甲苯的硝化反应方程式
甲苯的硝化反应方程式:
甲苯相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。
扩展资料:
甲苯的用途:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。
甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇。
甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品。
参考资料来源:百度百科—甲苯
甲苯硝化的反应速度与温度,浓度有关
甲苯的硝化反应方程式为:C7H8+HNO3=C7H7NO2+H2O。
甲苯相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率1.4967。闪点4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%-7.0%(体积)。
硝化反应是向有机物分子中引入硝基的反应过程。脂肪族化合物硝化时有氧化-断键副反应,工业上很少采用。硝基甲烷、硝基乙烷、1-和2-硝基丙烷四种硝基烷烃气相法生产过程,是30年代美国商品溶剂公司开发的。迄今该法仍是制取硝基烷烃的主要工业方法。此外,硝化也泛指氮的氧化物的形成过程。
甲苯硝化反应产物结构简式:
三种产物:
主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯;
很少的间硝基甲苯。
作用:
1.邻硝基甲苯用于各种染料合成。
2.对硝基甲苯主要用于制造对甲苯胺;甲苯二异氰酸酯;联甲苯胺;对硝基苯甲酸;对硝基甲苯-2-磺酸;2-硝基对甲苯胺;3-氯-4-硝基甲苯;二硝基甲苯等,也用作染料中间体及农药;医药;塑料和合成纤维助剂的中间体。
3.间硝基甲苯用于制备间甲苯胺和染料等。
取代反应(substitution reaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
取代反应在有机化学中非常重要,而无机化学中同样存在取代反应,并非只限于有机化学。取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间,称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排。
需要注意,取代反应可以发生在无机化学中,例如:B2H6+BCl3⇌B2H5Cl+BHCl2;B2H6+NH3→μ-NH2B2H5+H2。
扩展资料:
甲苯危险性:
1、健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
2、急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
3、慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
4、环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。
5、燃爆危险:该品易燃,具刺激性。
甲苯易发生取代反应,与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热时发生硝化反应生成三硝基甲苯,反应的化学方程式为:
C6H5-CH3 + 3HNO3---浓H2SO4 加热--->TNT + 3H2O
TNT 就是三硝基甲苯,或2,4,6-三硝基甲苯。
甲苯和浓硝酸,在浓硫酸做催化剂,加油50-60℃之间,发生反应,生成三硝基甲苯,即TNT。高中有机反应,这个属于取代反应。
分子结构
硝酸分子为平面共价分子,中心氮原子sp2杂化,未参与杂化的一个p轨道与两个端氧形成三中心四电子键。硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键,这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸,熔沸点较前两者低的主要原因。
键长:O-N:119.9pm O'-N:121.1pm O-H:96.4pm N-OH:140.6pm
键角:O'-N-O:130.27° O-N-OH:113.85° O'-N-OH:115.88° N-O-H:102.2°
以上内容参考:百度百科-硝酸
甲苯和硝酸发生取代反应也称硝化反应,主产物是邻硝基甲苯和对硝基甲苯,二者很容易分离。甲基是致活的邻对位定位基,也是制取TNT炸药所需要的特殊条件。甲基可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入。
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【日期】2009-12-20
第二部分 有机物
一、烃
1.甲烷
甲烷的制取:CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑
烷烃通式:CnH2n-2
(1)氧化反应
甲烷的燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
(2)取代反应
一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
二氯甲烷:CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)
四氯化碳:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
(3)分解反应
甲烷分解:CH4 C+2H2
2.乙烯
乙烯的制取:CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O
烯烃通式:CnH2n
(1)氧化反应
乙烯的燃烧:H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应
与溴水加成:H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
与氢气加成:H2C=CH2+H2 CH3CH3
与氯化氢加成:H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
与水加成:H2C=CH2+H2O CH3CH2OH
(3)聚合反应
乙烯加聚,生成聚乙烯:n H2C=CH2 n
3.乙炔
乙炔的制取:CaC2+2H2O HC CH↑+Ca(OH)2
炔烃的通式:CnH2n-2
(1)氧化反应
乙炔的燃烧:HC CH+5O2 4CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应
与溴水加成:HC CH+Br2 HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
与氢气加成:HC CH+H2 H2C=CH2
与氯化氢加成:HC CH+HCl CH2=CHCl
(3)聚合反应
氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCln
乙炔加聚,得到聚乙炔:n HC CH n
4.苯
苯的同系物通式:CnH2n-6
(1)氧化反应
苯的燃烧:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
①苯与溴反应
(溴苯)
②硝化反应
+HO—NO2 +H2O
(硝基苯)
苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。
③磺化反应
+HO—SO3H+H2O
(苯磺酸)
(3)加成反应
(环己烷)
苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应,生成C6H6Cl6(剧毒农药)。
5.甲苯
(1)氧化反应
甲苯的燃烧:C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),
