苯酚与丙酮的反应
这个是亲电取代吧,苯酚的苯环是是富电子的
在路易斯酸的存在下,形成碳正离子,C(CH3)2OH+,进攻羟基的对,得到 对位取代的叔醇酚,
然后醇羟基在酸性条件下得到叔碳正离子,进攻另一分子的苯酚,得到双酚A
这个不就是酮变成缩酮么!,
在酸性条件下可以反应,
不过也不一定,只是在机理上解释的通,(氧上的孤对电子进攻丙酮的羰基碳,两次进攻完成反应,但是这个苯酚相比一般的醇不易反应,因为共轭了哈)
这个反应要把握好时间,因为是可逆的,时间一到,立刻粹灭。
如果看成亲电取代,则是在酸的作用下,丙酮的O得到一个H+,从而使得CO双键打开,形成碳正离子(CH3)2C(OH)+。碳正离子加成在苯酚的对位,形成一分子的(CH3)2C(OH)-C6H4OH。然后羟基O再得到一个H+,变成水脱去,形成新的碳正离子(CH3)2C(C6H4OH)+,加成在另一个苯酚的对位,最终形成了(CH3)2C(C6H4OH)2。
如果看成亲核取代,则是酚羟基电离出H+之后,O上的负电荷转移到苯环对位,对丙酮的羰基进行亲核加成,形成(CH3)2C(OH)-C6H4OH。之后另一苯酚也形成对位负电荷,对刚才的产物进行亲核取代,把羟基取代掉,形成(CH3)2C(C6H4OH)2
双酚A可以采用苯酚与丙酮在酸催化缩合而成的(硫酸法)。反应机理尚不明确,硫酸法制得产物产率较低,杂质达数十种。现在多采用离子交换法双酚A生产工艺以强酸性阳离子交换树脂为催化剂,以巯基化合物作为助催化剂。
附上反应方程式。
相当于加成反应,苯羟基(-OH)中H和O之间的键发生断裂,丙酮中的羰基发生断裂,苯羟基断裂的-H加成到C-O键-O的上面,变成羟基-OH,C-O中的C和与苯相连的O的上面.
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双酚A仍然含有酚羟基,在相同的条件下,可继续与丙酮作用,产物容易写出,但不好描述。
苯酚被浓硫酸氧化生成对苯醌。