甲萘醌的物化性质
熔点:105-107 °C(lit.)
储存条件:Store at RT.
溶解度:oil: soluble
form:crystalline
color:yellow
水溶解性:INSOLUBLE
敏感性:Light Sensitive
Merck:14,5831
BRN:1908453
稳定性:Stable. May be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库:58-27-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:Menadione(58-27-5)
EPA化学物质信息:1,4-Naphthalenedione, 2-methyl-(58-27-5)
白色结晶或结晶性粉末,几乎无臭,有吸湿性,遇光变色。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚和苯。
精蒽氧化法气相固定床氧化法: 将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合,二者比例为1︰(50~100)。混合气体进入氧化室,在V2O5催化下于(389±2) ℃下氧化,经薄壁冷凝后即得产品。
液相氧化法: 将精蒽计量后加入反应釜,再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反应温度105~110 ℃,将副产物NO排除,反应6~8 h后,减压蒸出溶剂,冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜,加苯在搅拌下加热熔解。加热至370~470 ℃,使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法 将计量的苯加入反应釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反应4 h,一直通到CO压力不再下降,反应结束。经处理得产品。 蒽醌 基本信息 中文名称: 蒽醌 中文同义词: 蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;恩菎;9,10-二氢蒽-9,10-二酮;9,10-二氧蒽;9,10-蒽醌,97%恩 英文名称: Anthraquinone 英文同义词: MORKIT9,10(9H,10H)-anthracenedione9,10-Anthracenedione9,10-anthracenequinone9,10-Anthrachinon9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracenAnthra-9,10-quinoneAnthracene, 9,10-dihydro-9,10-dioxo- CAS号: 84-65-1 分子式: C14H8O2 分子量: 208.21 EINECS号: 201-549-0 相关类别: 化工助剂造纸化学品制浆过程用化学品Intermediates of Dyes and PigmentsChloroanthraquine, etc.AnthraquinonesAM to AQCarbonyl CompoundsAAlphabeticC13 to C14Carbonyl CompoundsKetonesAM to AQPesticides&MetabolitesA-BAlphabeticAlpha sortOthersPesticidesPesticides&Metabolites Mol文件: 84-65-1.mol 蒽醌 性质 熔点 284-286 °C(lit.) 沸点 379-381 °C(lit.) 密度 1.438 蒸气密度 7.16 (vs air) 蒸气压 1 mm Hg ( 190 °C) 闪点 365 °F 水溶解性 <0.1 g/100 mL at 23 &ordmC Merck 14,687 BRN 390030 稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible. CAS 数据库 84-65-1(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息 9,10-Anthraquinone(84-65-1) EPA化学物质信息 9,10-Anthracenedione(84-65-1) 安全信息 危险品标志 Xi 危险类别码 43-36/37/38 安全说明 36/37-37/39-26-24 WGK Germany 1 RTECS号 CB4725000 毒害物质数据 84-65-1(Hazardous Substances Data) MSDS信息 提供商 语言 ACROS 英文 SigmaAldrich 英文 ALFA 中文 ALFA 英文 蒽醌 用途与合成方法 化学性质 黄色针状结晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮,不溶于水。 用途 用作染料中间体、造纸蒸煮剂及双氧水原料等 用途 用作造纸制浆蒸煮助剂,可降低用碱量,缩短蒸煮时间。 用途 蒽醌绝大部分用于染料方面,但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。(1)用于染料的生产 以蒽醌为原料,经磺化、氯化、硝化等,可得到范围很广的染料中间体,用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、反应染料等,形成色谱全、性能好的染料类别。据统计,蒽醌染料有四百多个品种,在合成染料领域中占有很重要的地位。