(噻吩-2-磺酰基氨基)-乙酸的合成路线有哪些

合成医药

β-噻吩衍生物与α-噻吩衍生物-样，主要用途也是药物合成，由于β-噻吩有特殊的活性，在新药开发中充当着重要角色。

近年上市的很多含有β-噻吩衍生物的新药均属于疗效显著、结构新颖的特效药，如抗生素最新药物配能系列，多种配能类新药均含有β-噻吩衍生物；再如羧酸苄酯噻吩青霉素、替卡西林、替卡西林钠、羧酸对硝基苄酯噻吩青霉素、肾上腺素药物等。

被誉为划时代抗精神分裂症药物olanzapine上市3年销售额即达到20亿美元。由2-氨基-5-甲基-3-氰基噻吩为原料合成的新一代抗精神分裂药物奥氮平（olanzapine）由美国Lilly公司研制，1996年底上市，是一种双重的5HT2和多巴胺D2拮抗剂。临床试验表明，奥氮平比氟哌啶醇等抗精神病药物有更优异的疗效和更低的体外副作用，原料药国际市场价格为6万～8万元/kg，噻吩衍生物中间体的价格为1.2万元/kg。

据国外文献报道，含有噻吩衍生物的化合物还具有较强的抗病毒作用，并已有此类新药上市，用于抗乙肝病毒和艾滋病毒。

用β-氯噻吩-2-羧酸合成的氯诺昔康是目前世界上最好的消炎镇痛药之一；4-噻吩基取代二氢吡啶新衍生物比广泛应用的钙通道阻滞剂地平系列具有更高的活性，更好的疗效，而且可增加化合物的水溶性，提高生物利用率，增强光稳定性等，广泛用于治疗心律失常、高血压和外周血管性疾病。以 β-溴代噻吩为原料合成的血管扩张药和脑活性药替诸多君也是目前疗效独特的药物。

β-噻吩衍生物还广泛应用于多种驱虫药、抗艾滋病毒药、抗乙肝病毒及抗感冒药、抗风湿药、抗组胺药、抗糖尿病药及抗癌症药等数万种药物合成中。 β-噻吩衍生物的主要品种有β-氯甲基噻吩、β- 溴代噻吩、β-甲基噻吩、β-碘代噻吩、噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、β-3-噻吩丙酸、β-溴甲基噻吩、β-噻吩甲基丙二酸、β-噻吩乙酸乙酯、β-噻吩甲基丙二酸二乙酯、β-噻吩丙二酸单苄酯、β-噻吩丙二酸对硝基苄酯、2-氨基-5-甲基-β-氨基噻吩、β-噻吩乙腈、β-甲氧基噻吩、2，3，5-三溴噻吩、2，5－二氯-β-噻吩甲酸、2， 5-二氯-β-乙酰噻吩、2-乙酰-β-甲基噻吩、2-甲氧羧基 -β-噻吩磷酰氯。

α-噻吩衍生物多以噻吩为原料直接制备，β-噻吩衍生物则不同，除β-溴代噻吩是以噻吩为原料经溴化、脱溴2步合成外，大多数β-噻吩衍生物是以 β-甲基噻吩为原料合成，如噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、噻吩-β-乙腈、β-噻吩甲基氯、β-溴甲基噻吩、β-噻吩乙酸乙酯、噻吩-β-乙酸等。 生产β-甲基噻吩的工业化方法在国内未见文献报导，亦无生产厂家。国外文献报道的较为可行的主要有4条合成工艺路线。

（1）甲基琥珀盐与硫化磷在CO2气流下一步合成β-甲基噻吩，得到精制β-甲基噻吩的产率可达 60%以上。

（2）3-甲基丁醇和CS2气相合成。

（3）在高温液体硫中加入异戊二烯合成。

（4）2-甲基-2-丁烯与SO2在金属盐催化下合成。 工业化较为可行的路线是β-甲基噻吩与溴代琥珀酰亚胺进行溴代反应，生成的溴代物再与乌洛托品反应，得产物。

β-噻吩甲醛的合成方法还有β-噻吩甲酸还原、 β-碘代噻吩与原甲酸乙酯反应、β-溴噻吩和二甲基甲酰胺在烷基铝存在下反应等。用β-氯代噻吩代替β-溴代噻吩以相同工艺也可制得产物。 噻吩先在光照条件下与NaCH2COOEt发生反应，再与HCI与MeOH进行反应得产物。

其他的合成方法还有β-噻吩乙腈和乙醇在硫酸存在下反应、β-噻吩乙酸和乙醇在硫酸存在下直接进行酯化反应。 β-溴噻吩的合成必须先在噻吩2，3，5-位上进行三溴化反应，然后再于酸性条件下用还原剂脱溴制得β-溴代噻吩。反

