苯酚钠性质
苯酚在通常温度下是固体,与钠较难发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2~3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
分子式 C6H5ONa
分子量 116.10
无色易潮解的针状结晶蒸汽压熔 点溶解性:溶于水、乙醇密 度稳定性:稳定危险标记 20(腐蚀品)主要用途:用作防腐剂、有机合成中间体,在防毒面具中用以吸收光气 【苯酚、苯酚钠与碳酸、碳酸钠的反应】
苯酚的酸性强于碳酸氢根(苯酚的Ka大于碳酸的Ka2),所以苯酚可以溶解于碳酸钠溶液中,生成碳酸氢钠和苯酚钠,而碳酸氢钠溶解度在同等温度下小于苯酚钠,因为可用重结晶法将苯酚钠与碳酸氢钠分离。
而苯酚的酸性又小于碳酸(苯酚的Ka小于碳酸的Ka1),所以往苯酚钠溶液中吹入二氧化碳,又可以得到碳酸氢钠和苯酚,苯酚在65度以下溶解度极小,所以溶液变浑浊。
其实一种物质碱性越强,则说明它给出电子能力,或者说结合质子能力越强.
(这是经典的路易斯酸碱理论).
高中程度这点也很好解释,你熟悉的NaOH溶液,由于可以大量电离出OH-,OH-可以和质子结合成稳定的水,它的结合质子能力非常强,所以NaOH碱性很强.
同理,苯酚钠可以大量电离出苯氧根离子,后者可与质子结合成稳定的苯酚(苯酚本身电离度很小),所以苯酚钠在水溶液中会呈现强碱性.至于它在水溶液中不能存在这是不准确的,毕竟水解只是少量的.
C6H5ONa
+
CO2
+
H2O
=
C6H5OH
+
NaHCO3
此外,还可以得到的性质有
1、苯酚具有极弱的酸性,比碳酸还弱,所以苯酚钠也会水解,而显碱性
2、苯酚钠能电离出苯酚阴离子C6H5O^-,所以遇到FeCl3,也能显紫色
3、苯酚钠同样可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯酚可以电离出少部分氢离子而使溶液呈微弱酸性,但是要弱于碳酸。另外,苯酚在常温下是一种无色晶体,露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色,也可以作为简单鉴定法之一。还有,苯酚微溶冷水,可溶高于65℃的热水或有机溶剂。苯酚中间还有苯环,且有羟基这一活化基团,因此可以发生氢取代反应。好了,知识准备就到此为止,我们正式开始实验过程。
第一步:用药匙取未知粉末(因为是鉴定,并不能确定地说是苯酚,在答题时尤其注意),观察其性状,是否为无色晶体,另外是否有少许粉红色粉末存在(此处利用苯酚的自身性状)。观察完毕将适量粉末置于试管中,加入冷水振荡,发现得到的是白色的浊液(此处利用苯酚微溶冷水的物理性质)。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡,发现浑浊消失,试管中的溶液此时已变澄清(此处利用苯酚的弱酸性)。由此,我们得到第一步结论,符合苯酚的溶解特性和弱酸性。
第二步:将上一步得到的溶液分为三个试管盛放,向第一支试管中加入盐酸,发现溶液变浑浊;向第二支试管中加入醋酸,发现溶液变浑浊;向第三支试管中通入CO2气体,发现溶液仍然变浑浊。由此,我们得到第二步结论,符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。
第三步:此次分两个实验进行观察,1)取一锥形瓶,向其中加入苯酚溶液,然后向其中缓慢滴加浓溴水,发现生成了白色沉淀。2)取一锥形瓶,向其中加入溴水,发现生成了不大明显的白色沉淀,并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加,对锥形瓶加以振荡,白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道,在后一次的实验中,实际上是苯酚过量了,那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂,生成的物质是三溴苯酚,它易溶于苯酚,因此沉淀消失的原因也就在这里。由此,我们得到第三步结论,由于在较简单的条件下就可发生取代反应,符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。
通过这三步,我们就可以确定未知药品为苯酚了。