苯乙醛-乙二醇缩醛的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
苯乙醛-乙二醇缩醛
中文别名
2-苄基-1,3-二氧戊环
英文名称
2-Benzyl-1,3-dioxolane
英文别名
Phenylacetaldehyde
Ethylene
Acetal2-BENZYL-1,3-DIOXOLANE
CAS号
101-49-5
合成路线:
1.通过苯乙醛和乙二醇合成苯乙醛-乙二醇缩醛,收率约95%;
2.通过碘苯和乙二醇乙烯醚合成苯乙醛-乙二醇缩醛,收率约52%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/68098
优点:提高产率;缺点:使用方法用途少。
由于9个碳对应其饱和烷烃的分子式为C9H20,又由于苯环四个不饱和度外加缩醛结构的一个环总共5个不饱和度,那么氢原子少5x2=10,所以苯甲醛和乙二醇反应形成的缩醛分子式为C9H10O2。
简单的说就是将硝基苯和氢气加热到200度左右,通入流化床反应器,在金属负载型催化剂的作用下,在200-320度时生成苯胺。
化学性质
醛基上的碳氧双键会与苯环上的大π键共轭,共有8个π电子。苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似,但也有不同。苯甲醛不能还原斐林试剂;用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时,除主要产物苯甲醇外,还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下,两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。
以上内容参考:百度百科-苯甲醛
这个只是醇和醛的缩合反应,不是叫羟醛缩合。羟醛缩合是指含有a-H的醛的缩合反应。而醇可作为亲核试剂与羰基的碳发生缩合反应,生成物如图。
第一步生成半缩醛,两个羟基再缩合反应生成缩醛
醛缩合是指含有a-H的醛的缩合反应。而二醇可作为亲核试剂与羰基的碳发生缩合反应。
发生醇对羰基的加成,一分子醛和一分子醇反应生成半缩醛,半缩醛不稳定再和一分子醇反应生成缩醛。乙二醇的话因为有两个羟基,并且是五元环较稳定,所以可以成环,可用于保护羰基。
发生了缩醛反应
原理:羰基是个强极性基团,碳显较强的正电性,因而易与亲核试剂反应。而醇中羟基上的氧具孤对电子,有较强的亲核性,氧以其孤对电子进攻羰基碳形成半缩醛。要酸催化,且反应可逆。半缩醛的-OH不稳定,极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛。
反应方程式与机理如图: