苯酚有哪些化学性质?
苯酚的化学性质:
1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。5、苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。(有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行)。
6、可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
8、共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
苯酚在碱性中为什么变为无色
原因:苯酚显示弱酸性,加入碱性溶液中,则发生了中和反应,生成了苯酚盐,所以变成无色;
苯酚常温下微溶于水,易溶于有机溶剂,而且酸性比碳酸还弱。
所以在酸性环境中,增大了c(H+),使平衡向生成苯酚的方向移动,又因为苯酚常温下微溶于水,所以在酸性溶液中变浑浊。
苯酚:
物理性质:
(1)溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
(2)性状:无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。
化学性质:
(1)弱酸性,酸碱反应
苯酚是一种 弱酸 ,能与碱反应:
苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等, 弱碱 , 反应 , 此反应现象,二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊
(2)显色反应:
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物
取代反应 苯环上的亲电取代,苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化,卤代等
(3)还原性,能发生氧化还原反应
苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为被空气中的氧气氧化生成了 苯醌 ,苯酚的氧化产物一般是对苯醌,这个反应也可以用Br2作氧化剂 。
(4)缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合, 生成 , 酚醛树脂
3、苯酚的检验:
因为能够与Fe3+和溴水发生比较明显的反应,故用这两种物质来检验
Fe3+:
原理:6C6H5-OH+FeCl3→Fe(C6H5-O)3(紫色)+3HCl
实验现象:苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
溴水:
原理:
实验现象:溶液迅速褪色,而且有白色沉淀生成
原理:苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体, 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
扩展资料:
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:PhOH+NaOH→PhONa+H₂O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应:PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
参考资料来源:百度百科——苯酚
苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,化学式是C6H5OH,其微溶于冷水,在65℃与水混溶,可混溶于乙醇、醚、氯仿和甘油。
①用溴水
现象:苯酚中加入溴水会生成白色沉淀
原理:溴与苯酚生成白色三溴苯酚 C6H6OH + 3 Br2 =C6H3OHBr3 ↓ + 3HBr
注意:苯酚浓度不能太大,否则会溶解生成的C6H3OHBr3,看不到沉淀产生。
②用FeCl3溶液
现象:苯酚中加入FeCl3溶液会使溶液变成紫色
原理:苯酚与FeCl3生成紫色的[Fe(C6H5O)6]3-络离子FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl
注意:这个现象很明显,注意是溶液变成紫色,不是产生紫色沉淀。
1)苯酚能在空气中被氧化显粉色,所以它是有还原性的;
2)高锰酸钾是强氧化剂,所以两者是可以反应的。
3)高锰酸钾显紫色是因为有高锰酸根,但是高锰酸钾被还原后,就变成了锰离子了,锰离子一般都是无色的,所以高锰酸钾反应后会退色。
补充:
苯酚易被氧化,空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
虽然生成物的量很少,但也能再跟苯酚相结合而生成一种结构复杂的红色物质。通常苯酚在空气中会逐渐呈现粉红色,就是由于这个原因。
2,下层液体显紫色,结果是都显紫色,且深浅一样,原因是苯酚在苯中和在废水中是按比例分配的
滴加三氯化铁溶液,变紫色的是苯酚,或者滴加浓溴水,苯酚会反应生成三溴苯酚,为白色沉淀。而且苯酚暴露在空气中会生成粉红色的对苯醌。
滴加KMnO₄(紫色) ,使紫色褪去的是甲苯,紫色没有褪去的是苯。
加入溴水的CCl₄,使溴水的CCl₄褪去的,产生白色沉淀的则为苯酚,剩下的则为苯。
加入溴水,产生白色沉淀的是苯酚,没有产生白色沉淀的是苯。
扩展资料:
操作处置储存:
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿透气型防毒服,戴防化学品手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
制备苯:
从煤焦油中提取:
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备,用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦。
蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低,而且环境污染严重,工艺比较落后。
烷烃芳构化:
在500-525℃、8-50个大气压下,各种沸点在60-200℃之间的脂肪烃,经铂-铼催化剂,通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后,再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
参考资料来源:百度百科-苯
参考资料来源:百度百科-苯酚
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。
因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。
硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。
有红褐色液滴产生,放热现象。
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。
因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。
硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。