是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。
注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
(3)加成反应
(甲基环己烷)
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:
类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
卤代烃 R—X 溴乙烷
C2H5Br C—X键有极性,易
断裂 1.取代反应:与NaOH溶液发生取代反应,生成醇;
2.消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。
醇
R—OH 乙醇
C2H5OH 有C—O键和O—H
键,有极性;—OH
与链烃基直接相连 1.与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应:O2:
生成CO2和H2O;氧化剂:生成乙醛;3.脱水反应:
140℃:乙醚;170℃:乙烯;4.酯化反应。
酚 苯酚
—OH直接与苯环相
连 1.弱酸性:与NaOH溶液中和;
2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;
3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质
醛
R—C—H 乙醛
CH3—C—H C=O双键有极性,
具有不饱和性 1.加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;
2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、
还原氢氧化铜)。
羧酸
R—C—OH 乙酸
CH3—C—OH 受C=O影响,O—H
能够电离,产生H+ 1.具有酸的通性;
2.酯化反应:与醇反应生成酯。
酯
R—C—OR’ 乙酸乙酯
CH3COOC2H5 分子中RCO—和OR’
之间容易断裂 水解反应:生成相应的羧酸和醇
6.溴乙烷
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大。
(1)取代反应
溴乙烷的水解:C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr
(2)消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.乙醇
(1)与钠反应
乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑(乙醇钠)
(2)氧化反应
乙醇的燃烧:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (乙醛)
(3)消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。
注意:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。
2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O (乙醚)
8.苯酚
苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点
43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。
(1)苯酚的酸性
(苯酚钠)
苯酚(俗称石炭酸)的电离:
+H2O +H3O+
苯酚钠与CO2反应:
+CO2+H2O +NaHCO3
(2)取代反应
+3Br2 ↓+3HBr
(三溴苯酚)
(3)显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。
9.乙醛
乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。
(1)加成反应
乙醛与氢气反应:CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
(2)氧化反应
乙醛与氧气反应:2CH3—C—H+O2 2CH3COOH (乙酸)
乙醛的银镜反应:
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O (乙酸铵)
注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),
这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式:
Ag++NH3•H2O===AgOH↓+
AgOH+2NH3•H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
乙醛还原氢氧化铜:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O
10.乙酸
(1)乙酸的酸性
乙酸的电离:CH3COOH CH3COO-+H+
(2)酯化反应
CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O (乙酸乙酯)
注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
(1)水解反应
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
(2)中和反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
附加:烃的衍生物的转化
=CH3(C6H2)(NO2)3 + 3H2O
三硝基甲苯(TNT)为白色或黄色针状结晶,无臭,有吸湿性。为比较安全的炸药,能耐受撞击和摩擦,但任何量突然受热都能引起爆炸。中等毒性。可经皮、呼吸道、消化道侵入。主要危害是慢性中毒。局部皮肤刺激产生皮炎和黄染。高铁血红蛋白形成能力远较苯胺为小。慢性作用主要表现为中毒性胃炎、中毒性肝炎、再障、贫血、中毒性白内障。
中文名称:2,4,6-三硝基甲苯;黄色炸药
英文名称:2,4,6-TrinitrotolueneTNTTrotyl
它配备了一个爆炸性的,是一种常用的炸药中的成分,如混合炸药,硝酸铵可成为阿马托。它是由甲苯硝化的通过。它的IUPAC名称是2,4,6 -三硝基甲苯,黄色晶体
精炼的TNT十分稳定。和硝酸甘油不同,它对摩擦,振动,不敏感。即使是受到枪击,也不容易爆炸。因此,需要雷管来启动。它不会与金属发生化学反应或吸收水分。因此,它可以存放多年。但它与碱强烈反应,生成不稳定的化合物。
每公斤TNT炸药可产生420万焦耳的能量。值得注意的是TNT比脂肪(38MJ/kg)和糖三硝基甲苯(17MJ/kg)释放更少的能量,但它会很迅速的释放能量,这是因为它含有氧可作为助燃剂,不需要大气中的氧气。而现今有关爆炸和能量释放的研究,也常常用“公斤TNT炸药”或“吨TNT炸药”为单位,以比较爆炸、地震、行星撞击等大型反应时的能量。
三硝基甲苯,又名TNT,1863年由TJ·威尔伯兰德在一次失败的实验中发明,但在此后的很多年里一直被认为是由诺贝尔所发明,造成了很大的误解。三硝基甲苯是一种威力很强而又相当安全的炸药,即使被子弹击穿一般也不会燃烧和起爆。它在20世纪初开始广泛用于装填各种弹药和进行爆炸,逐渐取代了苦味酸。在第二次世界大战结束前,TNT一直是综合性能最好的炸药,被称为 “炸药之王”。
硝化反应是指有机物中氢原子被硝基(—no2)取代,生成硝酸基,称为硝化反应,具体到苯身上,就是苯环上氢原子被硝基取代,生成硝基苯;
而取代反应指的是有机化合物分子中某一原子或基团被其他原子或原子团所取代的反应。按照定义,硝化反应与酯化反应无关,属于取代反应(氢原子被硝基取代)。
b、甲苯硝化反应产物不止一种,由于硝化反应为硝基取代氢原子,所以对应于甲苯上不同位置的氢原子,加苯的硝化反应产物共有三种,分别是邻位、间位和对位硝化甲苯。
所以,两种说法都不完全正确