甲苯与NBS试剂的反应式
选
a。
nbs
能使br
选择性取代烯丙位的
h，
对于甲苯，烯丙位就是甲基。
所以甲基上的h被br取代，得到苄溴
理论上没有催化剂也会反应，但是非常非常慢，不钻这个牛角尖。那么这里，一个是浓度问题，这里不多赘述。其次是活化的问题。若要异裂Br2则需要一种路易斯酸来接受Br-，此处不存在。因此很难发生芳香亲电取代反应。（题主说给催化剂，但是我很难想象有一种强路易斯酸不和水反应）若要均裂，不好意思没给光照，如果给了光照，应该是能反应的，不过速率依旧是一个问题。这是最基础的有机反应啊为啥好多回答连机理都搞错。卤素取代烷烃的氢是自由基反应，但是L酸催化的卤素取代苯环的氢是芳香亲电取代好吧，这跟自由基没关系。然后就很明确了，有水存在的时候哪来的L酸，你加的L酸催化剂都跟水反应变B酸了，一点催化效果没有。虽然分层成有机相和水相，有机相里也是有很多水的，而且还是带着平衡的，足够毒化催化剂了。另外水毒化首先毒化催化剂，而不是溴(而且过量的溴就不是溴水了)。如果你加过量的L酸把水都反应掉的话那其实没这个问题，不过得加多少，加完混合物是个什么样子就不好说了。事先加催化剂的话，这种反应常用路易斯酸做催化剂（FeBr3），不会被萃到水相里吗。另外甲苯里会溶一些水的当然，萃取完干燥再加催化剂能反应。甲苯和液溴在三溴化铁或者铁作用下取代苯的邻位或者对位，是一个芳香亲电取代反应。甲苯在高温下或者光照下发生自由基取代苄位。NBS(N-溴代丁二酰亚胺)，BPO(过氧化苯甲酰)同自由基取代，苄位上溴。
2.可以再甲基上取代。上面有同学说“苯环上的氢比甲基的活泼”。。。显然是不对的，甲苯上的甲基氢要比苯上的氢活泼多了，这叫苄基——原因是以为苄基上无论是自由基、正离子、负离子为中间体，都可以和苯环形成共轭，由于有了这个稳定的中间体，所以苄基比苯更容易反应。典型的例子就是用NBS和BPO作为溴自由基供体与甲苯生成苄基溴的反应。
甲苯不与溴水反应，与纯溴反应。
甲苯和液溴在催化剂FeBr₃的催化下发生取代反应，取代位置在苯环上。
甲苯和溴水不发生反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴单质，而使溴的甲苯溶液与水分层，溴的甲苯溶液密度比水小，且呈橙红色，位于水的上层。（不是化学反应，而是物理变化。）
C₆H₅CH₃ + Br₂ = C₆H₅CH₂Br + HBr（条件，光照）
C₆H₅CH₃ + Br₂ =C₆H₄BrCH₃ + HBr（条件，Fe，加热）
扩展资料：
作用与用途：
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂。
香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯，在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。
甲苯的环氯化产物是农药，医药；染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂，也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐；CLT酸；甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等。
用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品；染料和有机颜料；橡胶助剂；医药；炸药等方面最为重要。
参考资料来源：百度百科-溴
参考资料来源：百度百科-甲苯
由于甲苯是由甲基和苯基组成,两种基团都可以发生取代反应,光照条件下取代反应发生在甲基侧链上
甲苯是不能够和溴水发生反应的，同样的，所有的苯的同系物都是不能和溴水发生反应的，因此如果要分离物质的话，可以用甲苯等作物萃取剂。但是甲苯等苯的同系物可以和纯净的液溴发生取代反应。因为甲苯甲基中的氢原子比苯环上的氢原子还要活泼，因此可以和溴、氯气、高锰酸钾等氧化性较高的物质发生反应。
经查询化学网，在无机碱催化下，缺电子烯烃与酰胺、NBS在二氯甲烷/甲醇中，室温下反应。
甲醇系结构最为简单的饱和一元醇。
NBS是用作链烯烃类及有机合成时的选择性溴化剂，进攻与双键相连的α-H。
就是NBS上的-Br取代链烯烃上的α-H。
NBS是具有高度选择性的溴化剂，只进攻弱的C-H键即进攻与双键或苯环相连的α-H。
就是苯环上的α-H可以被-Br取代。
单链烯烃分子通式为CnH₂n，常温下C₂—C₄为气体，是非极性分子，不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。
烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代物有三种。
1、CH₂=CHCHBrCH₃；
2、CH₃CH=CHCH₂Br；
3、CH₃C(CH₂Br)=CH₂；
NBS可以和烯烃在水溶液中反应，生成羟基溴代烷2。
该反应优化的条件是：
在0℃下，将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。
该反应的反应机理为：
i）溴鎓离子的生成；
ii）水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏规则。
该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。
如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。
霍夫曼重排反应中的溴化：
N-溴代琥珀酰亚胺在强碱（例如DBU）存在下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应转变为中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物（例如甲醇）反应生成易水解和分离的氨基甲酸。
扩展资料：
烯烃与nbs自由基取代反应：
产物是α-Br 烯烃 是个自由基取代反应，最好把反应条件标明了，这个反应一般在低温条件下，由一些自由基引发剂或光照，发生的取代反应类似于烷烃的卤代。为何不发生亲电加成。是因为NBS提供的溴源浓度低，不利于加成反应的进行。
当有过氧化物（如H₂O₂，R-O-O-R等）存在，氢溴酸与丙烯或其他不对称烯烃起加成反应时，反应取向是反马尔科夫尼科夫规则的。此反应不是亲电加成反应而是自由基加成反应。它经历了链引发、链传递、链终止阶段。
首先过氧化物如过氧化二苯甲酰，受热时分解成苯酰氧自由基，或苯自由基，促进溴化氢分解为溴自由基，这是链引发阶段。
溴自由基与不对称烯烃加成后生成一个新的自由基，这个新自由基与另一分子HBr反应而生成一溴代烷和一个新的溴自由基，这是链传递阶段。
在这个链传递阶段中，溴自由基加成也有两个取向，以生成稳定自由基为主要取向，所以，生成的产物（Ⅱ）与亲电加成产物不同，即所谓反马氏规则。
只有烯烃与溴化氢在有过氧化物存在下或光照下才生成反马氏规则的产物。过氧化物的存在，对与HCl和HI的加成反应方式没有影响。
因为H-Cl键的解离能（431kJ/mol）比H-Br键（364kJ/mol）的大，产生自由基Cl·比较困难；而H-I键虽然解离能（297kJ/mol）小，较易产生I·，但是I·的活泼性差。
难与烯烃迅速加成，却容易自相结合成碘分子（I2）。所以不对称烯烃与HCl和HI加成时都没有过氧化物效应，得到的加成产物仍服从马氏规则。
NBS由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量乙醇洗涤，干燥得成品。
或由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化、精制得成品。
参考资料来源：百度百科-烯烃
参考资料来源：百度百科-NBS
