氯乙酸甲酯和水反应

氯是一种非金属元素，属于卤族之一。氯气常温常压下为黄绿色气体，化学性质十分活泼，具有毒性。氯以化合态的形式广泛存在于自然界当中，对人体的生理活动也有重要意义。氯气，化学式为Cl₂。常温常压下为黄绿色气体，有强烈刺激性气味的有毒气体，密度比空气大，可溶于水，易压缩经压缩可液化为金黄色液态氯，是氯碱工业的主要产品之一，用作强氧化剂与氯化剂。氯混合5%（体积）以上氢气时有爆炸危险。氯气具有毒性，主要通过呼吸道侵入人体并溶解在黏膜所含的水分里，会对上呼吸道黏膜造成损害。氯能与有机物和无机物进行取代或加成反应生成多种氯化物。氯气能与有机物和无机物进行取代反应和加成反应生成多种氯化物。氯气在早期作为造纸、纺织工业的漂白剂。氯气是一种有毒气体，它主要通过呼吸道侵入人体并溶解在黏膜所含的水分里，生成次氯酸和盐酸，对上呼吸道黏膜造成有害的影响：次氯酸使组织受到强烈的氧化；盐酸刺激黏膜发生炎性肿胀，使呼吸道黏膜浮肿，大量分泌黏液，造成呼吸困难，所以氯气中毒的明显症状是发生剧烈的咳嗽。症状重时，会发生肺水肿，使循环作用困难而致死亡。由食道进入人体的氯气会使人恶心、呕吐、胸口疼痛和腹泻。1L空气中最多可允许含氯气0.001毫克，超过这个量就会引起人体中毒。

氯代乙酸甲酯和硫化钠生成了含有硫醚结构的化合物；与甲醇反应，氯原子被甲氧基所取代。(1)2

Cl-CH2-CO-O-CH3

+

Na2S

→

CH3-O-CO-CH2-S-CH2-CO-O-CH3

+

2

NaCl(2)Cl-CH2-CO-O-CH3

+

CH3-OH

→

CH3-O-CH2-CO-O-CH3

+

HCl在反应中，S2-和CH3OH都作为亲核试剂，对ClCH2COOCH3的亲电部分(中间的CH2的碳，由于Cl的吸引产生正电性)进行了进攻，氯离子作为离去基团离去。两个反应都属于SN2双分子亲核取代。

氯乙酸甲酯用于生产有机磷杀虫剂乐果、化学合成法鱼肝油（维生素甲丁）、维生素B6、磺胺类药物磺胺邻二甲氧嘧啶。也可用作溶剂、粘合剂和表面活性剂类产品的原料。氯乙酸与乙醇、丁醇用相仿的工艺过程酯化，可获得相应的氯乙酸酯。该工艺可安排在连续化装置中进行，在100-190℃条件下，将氯乙酸和醇连续加入反应器，生成的氯乙酸酯和水连续从反应系统中移出，不需采用催化剂和共沸溶剂，可获得较高收率。氯乙酸乙酯主要用作溶剂，也是药物5-氟脲嘧啶等有机合成用的中间体；氯乙酸丁酯用于生产增塑剂丁基酞酰甘醇酸丁酯等。

氰乙酸甲酯的合成主要有以下几种：一是氯乙酸先和氰化钠反应，生成的氰乙酸再与甲醇酯化得到；二是氯乙酸先与甲醇酯化，再与氰化钠反应生成；三是氰乙酸乙酯与甲醇发生酯交换得到。下面主要简述第二种合成方法：

1.氯乙酸与甲醇酯化法 将氯乙酸和甲醇进行酯化反应，生成氯乙酸甲酯。经精馏后制得氯乙酸甲酯精制品，与氰化钠进行氰化反应制得粗品，然后经过滤、常压蒸馏、减压精馏得氰乙酸甲酯成品。

2.氰乙酸与甲醇酯化法 将氰乙酸、甲醇、硫酸加入反应器中，加热回流3h，降温至10℃，加碳酸钠溶液中和，在132-136℃温度和2.133kPa下蒸馏，即得氰乙酸甲酯成品。

精制方法：用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后分馏。

3.氰乙醇甲酯合成　在装有电动搅拌、温度计和滴液漏斗的250mL三口瓶中，加入55g氰化钠、55mL甲醇及少量相转移催化剂季铵盐，搅拌，加热至55℃时开始滴加自制的氯乙酸甲酯100g，15min滴完，保温反应3h，反应液经过滤后，先常压蒸馏蒸出溶剂甲醇，再减压蒸馏，收集88～90℃/2.666kPa的馏分，即为产品氰乙酸甲酯。

2-氯乙醇 ClCH2CH2OH

氯乙酸甲酯 ClCH2COOCH3

发生酯交换反应：

ClCH2CH2OH + ClCH2COOCH3 = ClCH2COOCH2CH2Cl

氯醇中的 2-氯乙氧基 取代酯中的 甲氧基，得到新产物。

（貌似，有些不确定）