2-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙醇的的上游原料和下游产品有哪些

最早的局麻药是从古柯树叶中分离出的一种生物碱，称为可卡因(Cocaine古柯碱)。由于其水溶液不稳定、毒性强等缺点，对其进行结构改造，发展了合成局麻药。

一、局部麻醉药的化学结构类型及常用药物

局麻药的化学结构类型有：芳酸酯类、酰胺类、氨基酮类、氨基醚类、氨基甲酸酯类等。

（一）芳酸酯类：盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因等。

1． 盐酸普鲁卡因（Procaine Hydrochloride）

化学名：4-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基)乙酯盐酸盐

合成路线：以对硝基甲苯为原料，经重铬酸或空气氧化为对硝基苯甲酸，再与β-二乙氨基乙醇酯化，用二甲苯共沸脱水制得硝基卡因，以铁粉及酸性条件下还原制得普鲁卡因，成盐后即得。

性质:

（1）稳定性：

分子中含有酯键，易被水解。水解后生成对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇，失去局麻作用。其水溶液水解速率受温度和pH的影响较大。在pH3～3.5时最稳定，在碱性、中性及强酸性条件下易水解。

结构中有芳伯氨基，其水溶液易被氧化变色，当pH增大和温度升高均可加速氧化，紫外线、氧、重金属离子可加速氧化变色。

（2） 显芳香第一胺鉴别反应。

结构中有芳伯氨基，具有重氮化-偶合反应，在稀盐酸中与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再加碱性β-萘酚试液生成猩红色偶氮染料。

英文名称:4-Aminobenzoic acid

中文别名:4-氨基苯甲酸对酸

英文别名:p-Aminobenzoic acidPABAH-4-Abz-OHP-amino benzoic acidp-Amino Benzonic Acid4-aminobenzoate

CAS号:150-13-0

分子式:C7H7NO2

分子量:136.1286

SMILES：OC(=O)c1ccc(cc1)N[1]

物性数据折叠编辑本段

1. 性状：白色针状晶体，在空气中或光照下变为浅黄色。工业品为米黄色或或灰白色膏状物。

2. 熔点（℃）：187-187.5

3. 相对密度（g/mL,25/4℃）：1.374

4. 溶解性：易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸，难溶于水、苯，不溶于石油醚。

存储方法折叠编辑本段

1. 贮存时应防止受热，受潮及日光照射，置于阴凉通风，干燥处。

2. 采用内衬聚乙烯塑料袋、外套麻袋包装，每袋50kg。贮存于干燥、通风处。按易燃有毒化学品规定贮运。

合成方法折叠编辑本段

1.在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸。开动搅拌并升温至50-60℃，加入9/10量的铁粉，继续升温到98-102℃，保温1h，停止加热，于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸，约1-1.5h加完，补加铁粉，在98-102℃保温1h，放冷至80℃，加入30%液碱调节pH=8.5-9，压滤，用少量水洗，滤液与少量洗液合并，压入酸析锅，冷至30-34℃，加入保险粉脱色，过滤。滤液加酸调节pH=3.5-4，继续冷至10℃以下，甩水、干燥即得成品。收率84-88%。（2）由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水，在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7，然后加阮尼镍，在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中，分别用氢气、氮气各置换两次、再充压至3.43MPa，在压力3.43-2.54MPa、温度134-140℃下反应5h左右，至氢压不下降为终点。反应结束后过滤、干燥而得成品。收率80%以上。

2.工业生产主要有两种方法。

（1）对酯基苯甲酸经铁粉还原而成。反应式如下：

（2）由对硝基苯甲酸经催化加氢而得。反应式如下：

【中文名称】对氨基苯乙酮；4-氨基苯乙酮；对乙酰基苯胺

【英文名称】4-aminoacetophenone

【结构或分子式】

【相对分子量或原子量】135.17

【熔点（℃）】106

【沸点（℃）】293～295；195～200（2.000E3Pa）

【毒性LD50(mg/kg)】

大鼠经皮注射260

【性状】

从乙醇析出者为单斜晶系棱柱状黄色结晶。

【溶解情况】

微溶于冷水和苯，溶于热水、乙醇、乙醚及盐酸。

【用途】

用作农药及医药中间体；还用作试剂，测定钯及维生素B1。

【制备或来源】

（1）以对硝基苯乙酮为原料，用铁粉等还原剂还原而得；（2）以乙酰苯为原料，以氯化锌为催化剂，与乙酰进行乙酰基化反应，生成对乙酰基乙酰苯胺，再在酸性水溶液中进行水解，最后中和而得。

【其他】

有毒及腐蚀性。

【英文名称】p-aminobenzoic acid

【结构或分子式】

【相对分子量或原子量】137.14

【密度】1.374（25℃）

【熔点（℃）】187～188

【毒性LD50(mg/kg)】

大鼠经口6000

【性状】

无色针状晶体。

【溶解情况】

稍溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚。

【用途】

用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂，商品名称Padimate O.

