苯酚可以发生硝化反应吗? 苯酚不是可以被硝酸氧化吗？那还能发生硝化反应?
苯酚可以发生硝化反应。
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基，所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性，而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化，所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化，应该使用间接硝化方法。
硝酸的-OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。
扩展资料：
苯酚储存注意事项：
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
硝化反应反应原理：
硝化反应的机理主要分为两种，对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的，其具体反映比较复杂，在不同体系中均有所不同，很难有可以总结的共性。而对于芳香族化合物来说，其反应历程基本相同，是典型的亲电取代反应。
参考资料来源：百度百科-苯酚
参考资料来源：百度百科-硝化反应
苯酚和硝酸的化学方程式：（浓硫酸作催化剂）
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键，这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸，熔沸点较前两者低的主要原因。
扩展资料：
苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：
PhOH+NaOH→PhONa+H₂O
苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应：
PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ
此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
原因：苯酚因溶解度小而析出。
浓硝酸不稳定，遇光或热会分解而放出二氧化氮，分解产生的二氧化氮溶于硝酸，从而使外观带有浅黄色。但稀硝酸相对稳定。
反应方程式：4HNO₃=光照=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O
4HNO₃=△=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O
参考资料来源：百度百科——硝酸
参考资料来源：百度百科——苯酚
1、苯酚的硝化反应
C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻
2、苯酚与甲醛的反应，本质为缩聚反应，生产中用于制酚醛树脂。
C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O
3、苯酚与溴的反应，生成三溴苯酚。
3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr
4、苯酚与氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水。
C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O
苯酚的物理性质：苯酚在室温下微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。
扩展资料
苯酚的使用：
1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。
2、苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。
参考资料来源：百度百科-苯酚
但酚的性质找到一些！
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由于 酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用，不但使苯酚成稳定化合物，而且也有利苯酚的离解。
弱酸性
酸性比较：碳酸>苯酚>水。 酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的苯氧基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。 若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。 C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3 由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
傅-克反应
苯酚也容易发生傅 - 克酰基化和烷基化反应。但是，酚羟基要三氯化铝作用形成铝盐，因此需要用较多的三氯化铝来催化反应，得到对和邻酰基苯酚。邻酰基酚中酚羟基的氢与酰基氧原子之间可以形成氢键，这使它在非极性溶液中的溶解度较大，利用该特性采用重结晶的方法能分离这个异构体。 傅 - 克反应需要以硝基苯或二硫化碳为溶剂，若以三氟化硼为催化剂，酚和羧酸也能直接反应得到酰基代酚。 苯酚与邻苯二甲酸酐在浓硫酸或无水氯化锌作用下发生上述的酰基化反应，两分子苯酚与一分子酸酐缩合后得到酚酞这一最为常用的酸碱指示剂。酚酞在 pH 小于 8.5 的溶液中为无色液体，当 pH 大于 9 时，形成电荷离域范围很大的粉红色的共轭双负离子。酚的烷基化反应一般以醇或烯烃在浓硫酸催化下进行，反应不容易控制在单取代阶段。
氧化反应
酚类易被氧化，但产物复杂。纯苯酚系无色结晶，在空气中放置后，就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化，则生成对苯醌。 邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌，但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有颜色。
与FeCl3的显色反应
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。 具有羟基与sp2杂化碳原子相连的结构( —C=C—OH )结构的化合物能与FeCl3的水溶液显示特殊的颜色一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。
苯环上的取代反应
酚羟基由于p-π共轭而难于被取代，但苯环上的氢原子可被取代，发生卤化、硝化和磺化等反应，并且羟基是邻、对位定位基，对苯环有活化作用，故酚比苯更容易进行亲电取代反应。 1、卤化 苯酚水溶液与溴水反应立刻生成三溴苯酚白色沉淀，环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定； 2、硝化 苯酚在室温下可被稀硝酸硝化，生成邻、对位硝基化合物。使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2，4，6-三硝基苯酚俗称苦味酸，酸性比苯酚强得多。
方法介绍
酚类化合物通常以酚的衍生物来命名，在酚的前面加上芳环的名称，以此作为母体，在加上其他取代基的名称和位置，多元酚则称之为二酚、三酚等等。有些酚类化合物可以用羟基化合物命名。 酚的制备方法和醇有所不同，目前主要有以下几类方法。
1卤代物的水解
芳香卤代物的水解不如脂肪族卤代物那么容易，一般需要加温加压在工业生产上进行，反应可能是经过苯炔中间体过程。当卤素的邻对为上有吸电子基团存在时，芳环受到缺电活化，使水解反应容易发生。
2磺酸盐碱熔法
芳磺酸用亚硫酸钠 Na2SO3 中和为芳磺酸钠盐再有碱熔融后酸化得到酚。 这是生产苯酚最早的一个方法。反应中要用到强酸强碱，污染大，反应步骤又长，自动话生产率低，当分子中含有羰基、卤素、氨基、硝基等官能团时，在高温生产时还容易受到氧化等副反应的影响，这些因素都限制了这个反应的应用价值。然而，这个反应产率高，纯度也还可以，副产物 Na2SO3 和 SO3 可反复使用，设备简单，无论在实验室还是工业上都仍有应用价值，像间二苯酚、对甲苯酚，苯酚等产品还主要是由此法产生。
3重氮盐水解
芳香烃硝化还原得到苯胺后再制得重氮盐，重氮盐水解后得到苯酚。 目前工业生产苯酚的最主要方法是用异丙苯空气氧化法，该方法除了生成苯酚外，还得到丙酮这一重要工业原料。
4格氏反应
芳香卤代物格氏反应和硼酸酯作用后再水解也是实验室里得到酚的一个好方法。
弱酸性
酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的苯氧基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
与氯化铁的反应
