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3-硝基甲苯与溴发生取代反应为什么只有一种产物

神勇的溪流
满意的樱桃
2023-01-01 03:04:23

3-硝基甲苯与溴发生取代反应为什么只有一种产物?

最佳答案
高大的灰狼
活泼的烤鸡
2025-06-30 01:07:24

一二楼答案都不对,这个问题很简单,记住书里的一条规则——邻位效应。

当存在2种不同定位效应的官能团时,亲电反应发生在邻对位定位基决定的的-且间位定位基的邻位,有点拗口。具体来看你这个题,甲基是邻对位定位基,硝基是间位定位基,因此亲电反应由甲基来做主导,因此Br导入在2,4,6位,而根据邻位效应,只能定位硝基的邻位,即2或4位,为什么不是2位呢?因为受甲基硝基的空间位阻效应影响较大,而4位空间位阻小,所以Br取代在4位,产物比较单一。

有关邻位效应的产生机理目前并无很好的解释,所以需要记住。

最新回答
追寻的豆芽
唠叨的火龙果
2025-06-30 01:07:24

硝基苯和溴反应得到3-溴硝基苯,由于硝基是吸电子基,所以苯环上连有硝基时是使苯环钝化(反应活性降低),这时候取代反应应该用较纯的液溴。

由于硝基对苯环的影响,苯环整体被钝化,但是邻对位钝化更严重(理由同甲基使邻对位活化相同)所以间位相对于邻对位就更活泼,所以新进来的基团就落在间位了。

希望对你有所帮助!

不懂请追问!

望采纳!

英俊的金针菇
陶醉的鼠标
2025-06-30 01:07:24
在Fe的催化作用下(实为Fe先和Br2反应生成FeBr2,再去和硝基苯反应),Br会分别取代硝基的对位和两个邻位的H。其产物还有HBr。(生成的应该叫2,4,6-3溴硝基甲苯吧)希望我的回答对您有用……

爱听歌的灯泡
尊敬的未来
2025-06-30 01:07:24
你好,

先让甲苯与硝酸反应得到邻硝基甲苯,再在铁的催化下与溴反应,在邻位引入一个溴原子,最后用酸性高锰酸钾溶液处理即可。

希望对你有所帮助!

不懂请追问!

望采纳!

外向的小兔子
热心的大米
2025-06-30 01:07:24

甲苯与溴的反应方程式有两种情况:

1)以LEWIS酸作为催化剂,溴和苯环发生取代反应。

2请点击输入图片描述

2)采用自由基引发,或者光照,溴是和苯环的甲基反应,形成苄基溴。

欣喜的大象
含蓄的洋葱
2025-06-30 01:07:24
甲苯和液溴在鉄或溴化鉄催化生成邻间对三种取代产物(苯环上的取代)

在光照下和溴蒸汽发生甲基上的取代

与溴水只萃取不反应

甲苯和溴单质 生成三溴甲苯,黄褐色。

如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);

甲苯,溴的四氯化碳溶液或液溴,三溴化铁催化,亲电取代,生成邻溴甲苯或对溴甲苯

甲苯,溴蒸汽,光照或加热,自由基取代,生成苄溴

1 甲苯先在浓硫酸催化下和浓硝酸反应,生成对硝基甲苯(控制条件可以使对位产物为主);

2 在FeBr3催化下与Br2反应生成2-Br-4-硝基甲苯;

3 光催化下与Cl2反应,取代甲基上一个H;

4 与KOH(或NaOH)乙醇溶液发生水解反应,形成最终产物。

C7H8+C7H8NO3BR=C14H02NBR+H20

-NO2被还原,成-NH2,-CH3变成-C00H继续发生反应生成酯。。。

我说了这么多选我吧!!!!!我需要那100

失眠的绿草
专注的白开水
2025-06-30 01:07:24
要看条件,在有光照气态的条件下会和甲基发生取代得到溴化苄:

C6H5CH3+Br2--hv-->C6H2CH2Br+HBr

在Fe或FeBr3做催化下会和苯环上的H发生亲电取代,得到邻溴代甲苯或对溴代甲苯。(见定位基效应):

C6H5CH3+Br2--Fe-->C6H4BrCH3+HBr

具体的方程式由于没有图,所以不是很好看。

现代的小鸽子
尊敬的书包
2025-06-30 01:07:24
苯进行溴代是一个亲电取代的过程,也就是说,苯环上越富电子,溴代的反应越容易发生。所以反应活性最大的是苯酚,是因为氧和苯有很强的p-π共轭,导致苯环上的电子密度大幅度增大,其次是甲苯(甲基供电子但是效果没有酚羟基强),而后是苯,氯苯次之(氯有吸电子作用),硝基苯由于硝基诱导共轭都有很强的吸电子效应,所以最难发生反应。