β-噻吩衍生物均具有很高的附加值，绝大多数品种市场售价在50万元/t以上，有的高达1000万元/t，如β-溴代噻吩的售价为55万元/t；β-噻吩甲醛的售价为86万元/t；2-（邻硝基苯胺基）-5-甲基-β- 氰基噻吩的售价为1.2万元/kg。

α-噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等。

带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好的疗效。一些消炎镇痛新药，如对羟麻黄碱、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼等10余种疗效显著的消炎镇痛药均为噻吩的衍生物。噻吩的衍生物还可以用于合成解痉挛药替喹溴胺、驱虫药噻乙吡啶、抗胆碱药环己甲醇、利尿药阿唑噻米、氯吡咯、抗胆胺药噻哌苯胺、噻苯二胺、美沙吡啉、噻吩二胺等数百种药物。噻吩-α-乙酸主要用于合成先锋霉素Ⅰ、先锋霉素Ⅱ、头孢西丁、头孢三唑、头孢尼特罗、呋烟腙等20余种抗菌素，还用于心血管药、降血脂药、抗溃疡药、血小板凝集抑制剂、心血管舒张药、 5-脂氧含酶抑制剂等多种医药产品的合成。

由二氨基噻吩可合成一系列黄、红、紫色调的染料，适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维的着色；烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳剂的敏感剂；某些α- 噻吩衍生物是目前世界上性能最好的螯合剂，若控制适当的PH值及配合恰当的萃取剂，可用于锆、铀 -钍等数十种贵重金属离子的分离以及直接作为人民币的防伪剂。

β-二酮配合物的抗肿瘤作用已引起人们的极大关注，是继顺铂用于临床之后唯一进入抗肿瘤临床研究的过渡金属配合物，对结肠癌、直肠癌有明显疗效，毒性小、无骨髓抑制作用、无诱变性，即将上市。

α-噻吩衍生物在其他精细化工领域也有广泛的应用。如2，5-双（5-叔丁基-2苯并恶唑基）噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA发泡及橡胶制品、合成纤维、软塑料、转光农膜、天然漆、油漆、涂料等的荧光增白剂。 α-噻吩衍生物主要是通过噻吩环上的亲电取代反应获得。噻吩的α位取代很容易进行，主要衍生物有α-乙酰噻吩、α-氯代噻吩、α-碘代噻吩、α-氯甲基噻吩、α-乙烯噻吩、噻吩-α-甲醛、噻吩-α-乙酸、噻吩 -α-乙醇、噻吩-α-乙腈、噻吩-α-乙胺、α-硝基噻吩等。

世界上有关噻吩及其衍生物的生产能力和产量的统计数据均不完整，估计世界年生产总量为 3000t左右，其中用量最大的是噻吩-α-乙酸，年用量约为所有噻吩类产物总量的1/3，在1000t左右，其次为α-氯甲基噻吩、α-乙酰噻吩、噻吩-α-甲醛。 噻吩的氯甲基化比较容易进行，一步即可完成。

将噻吩溶于浓盐酸中，通入HCI气体进行氯化，再加入37%甲醛水溶液进行甲基化反应。分取有机层，精馏即可获得产物，也可用溶剂提取。α-氯甲基噻吩很不稳定，不宜长期存放，只能低温储存，密闭时有爆炸危险。

间苯二甲酸也称为PIA（部分人称IPA），是一种白色结晶性粉末或针状结晶易溶于醇和冰醋酸，微溶于沸水但不溶于冷水，几乎不溶于苯和石油醚工业上以间二甲苯为原料，以乙酸钴为催化剂、乙醛为促进剂、乙酸为溶剂，在约0.6MPa压力下于120℃低温液相氧化制得间苯二甲酸另外，间苯二甲腈水解，或间二甲苯用高锰酸钾氧化也是工业上采用的生产间苯二甲酸的方法。

PIA具有较强的耐热、耐水解性和耐化学性，在醇酸树脂涂料、聚酯(PET)树脂、不饱和（UPR）树脂、特种纤维、热熔粘合剂、印刷油墨、聚酯纤维染色改性、树脂增塑及医药等方面具有防范用途。

乙酰噻吩的制备和应用

发布日期:2021/10/18 17:28:21

背景及概述[1]

乙酰噻吩又叫2-噻吩乙酮。2-乙酰噻吩是一种重要的有机合成中间体，已广泛用于医药和农药的合成，例如合成各种抗生素、植物生长调节剂、雄性激素抑制剂、抗真菌剂和除草剂。

