苯如何合成甲苯
利用傅-克烷基化反应,在AlCl3的催化下与卤代烃作用。
C6H6 + CH3Cl ——(催化剂)AlCl3——>C6H5CH3 + HCl
傅-克烷基化反应:
芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3,FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下,发生芳环的烷基化反应。
卤代烃反应的活泼性顺序为:RF >RCl >RBr >RI 当烃基超过3个碳原子时,反应过程中易发生重排。
甲苯:
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。
实验室制备甲苯:
1、用苯和一氯甲烷在无水三氯化铝的加热催化下进行反应(Friedel-Crafts反应),注意所有药品必须无水,所有仪器必须干燥,反应必须在无水状态下进行,否则会造成产率降低。
相关化学方程式:
C₆H₆ + CH₃Cl→ C₆H₅CH₃ + HCl (催化剂AlCl₃)
2、苯的氯甲基化,并还原生成物,制取甲苯。
相关化学方程式:
C₆H₆+ HCl + HCHO → C₆H₅CH₂Cl + H₂O
C₆H₅CH₂Cl + LiAlH₄ → C₆H₅CH₃
扩展资料:
甲苯使用注意事项:
1、危险性概述
健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。
燃爆危险:该品易燃,具刺激性。
2、消防措施
危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。
灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
参考资料来源:百度百科-甲苯
因为硝基是邻对位定位基,不能完全地合成纯对硝基甲苯,同时一定会产生邻硝基甲苯。只能是在反应后进行分离提纯。
楼下说的磺化反应好像只能通过生成对位产物来生成邻位产物,而不能倒过来。比如说先在对位添加一个磺酸基,再在邻位添加一个硝基,再和水反应去掉磺酸基。但是不能在邻位添加磺酸基来达到在对位添加硝基的效果。
Friedel-Crafts 付氏烷基化
C6H6+ CH3Cl ==(AlCl3)== C6H5CH3 + HCl
(由于在环上引入推电子集团,易导致多烷基化,即产物为甲苯、对(间)二甲苯、均三甲苯的混合物)
Friedel-Crafts 付氏酰基化
C6H6+ HCOCl ==(AlCl3)== C6H5CHO + HCl
再通过克莱门森或黄鸣龙还原即得目标产物
氯甲基化
C6H6+ HCHO + HCl ==(ZnCl2,333K)== C6H5CH2Cl (79%) + H2O
再将产物在醇中脱氯化氢,再加氢即得。
甲苯用光照卤素反应再水解生成苯甲醇,然后用沙瑞特试剂(CRO3,吡啶)试剂氧化
乙炔3聚得到苯,然后按1步骤变成甲苯
乙烯先家成消去变成缺,然后同理
甲苯和溴无法生成对溴甲苯,对溴甲苯是由对甲苯胺重氮化、置换而得。
对溴甲苯主要通过甲苯的直接溴代和对甲苯胺重氮盐的桑德迈尔反应两种方法合成,可用于制造对溴甲苯、对溴二溴苄和对溴苯甲醛等中间体。
同时对溴甲苯也是抗高血压药物Losanta的原料,以对甲苯胺为原料先进行重氮化再采用桑德迈尔反应来合成对溴甲苯,该工艺产品收率较低,原料价格较贵。
扩展资料:
对溴甲苯为有毒化学品,吞食有害,对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。急性中毒,大鼠经口LD50:1540mg/kg大鼠吸入LC50:6800mg/m3;小鼠经口LD50:1680mg/kg,小鼠腹腔LD50:1741mg/kg;小鼠吸入LC50:2460mg/m3。
对溴甲苯采用内衬塑料膜的开口铁桶包装,存贮与通风低温干燥库房,远离火种热源,与氧化剂、食品原料分开储运。
参考资料来源:
百度百科-对溴甲苯
性质1,使高锰酸钾褪色,甲苯被氧化成苯甲酸
2、加氯气光照在甲基上取代;
3、加液溴在溴化铁催化下在苯环上取代;
4、催化剂作用下与H2加成;
5、在浓硫酸催化下与浓硝酸取代,生成TNT