甲苯磺酰基带什么电荷

磺酰基是指磺酸失去羟基后的官能团，

磺酰基可以写为R-S(=O)2-，其中在硫和氧之间有两个双键。

-SO3H，磺酸基。比如苯磺酸 PhSO3H

-S(=O)2，磺酰基。比如对甲苯磺酰氯CH3C6H4SO2Cl

甲基磺酰氯与甲苯不反应。4-甲苯磺酰氯，是一种有机化合物，化学式为C?H?SO?Cl，为白色结晶性粉末，有刺激性恶臭，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。甲苯，是一种有机化合物，化学式为C7H8，是一种无色、带特殊芳香味的易挥发液体，有强折光性。

甲苯是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的一个组成成分。 甲苯是什么 ？甲苯的用途有什么？

基本简介

甲苯（英语：Toluene，分子式：C?H?），是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的组分之一。

基本用途

甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药；医药；染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂（主要使用其钠盐），也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐；CLT酸；甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等，用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品；染料和有机颜料；橡胶助剂；医药；炸药等方面最为重要。

注意事项

危险性概述

健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。

环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。

燃爆危险：该品易燃，具刺激性。

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邻基参与效应，有机化学概念之一，指的是相邻基团含有的σ键、π键电子或孤对电子与反应中心发生作用，使反应的某些性质发生改变的现象。邻基参与效应的典型现象为：反应速率加快（邻助效应），产物具有异常的立体化学特征（如亲核取代反应中的构型保持），反应涉及环状过渡态或中间体，反应中发生重排，等等。一般指邻基参与效应，指的是杂原子孤对电子对SN2反应的协助及桥环化合物和π体系对碳正离子的稳定作用。其实这个效应的范围很广，比如狄尔斯-阿尔德反应中连有不饱和基团的亲双烯体与双烯体之间的次级轨道作用，使得内型加成物成为动力学控制产物的现象，就是邻基参与效应的一个例子。

邻基参与效应 - 杂原子

亲核取代反应中，硫、氧、氮、溴等杂原子由于带有孤对电子，可以作为分子内亲核试剂向反应中心的碳进攻，形成环状正离子中间体，帮助离去基团离去。然后真正的亲核试剂进攻这个中间体，杂原子离去，形成产物。由于亲核试剂可以进攻任何一个碳原子，故产物通常是取代产物和重排产物的混合物。另外，由于反应机理发生改变，因此产物的立体化学特征也常会发生改变。比如，1-对甲苯磺酰氧基-2-乙酰氧基环己烷在乙酸中溶剂解时，由于羰基氧可以作为内部亲核试剂，进攻-OTs并形成五元二氧中间体，故无论是顺式反应物还是反式反应物，在反应后都得到反-1,2-双(乙酰氧基)环己烷。

与其他邻基参与效应一样，杂原子进攻后，三元环和五元环的环状中间体最容易生成，因此较为常见。其他环系（如四元环、六元环）较不易生成。环的形成加快了反应速率，因此反应速率加快是这一类邻基参与效应的典型特征。当外部亲核试剂亲核性较强，亲核取代倾向于SN2机理时，可以通过降低亲核试剂的浓度，以及加强离去基团的离去能力，将反应向SN1反应转化，从而促使邻基参与效应发生。

邻基参与效应 - 烯烃

烯烃的π键也可以对反应中的中间体碳正离子发生稳定作用，一个典型的例子是下面的桥环化合物（左）。它可以在乙酸中发生溶剂解，生成构型保持的产物，但与类似但不含双键的桥环化合物（右）相比，其反应速率比后者要快1011倍。

反应的中间体是下面的碳正离子，其中的正电荷可以离域到三个原子上，因此具有不寻常的稳定性。 邻基参与效应从分子轨道方面来看，可以认为是双键充满电子的HOMO与C-O键空的σ * 轨道（LUMO）方向合适，因此很容易发生作用

反应物中增加两个碳原子后，烯烃的π键仍然对亲核取代反应速率具有加快作用（-Bs指对溴苯磺酰基）。由于碳正离子与烯烃在空间上相近，分子轨道空间位置也较为合适，故两者很容易发生作用，上面的解释对此反应仍然适用。

烯丙型或苯甲型卤化物在发生双分子亲核取代反应时，亲核试剂从相反方向进攻，sp2杂化的过渡态可以和烯烃的π键发生重叠，从而使这两类卤化物比相应的饱和化合物更容易发生双分子亲核取代反应。

邻基参与效应 - 环丙烷

用氯甲基环丙烷与乙醇和水作用时，可以得到48%的羟甲基环丙烷、47%的环丁醇及5%的高烯丙基醇。这是由于环丙烷基甲基碳正离子受到环丙烷的邻基参与效应，正电荷离域到多个原子上去，存在类似于烯烃邻基参与效应的共振式，使得反应产物变为混合物。

邻基参与效应 - 芳香环

苯基也可稳定碳正离子。下面的反应中，反应物对甲苯磺酸酯在乙酸中发生溶剂解，由于形成了螺三元环中间体，使得正电荷离域到三个位置，较为稳定。接着乙酸分子可以进攻两个环碳中的任意一个，生成两个syn-对映体的混合物。如果这个反应的反应物是光学纯的anti-异构体（指甲基），反应时三元环中间体具有对称轴，故进攻两个环碳得到的产物是等同的，得到光学纯的anti-产物。[

基本信息：

中文名称

单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精

中文别名

单-6-O-对甲苯磺酰-Γ-环糊精单-6-O-(对甲苯磺酰基)-γ-环糊精

英文名称

Mono-6-<i>O</i>-(<i>p</i>-toluenesulfonyl)-γ-cyclodextrin

英文别名

6-p-tosyl-γ-CD

CAS号

97227-33-3

合成路线：

1.通过对甲苯磺酰氯和γ-环糊精合成单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精，收率约4%；

2.通过对甲苯磺酰氯和γ-环糊精合成单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精，收率约31%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1298019

可能是甲苯磺酸和氯离子

CH3-PH-SO2Cl + OH- = CH3-PH-SO3H + Cl-

另外查了一下t-BuOk是叔丁醇钾(C4H9OK)

t-Bu是叔丁基t-butyl-

甲苯与浓硫酸在加热条件下可发生磺化反应，加热生成苯磺酸和水。苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应。 磺化反应过程 一种向有机分子中引入磺酸基(—SO3H)或磺酰氯基(—SO2Cl)的反应过程。

我做的是乙腈做溶剂，三乙胺碱性环境，滴加Ts的乙腈溶液搅拌，反应几小时。

77年的一篇jacs里面用的是另一种方法The Spectrochemical Properties of Tetragonal

Complexes of High Spin Nickel( 11) Containing Macrocyclic Ligands