制备[1-5]

报道一、

在25℃下，在干燥的反应试管中加入CoCl2(0.05mmol)、ADIMe(0.05mmol)、α-(苯基硫代)-2-噻吩乙酮(1mmol)、联硼酸频哪醇酯(B2pin2，1mmol)、四氢呋喃(THF，1mL)和甲醇(2mmol)，最后加入叔丁醇钠(NaOtBu，0.15mmol)，然后在65℃下搅拌反应1h，柱层析分离，得到2-乙酰噻吩，无色油状，产率87％。乙酰噻吩的核磁表征数据为：

1HNMR(CDCl3,400MHz):δ7.71(dd,J＝3.8,1.0Hz,1H),7.64(dd,J＝5.0,1.0,Hz,1H),7.16-7.11(m,1H),2.58(s,3H)。

报道二、

将0.112g2-乙基噻吩(1.0mmol)、322μL浓度为70wt％的过氧化叔丁醇水溶液(2.5mmol)和2mL乙腈搅拌混合均匀，加入10mg实施例1制备的铁磷钨负载氮化碳，在模拟太阳光(光波长300～800nm，光强为1.125mW/cm2)、25℃条件下光催化氧化反应30h，加入5mL饱和氯化铵溶液淬灭反应，乙酸乙酯萃取3次(每次20mL)，合并有机相后用饱和食盐水洗涤1次，无水硫酸钠干燥，真空蒸发除去溶剂，柱层色谱法提纯，得到2-乙酰基噻吩(产率为63％，纯度为99％)。

报道三、

将84.14g（1mol）噻吩、五氧化二磷42.6g（0.3mol），醋酐51.5g，醋酸5g，1,2-二氯乙烷450g，投入到四口烧瓶中，开启搅拌，控制温度85±5℃，反应8.5小时。反应结束，减压蒸馏得由421.5g1,2-二氯乙烷和5.5g醋酸组成的前馏分，得到成品2-乙酰噻吩126g，蒸馏底料是副产磷酸58.5g，包装出售。2-乙酰噻吩含量99.5%，收率99.4%。前馏分回收重新利用。

报道四、

在反应容器中加入6mol的3-甲基-4-碘-乙酰苯胺、5mol的噻吩，7mol的溴，升高溶液温度至80℃，保持回流60min,降低溶液温度至10℃，将反应物倒入15L质量分数为10％氯化钾溶液中，控制搅拌速度130rpm,加入质量分数为80％四氢呋喃溶液提取分层，静置30min,分出下层油层，质量分数为20％溴化钾溶液洗涤，质量分数为80％三氟代乙酸溶液洗涤，质量分数为90％丁酮溶液洗涤，0.3kPa减压蒸馏，收集60℃的馏分，五氧化二磷脱水剂脱水，得2-乙酰基噻吩573.3g,收率91％。

报道五、

称取5-乙酰基噻吩-2-硼酸(0.170g,1mmol)加入到6ml乙酸中，加热到70℃，在磁力搅拌下反应2小时，反应过程中用薄色谱法跟踪反应进程。反应完成后，让反应液冷却至室温，加10ml有机萃取剂和10ml去离子水，在分液漏斗中进行分液萃取，多次萃取后，用饱和碳酸氢钠溶液萃取有机相、饱和食盐水萃取有机相，最后合并有机相。之后加适量无水硫酸钠干燥，过滤，用旋转蒸发仪除去有机溶剂，用柱层析分离得到分析纯产品。产物结构经1HNMR,13CNMR,GC-MS(m/z:126[M+])验证，收率95％。

报道六、

取噻吩84g,溶于300毫升乙酸乙酯中，加入乙酰氯100g,冰浴下分批加入140g无水三氯化铝，40分钟加完，加入完毕后，冰浴下保温反应1h,之后，体系缓慢升温至室温继续反应1h,反应结束后，体系缓慢倒入200毫升3mol/L的稀盐酸中，充分搅拌，分液，有机层继续水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压回收溶剂，残留物减压蒸馏得淡黄色液体123g,收率98％。

应用[5]

乙酰噻吩可用于制备噻洛芬酸，方法如下：

(1)1-(2-噻吩基)乙醇的制备

取乙酰噻吩126g,溶于250毫升无水乙醇中，分批加入22.8g硼氢化钠，室温反应6h,反应结束后，反应体系减压回收大部分乙醇，残留物，冰浴下，滴加1mol/L的稀盐酸200毫升，搅拌3h,加入300毫升乙酸乙酯萃取，有机层水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏回收溶剂，残留物减压蒸馏得无色液体125g,收率98％。