(2)用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产;在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。 生产方法 在第一次世界大战前,蒽醌产量很小,仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。20世纪40年代发展了蒽的气相催化氧化法。在美国广泛采用苯酐法。又发展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽为原料,以空气作氧化剂,五氧化二钒为催化剂,进行气相催化氧化,反应器有固定床和硫化床两种类型。 我国蒽醌生产厂大多采用固定床反应器,用含量大于90%的精蒽,熔化后用300℃左右的热空气以1560立方米/h的流速带出汽化精蒽,在热风管道中混合后通过固定床催化氧化的列管反应器,总收率达80%-85%。原料消耗定额:精蒽(90%)1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽来自煤焦油蒸馏,不含无机离子。氧化蒽醌的生产过程中,主要采用蒸馏和气相催化氧化,没有废水废气产生,不会产生氯离子、硫酸根离子和铁离子等,所以氧化蒽醌在用作高档染料方面具有竞争优势。其缺点是原料精蒽受煤焦油产品的制约。2.苯酐法 以苯酐、苯为原料,以三氯化铝为催化剂,进行付-克(Friedel-Crafts)反应,然后用浓硫酸脱水生成蒽醌。苯酐法又分为溶剂法、球磨法和气相缩合法。我国大多采用溶剂法,即以过量的苯为溶剂。此法原料易得,可以从石油做起,具有反应温度低、设备简单、副反应少等优点。缺点是污染严重,三氯化铝废酸水不易处理,而且生产成本高。我国合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定额:苯酐768kg/t、纯苯700kg/t、硫酸(98%)1364kg/t、三氯化铝1554kg/t、发烟硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯为原料,以氯化亚铜为催化剂,进行缩合反应、脱氢后得蒽醌。由于石油化工的飞速发展,提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。该法具有消耗低、三废少等优点,在日本和美国萘醌法已达到相当规模,有发展前途。日本川崎公司使用此法生产。我国科研部门进行过大量研究,虽然小式、中式均已成功,但未工业化生产。该法的缺点是萘醌和丁二烯本身价格较高,由于反应动力学研究不够,催化剂性能不佳,经常出现床层飞温烧床,操作弹性小。4.苯乙烯法 由苯乙烯先进行二聚反应,然后氧化成邻苯酰基苯甲酸,再环合成蒽醌。该方法的优点是原料易得,没有苯酐法的铝盐废水引起的公害问题,产品成本较低。但反应条件较苛刻,技术复杂,设备要求高,是德国BASF研究的新成果。此外,日本三井化学公司获得了以甲苯为原料制备蒽醌的专利。由于工艺简单、原料便宜,引起了人们的关注。 生产方法 精蒽氧化法气相固定床氧化法 将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合,二者比例为1︰(50~100)。混合气体进入氧化室,在V2O5催化下于(389±2) ℃下氧化,经薄壁冷凝后即得产品。液相氧化法 将精蒽计量后加入反应釜,再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反应温度105~110 ℃,将副产物NO排除,反应6~8 h后,减压蒸出溶剂,冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜,加苯在搅拌下加热熔解。加热至370~470 ℃,使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法 将计量的苯加入反应釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反应4 h,一直通到CO压力不再下降,反应结束。经处理得产品。 类别 农药 毒性分级 低毒 急性毒性 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤 可燃性危险特性 明火高温可燃; 燃烧产生刺激烟雾 储运特性 库房通风低温干燥 灭火剂 干粉,泡沫,二氧化碳, 雾状水 职业标准 STEL 5 毫克/ 立方米 蒽醌 上下游产品信息 上游原料 硫酸-->苯-->三氯化铝-->苯酐-->重铬酸钠-->一氧化碳-->苯乙烯-->烟酸-->焦油-->五氧化二钒-->蒽-->三氯苯-->硅铝-->精蒽-->氧化蒽醌 下游产品 过氧化氢-->1-氨基蒽醌-->苯并蒽酮-->2-溴蒽醌-->还原绿 3-->分散兰 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羟基蒽醌-->正己酸乙酯-->直接耐晒绿 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-二甲基蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-二氯蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌
这是动力类的:石油燃料、石油溶剂与化工原料、润滑剂、石蜡、石油沥青、石油焦等6类。其中,各种燃料产量最大,约占总产量的90%;各种润滑剂品种最多,产量约占5%。各国都制定了产品标准,以适应生产和使用的需要。
汽油:是消耗量最大的品种。汽油的沸点范围(又称馏程)为30~205°C,密度为0.70~0.78克/厘米3,商品汽油按该油在汽缸中燃烧时抗爆震燃烧性能的优劣区分,标记为辛烷值70、80、90或更高。号俞大,性能俞好,汽油主要用作汽车、摩托车、快艇、直升飞机、农林用飞机的燃料。商品汽油中添加有添加剂(如抗爆剂四乙基铅)以改善使用和储存性能。受环保要求,今后将限制芳烃和铅的含量。
