苯酚及卤苯如何变成苯?
经典的方法是把苯磺化,然后用烧碱碱熔,这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂,所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显,就是对混酸和烧碱的消耗量非常大,成本很高。从现在的工艺角度来看,用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯,然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯,最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排,生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性,即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时,异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品,廉价而且易得。.异丙苯氧化:异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH(CH3)2-O2-->C6H5-C(CH3)2-OOH--H+--->C6H5OH+CH3COCH3
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。
苯酚的化学性质:
1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,
2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。
3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
5、苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。(有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行)。
6、可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。
7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
8、共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
一、苯酚的还原性
苯酚为无色晶体,但会因长时间露置在空气中,被氧气所氧化而显粉红色。
思考1:其他露置在空气中或久置易变质(发生氧化还原反应)的物质还有哪些?
(提示:NO、Na2O2、FeSO4、Fe(OH)2等)
二、苯酚的弱酸性
苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色,因而不能用指示剂来检验苯酚的存在,但可借助如图所示装置进行判断:A为稀盐酸;B为Na2CO3;C为 溶液。反应的现象是:C溶液变浑浊。反应的化学方程式为: + —OH+ 。由此说明酸性强弱顺序为 —OH
思考2:将CO2通入 —ONa溶液中,是否能得到 ?
(提示:无论CO2过量与否,都只能生成 )
思考3:向溶液中通入CO2后会产生浑浊现象的还有哪些?
(提示:饱和 溶液、 溶液、 溶液等)
注意:与量有关的反应很多,量不同,反应情况不同,如CO2与石灰水的反应等;但并不是所有的反应都受量的影响,如 与 的反应就与量无关。
三、苯酚的取代反应
苯酚与溴水很容易发生取代反应,现象明显,可用于苯酚的检验,也可用于定量检测生活废水中的酚含量。
思考4:为什么苯酚与溴水可发生取代反应,而苯却不能?
(提示:由于羟基对苯环的影响,使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多)
注意:苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同,都是2,4,6—三取代物,类似的反应可能在信息题中出现,以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。
四、苯酚的显色反应
向苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液,溶液的颜色呈紫色。该反应可用于检验苯酚的存在,但不能用于苯酚的分离或提纯。
思考5:中学无机反应中的显色反应有哪些?
(提示:碘水与淀粉、Fe3+与SCN-等)
步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:
步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:
步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:
步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:
步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:
步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯:
新制的氢氧化铜具有较强的氧化性,可以和醛反应,也可以和多元醇反应生成配合物....还有一些高中阶段不需要掌握的
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。
苯醌是一种常用的氧化试剂或脱氢试剂,因为它很容易被其它化合物还原为对苯二酚,从而能表现出氧化活性。
并且其自身的氧化电位决定了1,4-苯醌能够在多种醇化合物共存的情况下选择性地氧化共轭的一级烯丙醇,如在二级醇和苄醇共存情况下选择性地将肉桂醇氧化为肉桂醛 。此外,采用1,4-苯醌作为脱氢试剂和水合氧化锆作为催化剂还能实现一级醇的氧化反应。
扩展资料
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科-苯酚
化学上,苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃.它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂.苯是一种石油化工基本原料.苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一.苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环.苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示.因此苯也可表示为PhH
苯酚:无色针状结晶或白色结晶熔块.有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味
易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液.几乎
不溶于石油醚
加热能溶于水,有毒,具有腐蚀性,在空气中变粉红色.
苯酚:有毒,浓溶液对皮肤有强腐蚀性,不慎沾到皮肤应用酒精洗涤
其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂
纯净的苯酚是无色晶体,在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。
苯酚有特殊气味,熔点43度。
常文在水中溶解度不大,当温度高于65度时则能与水互溶。常温下易溶于酒精等有机溶剂。
有弱酸性,能与碱反应,俗称石炭酸。
能与卤素,硝酸,硫酸等在本环上发生取代。
苯酚溶液里滴加溴水,立即有白色沉淀(三溴苯酚)
能与氯化铁反映,使溶液成紫色