(2)2-(1-氯乙基)噻吩的制备(I)

取1-(2-噻吩基)乙醇128g,氯化亚砜250g,70℃反应3h,反应结束后，反应液冷却至室温，减压回收未反应完的氯化亚砜，残留液加入200毫升乙酸乙酯，加入冰水200毫升，分液，有机层水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压回收溶剂，残留物减压蒸馏得黄色液体143g,收率98％。

(3)2-噻吩基丙腈的制备(II)

取2-(1-氯乙基)噻吩146g,溶于500毫升乙腈中，加入碳酸钾150g,分批加入110g三甲基硅氰，加完之后，氮气保护下，反应体系升温至70℃反应10h,反应结束后，冷却至室温，过滤，滤液减压回收乙腈，残留物加入300毫升甲苯，体系中加入1NNaOH溶液200毫升，分液，有机层加入1NNaOH溶液100毫升，分液，水洗至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压回收溶液，残留物减压蒸馏得无色液体134g,收率98％。

(4)2-噻吩基丙酸的制备(III)

取2-噻吩基丙腈137g,冰醋酸150毫升，49％硫酸200毫升，体系升温至125℃回流反应6h,反应结束后，体系冷却至室温，加入水200毫升，乙酸乙酯300毫升萃取，水洗至中性，有机层用10％KOH溶液调节pH至10，分液，水层，6mol/L盐酸调节至pH至3，200毫升乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压回收得黄色液体149g,收率96％。

(5)噻洛芬酸的制备(IV)

取2-噻吩基丙酸156g,乙酸乙酯400毫升，苯甲酰氯140g,冰浴下，分批加入无水三氯化铝145g,加入完毕后，冰浴下保温反应1h,然后体系缓慢升温至室温反应4h,反应结束后，体系加入300毫升3mol/L稀盐酸，分液，有机层水洗至中性，有机层无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压回收溶剂，残留物70％乙醇重结晶得白色晶体236g,收率91％，纯度99.14％。

参考文献

[1][中国发明]CN202011099051.6一种断裂α-硫代芳基乙酮化合物C-S键的方法及配体

[2][中国发明]CN202010786741.2一种羰基化合物的制备方法

[3][中国发明]CN202010460404.4一种合成2-乙酰噻吩的绿色工艺

[4][中国发明]CN201611248623.6一种有机合成中间体2-乙酰基噻吩的合成方法

[5][中国发明]CN201710961057.1一种非甾体抗炎药噻洛芬酸的合成工艺

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乙酰噻吩的制备和应用

[2021/10/18]

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CAS号 110-02-1

中文名称 噻吩

英文名称 Thiofuran；Thiophene

别名 硫杂茂；硫代呋喃

分子式 C4H4S；(CH)4S 外观与性状 无色液体，有类似苯的气味

分子量 84.13 蒸汽压 5.33kPa/12.5℃ 闪点：-9℃

熔点 -38.3℃ 沸点：84.2℃ 溶解性 不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂

密度 相对密度(水=1)1.06；相对密度(空气=1)2.9 稳定性 稳定

危险标记 7(中闪点易燃液体) 主要用途 用作溶剂、色谱分析标准物质，及用于有机合成

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：麻醉剂，也具有引起兴奋和痉挛的作用。其蒸气刺激呼吸道粘膜。对造血系统亦有毒性作用(刺激骨髓中白细胞的生成)。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD501400mg/kg(大鼠经口)； LC509500mg/m32小时(小鼠吸入)

危险特性：其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有破裂和爆炸的危险。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。

苯：

无色透明,易燃液体。分子式C6-H6。分子量78.11。相对密度0.8794(20℃)。熔点5.51℃。沸点80.1℃。闪点-10.11℃(闭杯)。自燃点562.22℃。蒸气密度2.77。蒸气压13.33kPa(26.1 ℃)。蒸气与空气混合物爆炸限1.4～8.0% 。不溶于水,与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油混溶。遇热、明火易燃烧、爆炸。能与氧化剂,如五氟化溴、氯气、三氧化铬、高氯酸、硝酰、氧气、臭氧、过氯酸盐、(三氯化铝+过氯酸氟)、(硫酸+高锰酸盐)、过氧化钾、(高氯酸铝+乙酸)、过氧化钠发生剧烈反应。不能与乙硼烷共存。

接触机会

蜡、树脂、油的溶剂合成化学制品和制药的中间体。86%苯用于制造苯乙烯、苯酚、环乙烷和其他有机物。剩余部分主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和油漆清除剂。苯可作为汽油一种成份,含量<2% 。