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。
一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。
苯环上氢原子的取代反应
苯环连有羟基后，环的活泼性就增加，易起取代反应，取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行，需要加热及催化剂，但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中，立即生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，此反应较灵敏，少量的苯酚也能检出。
苯酚也易硝化，使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2，4，6-三硝基苯酚俗称苦味酸，酸性比苯酚强得多。
制取苯酚，先用苯和液溴反应生成溴苯，再用溴苯和氢氧化钠反应
苯酚与浓硝酸反应后在热水浴中加热现象是有红褐色液滴产生，放热现象。
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基，所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性，而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化，所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化，应该使用间接硝化方法。
硝酸的-OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。
苯酚和硝酸的化学方程式：
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
1、了解常见的有机反应类型，根据加成、取代反和消去等反应的特点，判断有机反应类型，并能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。
2、分别从加（脱）氧、脱（加）氢的角度来认识氧化反应（还原反应）。
3、掌握加聚反应和缩聚反应的特点。
【内容讲解】
考点一、取代反应
1、定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
2、能发生取代反应的常见有机物：
考点二、加成反应
1、定义：不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。
2、能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
3、典型的加成反应
考点三、消去反应
1、定义 ：从一个分子中脱去一个或几个小分子如水、HX，生成含不饱和键化合物的过程。
2、发生消去反应的有机物：醇、卤代烃
考点四、聚合反应
聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。
（一）．加聚反应：
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。加聚反应中单体的结构特点是含有不饱和键，如：C＝C、C≡C等。
1．单烯烃的加聚
2．二烯烃的加聚
3．单烯烃与二烯烃共聚
（二）缩聚反应：
由小分子合成高分子的同时，还有小分子生成。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。
考点五、氧化反应与还原反应
1、氧化反应：
①定义：去氢加氧的反应。
②能发生氧化反应的物质：
广义氧化：所有的有机物燃烧；
狭义氧化：烯烃、炔烃及苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色；醇的催化氧化；酚在空气中易被氧化；醛基可以发生银镜反应、可与新制氢氧化铜反应。醇酚醛皆可使强氧化剂酸性高锰酸钾褪色。
2、还原反应
①定义：去氧加氢的反应。
②能发生还原反应的物质：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等与氢气的加成。
六、其它反应
1、显色反应：FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验)；碘水遇淀粉显蓝色。
2、中和反应：羧基与碱的反应。
3、置换反应：乙醇与钠等活泼金属的反应。
苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味。置露空气中或日光下逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。
苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。
苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。
世界苯酚生产与消费现状
自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来，世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨，2004年增加到约865.6万吨，比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商，生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。
2003年，世界苯酚的总消费量约为735万吨，2004年总消费量增加到约748万吨，同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同，其中美国的需求量约占总需求量的26.8%，欧洲的需求量约占总需求量的28.3%，日本的需求量约占总需求量的11%，亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%，其他地区的需求量约占总需求量13.7%。
我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨，比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销，进口量减少到28.12万吨。
为了满足日益增长的需求，国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置，2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成，预计到2006年，我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。
近几年，我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨，1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前，我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为：酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%，双酚A占31.1%，水杨酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。
预计在今后几年中，双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一，目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年，我国双酚A的需求量达到35万吨，对苯酚的需求量将达到30万吨。
酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域，随着新材料的发展，其部分用途将逐渐被其他材料所取代，因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。
水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨，2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。
壬基酚主要用作非离子表面活性剂，目前我国总生产能力约为3万吨/年，产量约为1.6万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展，加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发，壬基酚的消费量将保持较高的增长势头，2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。
工业上用这一步反应，然后用苯酚二磺酸和浓硝酸反应，生成苦味酸。
主要是苯酚不能直接硝化，所以一般用这个反应先磺化再硝化来制备多硝基苯酚。
