亲电试剂进攻甲苯的机理是什么
1.
甲苯的亲电取代反应大多按σ络合物(简称芳阳离子)机理进行 的。首先,缺电基团的亲电试剂在芳环两侧具有高电荷密度的环状π 电子云的吸引下,向芳环靠近,进而与π电子云发生松散的结合,此时。并没有形成真正的化学键,而是形成了所谓的π络合物,然后亲 电试剂进一步从π电子云中夺取一电子, 从而与芳环的某个碳原子形 成σ键,得到σ络合物,由于亲电试剂具有却电子的特性,所以σ络 合物具有部分正电荷。
2.
最后,带部分正电荷的质子从σ络合物上脱落 得到取代产物。
是芳香亲电取代反应,机理为:
(1) 2H2SO4 + HNO3 ───>H3O+ + 2HSO4- + NO2+
(2) NO2+对甲苯进行亲电进攻,形成关键中间体σ络合物,如图:
(3) 消除质子恢复芳香结构;
(4) 由于亲电试剂进攻甲基的邻位及对位的σ络合物最稳定,故甲基为邻对位定位基。反应产物为邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
希望对你有帮助。
2)加入高锰酸钾溶液,能使高锰酸钾溶液褪色的是甲苯;
3)剩余两个物质中,加入氢碘酸,加热反应,再加入三氯化铁,能与三氯化铁生成蓝紫色物质的是苯甲醚.(醚与氢碘酸共热后,醚建断裂,苯甲醚生成苯酚,与三氯化铁生成蓝紫络合物)
邻二甲苯,无色透明液体,有类似甲苯的臭味。密度0.88(水=1)、3.66(空气=1),熔点-25.5℃,自燃点463℃,爆炸极限1%~7%。用作溶剂和涂料生产,属于低毒类,急性毒性:LD50 1364mg/kg(小鼠静脉) 生殖毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TDL0):1500mg/m3。
在光照下和溴蒸汽发生甲基上的取代
与溴水只萃取不反应
甲苯和溴单质 生成三溴甲苯,黄褐色。
如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);
甲苯,溴的四氯化碳溶液或液溴,三溴化铁催化,亲电取代,生成邻溴甲苯或对溴甲苯
甲苯,溴蒸汽,光照或加热,自由基取代,生成苄溴
1 甲苯先在浓硫酸催化下和浓硝酸反应,生成对硝基甲苯(控制条件可以使对位产物为主);
2 在FeBr3催化下与Br2反应生成2-Br-4-硝基甲苯;
3 光催化下与Cl2反应,取代甲基上一个H;
4 与KOH(或NaOH)乙醇溶液发生水解反应,形成最终产物。
C7H8+C7H8NO3BR=C14H02NBR+H20
-NO2被还原,成-NH2,-CH3变成-C00H继续发生反应生成酯。。。
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