乙醇脱水缩合反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
如果温度在140℃左右生成物是乙醚
CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O
如果温度在170℃左右,生成物为乙烯
CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O
脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同.
如果温度在140℃左右生成物是乙醚
CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O
如果温度在170℃左右,生成物为乙烯
CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O
乙醇脱水的反应在不同温度条件下生成的产物也不同。通过我们日常学习的化学知识,可以知道乙醇脱水会生成乙烯和乙醚,而这个反应是一个吸热的分子数不变的可逆反应。提高反应温度或者是降低反应压力,都能提高反应的转化率。
通过对乙醇脱水实验的研究,人们发现反映产物随着温度的不同可以产生两种不同的物质,乙烯和乙醚温度越高越容易生成乙烯,与之相反的是温度越低越容易生成乙醚。其根本原因是乙醇中羟基的氢氧键能较小,羟基中的氢原子容易脱去,而温度高了氢氧键才能断开,和碳氢机生成乙烯。分解反应是吸热反应,而乙醇脱水制成乙烯的反应是分解反应,所以乙醇脱水制作乙烯的反应是吸热反应。
关于乙醇的脱水反应有两种,一种是分子内脱水生成乙烯,而另一种是分子间脱水生成乙醚,所以我们可以得出在较高温度下,乙酸分子发生分子内的脱水生成乙烯,而在较低温度下生成乙醇。
乙烯是一种可以催熟的植物激素,如果外用乙烯可以使没有成熟的果实在内部形成内源乙烯,加强了气体交换,还有植物成熟的一系列变化,这就是人工催熟的理论依据,这也是乙烯在生产生活应用方面中积极的一面,但如果在储存过程中处理不好,就容易使果实的寿命降低,容易腐烂生病。乙烯也是合成纤维,合成橡胶等等合成化工品的基本原料,也可以用来制作许多化学用品,也是世界上用量最大的化学用品之一。是石油化工产业的核心。而乙醚主要用来油类燃料,树脂,消化纤维香料等非常多化工用品的优良溶剂,也可以用作去污清洁剂。可以用来做无烟炸药,在医学上多作为麻醉剂使用。
取代反应(substitution reaction):是指有机化合物受到某类试剂的进攻,致使分子中一个基(或原子)被这个试剂所取代的反应。
从他们的定义来看,缩合反应不是取代反应。乙醇分子间脱水是缩合反应。
分子内脱水:CH3CH2OH --(浓硫酸,170℃)-->CH2=CH2↑ + H2O
分子内脱水:CH3CH2OH --(浓硫酸,170℃)-->CH2=CH2↑ + H2O
乙醇的消去反应是指分子内脱水, 分子间脱水不是消去反应,而是取代反应。
消去反应的定义:
有机化合物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等),生成不饱和(往往含碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
判断一个分子内脱水的有机反应是否是消去反应,关键是产物比反应物增加了不饱和度(例如原来饱和一元醇生成单烯烃;单烯烃消去生成共轭二烯烃等)。消去反应的一个典型例子是乙醇在浓硫酸作用下在170℃左右分子内脱水生成乙烯。
同样条件只是改变温度至140℃左右乙醇分子间脱水生成二甲醚,不是消去反应。
而某些有机物分子内含羟基和羧基(如乳酸H3C-CHOHCOOH)在一定条件下分子内脱水形成内酯,显然不符合消去反应“生成不饱和化合物”的定义。