侵入途径

蒸气可经呼吸道吸收,液体经消化道吸收完全。皮肤可吸收少量。

毒理学简介

大鼠经口LD50: 930 mg/kg；吸入LC50: 10000 ppm/7H。小鼠经口LD50: 4700 mg/kg；吸入LC50: 9980 ppm。兔经皮LD50: >9400 ul/kg。

急性毒作用主要有抑制中枢神经系统。高浓度蒸气对粘膜和皮肤有一定的刺激作用。液态苯直接吸入呼吸道,可引起肺水肿和出血。

苯蒸气经呼吸道吸入的最初几分钟吸收率最高。吸收入体内的苯,40～60%以原形经呼气排出,经肾排出极少,吸收后主要分布在含类脂质较多的组织和器官中。

主要在肝内代谢,约30%的苯氧化成酚,并与硫酸葡萄糖酸结合随尿排出,极少量以酚或醌等形式经肾排出。

人吸入5分钟的MLC为2000ppm,吸入的TC50为100ppm,经口的MLD为50mg/kg。

临床表现

急性中毒:短时间内吸入大量苯蒸气或口服多量液态苯后出现兴奋或酒醉感,伴有粘膜刺激症状,可有头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳。重症者可有昏迷、抽搐、呼吸及循环衰竭。尿酚和血苯可增高。

亚急性中毒:短期内吸入较高浓度后可出现头晕、头痛、乏力、失眠等症状。约经1～2个月后可发生再生障碍性贫血。如及早发现,经脱离接触,适当处理,一般预后较原发性再障为好。

处理

急性中毒:立即脱离现场至空气新鲜处,脱去污染的衣着,用肥皂水或清水冲洗污染的皮肤。口服者给洗胃。中毒者应卧床静息。对症、支持治疗。可给予葡萄糖醛酸。注意防治脑水肿。心搏未停者忌用肾上腺素。

亚急性中毒:脱离接触,对症处理。对再生障碍性贫血,可给予小量多次输血及糖皮质激素治疗,其他疗法与内科相

2-硝基噻在运输、使用或贮存不当可能引发人身、环境安全风险，产生的危险废弃物也应交由专业机构处理。

将噻吩溶于乙酐，将发烟硝酸溶于冰乙酸，两种溶液在10℃左右混合反应，硝化物倾入碎冰中析出2-硝基噻吩。

-2-俊酸

2-Thiophenecarboxylic acid

性状

水中溶解度：80g/L(20℃)。溶于乙醇、。适度溶于氯仿，微溶于

石油继

熔点:125-127 °C

沸点:260 °C

质量标准

外观Appearance白色至黄褐色结晶粉末

红外光谱鉴定Infrared spectrometry和对照品匹配

熔点Melting point 126°C-130°C

纯度Purity >99.0%(中和滴定)

用途

危险性质

贮存

密封干燥保存。

第二类溶剂是指无基因毒性但有动物致癌性的溶剂。按每日用药10克计算的每日允许接触量如下，乙腈（410ppm）、氯苯（360ppm）、氯仿（60ppm）、环己烷（3880ppm）、二氯甲烷（600ppm）、二氧杂环己烷（380ppm）、1，1，2－三氯乙烯（80ppm）、1，2－二甲氧基乙烷（100ppm）、2－乙氧基乙醇（160ppm）、2－甲氧基乙醇（50ppm）、环丁砜（160ppm）、1，2，3，4－四氢化萘（100ppm）、嘧啶（200ppm）、甲苯（890ppm）、甲酰胺（220ppm）、1，2－二氯乙烯（1870ppm）、n，n－二甲基乙酰胺（1090ppm）、n，n－二甲基甲酰胺（880ppm）、乙烯基乙二醇（620ppm）、正己烷（290ppm）、甲醇（3000ppm）、甲基环己烷（1180ppm）、n－甲基吡咯烷酮（4840ppm）、二甲苯（2170ppm）。

第三类溶剂是指对人体低毒的溶剂。急性或短期研究显示，这些溶剂毒性较低，基因毒性研究结果呈阴性，但尚无这些溶剂的长期毒性或致癌性的数据。在无需论证的情况下，残留溶剂的量不高于0.5％是可接受的，但高于此值则须证明其合理性。这类溶剂包括戊烷、甲酸、乙酸、乙醚、丙酮、苯甲醚、1－丙醇、2－丙醇、1－丁醇、2－丁醇、戊醇、乙酸丁酯、三丁甲基乙醚、乙酸异丙酯、甲乙酮、二甲亚砜、异丙基苯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、乙酸异丁酯、乙酸甲酯、3－甲基－1－丁醇、甲基异丁酮、2－甲基－1－丙醇、乙酸丙酯。

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