氰乙酸乙酯
1.物质的理化常数
国标编号 61646
CAS号 105-56-6
中文名称 氰乙酸乙酯
英文名称 ethyl cyanocaetate
别名
分子式 C5H7NO2；NCCH2COOCH2CH3 外观与性状 无色液体，略有气味
分子量 113.12 蒸汽压 2.00kPa/99℃ 闪点：110℃
熔 点 -22.5℃ 沸点：206～208℃ 溶解性 微溶于水、碱液、氨水，可混溶于乙醇、乙醚
密 度 相对密度(水=1)1.06 稳定性 稳定
危险标记 14(有毒品) 主要用途 用于有机合成，制药工业，染料工业
2.对环境的影响
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：低浓度时实验动物有呼吸急促、流泪、嗜睡、精神萎靡、反应迟钝；浓度稍高还可出现呼吸困难，侧卧，眼球突出；浓度高时出现极度呼吸困难，痉挛，死亡。可经皮吸收引起中毒死亡。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性：LD50400～3200mg/kg(大鼠经口)；LC50550mg/m3，2小时(大鼠吸入)
危险特性：遇明火能燃烧。受高热或与酸接触会产生剧毒的氰化物气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。遇水或水蒸气反应放出有毒的或易燃的气体。
燃烧(分解)产物：一氧休碳、二氧化碳、氧化氮。
3.现场应急监测方法
水质快速比色管法(日本制,氰化物)
4.实验室监测方法
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社
5.环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 2mg/m3
6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿聚乙烯防毒服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯。就医。
食入：饮足量温水，催吐，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。
灭火方法：消防人员须佩戴氧气呼吸器。灭火剂：干粉、二氧化碳。禁止用水、泡沫和酸碱灭火剂灭火。
1.化学性质：氰基乙酸乙酯含有活性亚甲基，与溴作用生成溴代氰基乙酸乙酯。与氨作用生成氰基乙酰胺。与乙醇硫酸作用生成丙二酸二乙酯。酸性比苯酚弱。在酸、碱存在下能发生水解。此外，氰基乙酸乙酯能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱
4.避免接触的条件 潮湿空气
5.聚合危害 不聚合
6.分解产物 氰化物
分子式: C5H7NO2
分子量: 113.12
沸点: 208-210℃
熔点: -22-210℃
中文名称: 氰基乙酸乙酯；乙基氰乙酸酯；丙二酸乙酯腈；氰乙酸乙酯；氰基醋酸乙酯
英文名称: Ethyl cyanoacetate；Malonic acid ethyl ester nitrile；cyano-acetic aci ethyl ester；cyanacetate ethyle；cyanoacetate d'ethyle；cyanoacetic acid ethyl ester；cyanoacetic ester；estere cianoacetico
性质描述: 无色或微黄色液体，有芳香气味。熔点-22.5℃，沸点208-210℃，99℃（2.0kPa），相对密度1.0560（25/4℃），折射率1.4175，闪点110℃。与乙醇；乙醚混溶，溶于氨水；强碱水溶液，不溶于水。水溶液呈碱性。
生产方法:
1.氯乙酸酯化氰化法将氯乙酸和乙醇进行酯化反应，生成氯乙酸乙酯，经精制后的氯乙酸乙酯与氰化钠进行氰化反应，制得氰乙酸乙酯粗品，然后进行过滤，经常压蒸馏；减压精馏即得精品氰乙酸乙酯。
2.氯乙酸氰化酯化法将氯乙酸用纯碱中和生成氯乙酸钠，再与氰化钠作用制得氰乙酸钠，然后用盐酸酸化得到氰乙酸，最后与乙醇酯化得到氰乙酸乙酯，经过滤；常压蒸馏；减压精馏得成品。3.氰乙酸酯化法将氰乙酸与乙醇进行酯化而得。
用途: 该品是医药；染料等精细化工产品的中间体，用于合成酯类；酰胺类；酸类；腈类化合物。日本主要用作氰基丙烯酸酯类快干胶的中间体，用于汽车零件；家用电器组装件的粘接，另外还用于维生素B6；合成染料等领域。氰乙酸乙酯与甲氧基乙酰丙酮及氨水环合可制得5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。经硝化；氯化；催化加氢可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再进一步重氮化；水解；成盐可得微生素B6。
在酸、碱存在下能发生水解。此外,氰基乙酸乙酯能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。”
有机反应大多是可逆的，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应也是可逆的，处于动态平衡的状态，在碱性条件下，乙酸乙酯水解得到的乙酸失去氢离子变成乙酸跟离子，平衡向着水解的方向进行，所以，乙酸乙酯会不断水解。
液体。
不能与水混合。
在水里会下沉。
跟酸接触会生成剧毒气体。
状态 液体 分子量 113.12
熔点 (°C) -22 粘性 无
沸点范围（C） 206 水中溶解度（g/L） 部分混溶
闪点（C） 110 pH （1% 溶液） 这里不适用
分解温度（℃） 无 pH （按供应） 这里不适用
自燃温度（C） 555 蒸气压（kPa） 0.13 @ 67.8 C
爆炸上限（％） 无 比重（水=1） 1.056 (25 C)
爆炸下限（％） 无 相对蒸气密度（空气＝1） 3.9
挥发性成份（% 体积） 无 蒸发速率 无
氰乙酸甲酯的合成主要有以下几种：一是氯乙酸先和氰化钠反应，生成的氰乙酸再与甲醇酯化得到；二是氯乙酸先与甲醇酯化，再与氰化钠反应生成；三是氰乙酸乙酯与甲醇发生酯交换得到。下面主要简述第二种合成方法：
1.氯乙酸与甲醇酯化法 将氯乙酸和甲醇进行酯化反应，生成氯乙酸甲酯。经精馏后制得氯乙酸甲酯精制品，与氰化钠进行氰化反应制得粗品，然后经过滤、常压蒸馏、减压精馏得氰乙酸甲酯成品。
2.氰乙酸与甲醇酯化法 将氰乙酸、甲醇、硫酸加入反应器中，加热回流3h，降温至10℃，加碳酸钠溶液中和，在132-136℃温度和2.133kPa下蒸馏，即得氰乙酸甲酯成品。
精制方法：用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后分馏。
3.氰乙醇甲酯合成 在装有电动搅拌、温度计和滴液漏斗的250mL三口瓶中，加入55g氰化钠、55mL甲醇及少量相转移催化剂季铵盐，搅拌，加热至55℃时开始滴加自制的氯乙酸甲酯100g，15min滴完，保温反应3h，反应液经过滤后，先常压蒸馏蒸出溶剂甲醇，再减压蒸馏，收集88～90℃/2.666kPa的馏分，即为产品氰乙酸甲酯。