喷气燃料:主要供喷气式飞机使用。沸点范围为60~280℃或150~315℃(俗称航空汽油)。为适应高空低温高速飞行需要,这类油要求发热量大,在-50C不出现固体结晶。
煤油:沸点范围为180~310℃ 主要供照明、生活炊事用。要求火焰平稳、光亮而不冒黑烟。目前产量不大。
柴油:沸点范围有180~370℃和350~410℃两类。对石油及其加工产品,习惯上对沸点或沸点范围低的称为轻,相反成为重。故上述前者称为轻柴油,后者称为重柴油。商品柴油按凝固点分级,如10、-20等,表示低使用温度,柴油广泛用于大型车辆、船舰。由于高速柴油机(汽车用)比汽油机省油,柴油需求量增长速度大于汽油,一些小型汽车也改用柴油。对柴油质量要求是燃烧性能和流动性好。燃烧性能用十六烷值表示愈高愈好,大庆原油制成的柴油十六烷值可达68。高速柴油机用的轻柴油十六烷值为42~55,低速的在35以下。
燃料油:用作锅炉、轮船及工业炉的燃料。商品燃料油用粘度大小区分不同牌号。
石油溶剂:用于香精、油脂、试剂、橡胶加工、涂料工业做溶剂,或清洗仪器、仪表、机械零件。
石蜡油:包括石蜡(占总消耗量的10%)、地蜡、石油脂等。石蜡主要做包装材料、化妆品原料及蜡制品,也可做为化工原料产脂肪酸(肥皂原料)。
润滑油:从石油制得的润滑油约占总润滑剂产量的95%以上。除润滑性能外,还具有冷却、密封、防腐、绝缘、清洗、传递能量的作用。产量最大的是内燃机油(占40%),其余为齿轮油、液压油、汽轮机油、电器绝缘油、压缩机油,合计占40%。商品润滑油按粘度分级,负荷大,速度低的机械用高粘度油,否则用低粘度油。炼油装置生产的是采取各种精制工艺制成的基础油,再加多种添加剂,因此具有专用功能,附加产值高。
润滑脂 :俗称黄油,是润滑剂加稠化剂制成的固体或半流体,用于不宜使用润滑油的轴承、齿轮部位。
石油沥青:主要供道路、建筑用。
石油焦:用于冶金(钢、铝)、化工(电石)行业做电极。
除上述石油商品外,各个炼油装置还得到一些在常温下是气体的产物,总称炼厂气,可直接做燃料或加压液化分出液化石油气,可做原料或化工原料。 炼油厂提供的化工原料品种很多,是有机化工产品的原料基地,各种油、炼厂气都可按不同生产目的、生产工艺选用。常压下的气态原料主要制乙烯、丙烯、合成氨、氢气、乙炔、碳黑。液态原料(液化石油气、轻汽油、轻柴油、重柴油)经裂解可制成发展石油化工所需的绝大部分基础原料(乙炔除外),是发展石油化工的基础。目前,原油因高温结焦严重,还不能直接生产基本有机原料。炼油厂还是苯、甲苯、二甲苯等重要芳烃的提供者。最后应当指出,汽油、航空煤油、柴油中或多或少加有添加剂以改进使用、储存性能。各个炼油装置生产的产物都需按商品标准加入添加剂和不同装置的油进行调和方能作为商品使用。石油添加剂用量少,功效大,属化学合成的精细化工产品,是发展高档产品所必需的,应大力发展。
这是塑料产品; EVA、PE、PP、ABS、PC。。。。。
2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行
3另外,醇的话,显中性
4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一.各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:
(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
二.例题解析
例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此,上面一组化合物的鉴别方法为:
例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为:
例3.用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行:
(1) 将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。
(2) 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
(3) 将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。
(4) 将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
(5) 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。
(6) 将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。
直接电解氧化直接电解氧化电化学氧化不使用化学氧化剂可以最大限度地减少三废污染。电化学氧化的耗电费用和化学氧化相比常常是较低的。另外电化学氧化还具有选择性好、产率高、产品纯度高、副产物少、温室和常压操作等优点。各种新颖的电极材料、工程塑料和隔膜材料的出现又对有机电氧化的工业化提供了条件。例如苯和苯酚的氧化制取苯醌、菲氧化制取菲醌、甲苯和邻甲苯的氧化制取相应的醛等。二、
间接电解氧化间接电解氧化是指在化学反应器中,用可变价金属的盐类水溶液将有机反应物氧化成目的产物,然后将用过的盐类水溶液送到电解槽中,在转变成所需要的氧化剂的过程。以甲苯氧化制备苯甲醛为例,在化学反应器中用高价铈或高价锰将甲苯氧化成苯甲醇。然后将用过的低价铈盐水溶液送到电解槽中的阳极室氧化成高价铈,再循环使用。在间接电解氧化过程中,为了使化学反应物只被氧化到一定的程度,必须选择合适的氧化离子对。由于反应的选择性、收率和目的产物的分离等因素的限制,目前在工业生产中间接电解氧化法只适用于甲苯及其衍生物的氧化制取苯甲醛及其衍生物、萘的氧化制取1,4-萘醌,淀粉的氧化制取双醛淀粉、对硝基甲苯的氧化制取对硝基苯甲酸等过程。