【制备或来源】

（1）由对硝基苯甲酸还原而得。

（2）由对消极甲苯为原料经氧化还原制得。

（3）以对甲基苯胺为原料，经乙酰化、氧化、还原制得。

【生产方法】

1.在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸。开动搅拌并升温至50-60℃，加入9/10量的铁粉，继续升温到98-102℃，保温1h，停止加热，于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸，约1-1.5h加完，补加铁粉，在98-102℃保温1h，放冷至80℃，加入30%液碱调节pH=8.5-9，压滤，用少量水洗，滤液与少量洗液合并，压入酸析锅，冷至30-34℃，加入保险粉脱色，过滤。滤液加酸调节pH=3.5-4，继续冷至10℃以下，甩水、干燥即得成品。收率84-88%。

2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水，在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7，然后加阮尼镍，在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中，分别用氢气；氮气各置换两次；再充压至3.43MPa，在压力3.43-2.54MPa；温度134-140℃下反应5h左右，至氢压不下降为终点。反应结束后过滤；干燥而得成品。收率80%以上。

【其他】

最大吸收峰266nm（水）；288（异丙醇）。

【生产单位】

上海第十五制药厂等

对氨基苯甲酸（PABA）

PABA 基本知识

水溶性；

在维生素B族中属于最新发现的维生素之一；

一般的计量单位是毫克（mg）；

在人体内可合成；

建议每日摄取量还未确定；

帮助合成叶酸，在人体利用蛋白质时起重要的作用；

具有阻隔太阳光线的重要特性；

有助于对泛酸的吸收，并提高其效果；

在动物实验中，对氨基苯甲酸和泛酸一起作用，可使白发恢复到本来的发色。

PABA效用

做成软膏使用时，可抵御日晒；

缓解烧伤及烫伤的刺痛；

保持健康润滑的皮肤；

延迟出现皱纹；

帮助毛发恢复到自然颜色。

PABA缺乏症

湿疹。

富含PABA的食物

动物肝脏与肾脏、啤酒酵母、未精制的谷物制品、米糠、麦芽、糖蜜。

应用：

对氨基苯甲酸也是一种重要的精细化工原料，在医药方面，是合成补血剂-叶酸、促凝血药-对羧基苄胺的关键中间体，还用于制造治疗佝偻病、风湿症、关节炎、结核病的药物。在化妆品行业，是重要的人体防晒剂、毛发生长剂的中间体；在有机化学工业方面，用以制备各种酯类产品，可用作树脂改性剂，亦可用以合成活性染料、偶氮染料的特殊中间体。

制备：

对氨基苯甲酸的制备方法如下：向高压釜中加入38.0g的对硝基苯甲酸、200mL的水、20mL的四氢呋喃、0.4g的十二烷基磺酸钠以及1.9g的雷尼镍，氮气置换三次，充入氢气，调整压力至0.9±0.1MPa，调整温度至100±2℃，保温保压反应4h至完全。反应结束后，过滤回收催化剂，静置分层，水层直接套用，四氢呋喃层蒸馏回收后套用，然后向4-氨基苯甲酸母液中加入1.5g的活性炭，在氮气保护下，加热回流脱色20min，过滤，母液冷却结晶，过滤，真空下80～85℃烘干，得到30.3g的对氨基苯甲酸，收率为97.2%，熔点为187.1～187.6℃，含量为100.2%（永停滴定法）。

化学性质 ：

无色针状晶体。在空气中或光照下变为浅黄色。 易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸，难溶于水、苯，不溶于石油醚。

用途 ：

用作医药、染料中间体

用途 ：

对氨基苯甲酸可用作染料和医药中间体。用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂，商品名称Padimate O.

中文名称：苯胺氨基苯

英文名称：ANILINEBenzeneamineAminobenzenePhenylamine

原中国危险货物编号：61746

分子量：93.1 

化学式：C6H7N

沸点：184℃

熔点：-6℃

相对密度（水=1）：1.02

水中溶解度：20℃时3.4g/100ml

蒸气压：20℃时40Pa

蒸气相对密度（空气=1）：3.2

闪点：70℃（闭杯）

自燃温度：615℃

爆炸极限：空气中1.2%～11%（体积）

辛醇/水分配系数的对数值：0.94

物理状态、外观：无色油状液体，有特殊气味。遇空气或光时变棕色。

化学危险性：加热到190℃以上时，该物质分解生成氨和氮氧化物有毒和腐蚀性烟雾及易燃蒸气。该物质是一种弱碱。与强氧化剂激烈反应，有着火和爆炸危险。与强酸激烈反应。浸蚀铜及其合金。

职业接触限值：阈限值（以苯胺和同系物计）：2ppm（经皮），A3（确认动物致癌物，但未知与人类相关性）；公布生物暴露指数（美国政府工业卫生学家会议，2004年）。

最高容许浓度：2ppm；7.7mg/m3，H；

最高限值种类：II（2）；致癌物类别：3B；妊娠风险等级：D（德国，2004年）。

接触途径：该物质可通过吸入、经皮肤和食入，还可作为蒸气吸收到体内。

吸入危险性：20℃时该物质蒸发相当慢地达到空气中有害浓度，但喷洒或扩散时要快得多。

短期接触的影响：该物质刺激眼睛和皮肤。该物质可能对血液有影响，导致形成正铁血红蛋白。高浓度下接触可能导致死亡。需进行医学观察。影响可能推迟显现。见注解。

长期或反复接触的影响：反复或长期接触可能引起皮肤过敏。该物质可能对血液有影响，导致形成正铁血红蛋白。

泄露处置：将泄漏液收集在可密闭的容器中。用砂土或惰性吸收剂吸收残液,并转移到安全场所。不要让该化学品进入环境。化学防护服包括自给式呼吸器。

包装与标志：

不得与食品和饲料一起运输。

欧盟危险性类别：T符号 N符号        R：20/21/22-40-48/23/24/25-50    S:1/2-28-36/37-45-61  

联合国危险性类别：6.1     

联合国包装类别：Ⅱ 

中国危险性类别：第6.1类 毒性物质  

中国包装类别：Ⅱ

储存：与强氧化剂、强酸、食品和饲料分开存放。严格密封。

环境数据：该物质对水生生物有极高毒性。

注：饮用含酒精饮料增进有害影响。根据接触程度，须定期作医疗检查。该物质中毒时，须采取必要的治疗措施。超过接触限值时，气味报警不充分。    

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