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ167.7,137.3,131.5,129.8,42.6,40.4,37.8,21.1,14.5,13.0.

其中,亚砜类化合物为N,N-二乙基-2-(对甲基苯亚磺酰基)乙酰胺,来源:安耐吉化学,结构式为:

实施例22

合成的硫醚类化合物为:(硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL),然后在25℃下,将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中,通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h,反应结束后,通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开,得到白色固体即可,硫醚类化合物的产率为93%。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34(d,2H,J=8.76Hz),7.04(d,2H,J=8.76Hz),2.30(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.3,150.1,133.0,132.3,122.6,21.2.高分辨质谱数据HRMS(MS)m/z calcd for C16H14O4S(M+H)+303.0686,found 303.0674.

其中,亚砜类化合物为亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯,来源:安耐吉化学,结构式为:

以上对本发明做了示例性的描述,应该说明的是,在不脱离本发明的核心的情况下,任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。