由甲苯合成硝基苯甲酸的合成顺序
先用高锰酸钾把甲苯氧化成苯甲酸。 然后用浓硫酸和浓硝酸的混合，加入甲苯酸，这样在3,5位上就会上两个硝基。 理由是羧基是electron withdrawing group （去电子集团？不确定具体怎么说）这样硝基就会上在meta位。 也就是3,5位。 具体如图
步骤
1、HNO3,H2SO4,加热
2、KMnO4,H+
方程式
1、甲苯+HNO3==对硝基甲苯+水
2、对硝基甲苯==KMnO4,H+==对硝基苯甲酸
先氧化制备苯甲酸，然后硝化。
因为甲基是邻对位定位基，如果直接硝化，得到的是2-、4-位的硝化产物。
但羧基是间位定位基，硝化可得到3-位硝化产物
先用高锰酸钾的酸性溶液氧化甲苯变成苯甲酸，然后，再用浓硝酸/浓硫酸可以在5-位上一个硝基，最后Br2/FeBr3可以在3-位上一个Br。 这样反应可能有一个问题就是：氧化-CH3成-COOH后，会导致苯环亲电取代的反应活性降低，后两步的取代反应的进行难度会增加。
刚才是没想到：如果氧化后，先引入Br的话，会导致-NO2进入4-、或6-位。因为-Br是邻对位的定位基，当与-COOH（间位定位基，致钝基团）同时存在时，-Br的作用要强于-COOH。
供参考
第一题，甲苯硝化得到对硝基甲苯，然后溴代得到2-溴-4-硝基甲苯。
用重铬酸钠氧化甲基变成羧基，得到2-溴-4-硝基苯甲酸，然后还原硝基，再进行重氮化氰基取代得到目标产物。
第二题，甲苯氧化为苯甲酸，然后硝化得到间硝基苯甲酸。
间硝基苯甲酸做成酰氯，然后氨解得到酰胺，酰胺脱水得到氰基。这个中间产物进行还原（此时最好不要用酸性条件的还原，否则氰基容易水解），得到间氰基苯胺，再乙酰化得到目标分子。
