乙醇酸的制备

乙醇酸又名乙醇酸、甘醇酸，是最简单的α-羟基酸,。乙醇酸在自然界尤其是甘蔗、甜菜以及未成熟的葡萄汁中存在，但其含量很低，且与其他物质共存，难以分离提纯，工业生产都采用合成方法。乙醇酸是一种无色、无味、半透明的固体，熔点80℃，沸点分解，溶于水、甲醇、乙醇、丙醇、乙酸和醚，但几乎不溶于碳氢化合物溶剂。乙醇酸毒性低，腐蚀性小，气味低，不易燃，可生物分解，有高水溶性、金属螯合剂以及有效的中和性能。

羟基乙酸，英文名称是GLYCOLIC ACID，别名：甘醇酸、乙醇酸、羟基醋酸。羟基乙酸在化妆品、护肤品里主要作用是去角质，美白祛斑，收敛剂，保湿剂，风险系数为4，比较安全，可以放心使用，对于孕妇一般没有影响，羟基乙酸没有致痘性。

羟基乙酸是果酸的一种果酸，可合成抗衰老、美白化妆品原料。羟基乙酸是相对分子质量最小的果酸，渗入皮肤的程度最高，能有效渗透毛孔，加速细胞脱落，促使肌肤更新而改善皮肤过度角化，并能松解堵塞毛孔的角质栓，保持毛孔畅通。该成分能使皮肤透明质酸含量增加，提高皮肤保水能力，并能增加真皮内骨胶原极弹性纤维形成，起到保湿滋养皮肤的作用，显著改善皮肤质地，解决皱纹、黑斑、暗疮等问题。该产品略有刺激性，浓度越高刺激性越大。

羟基乙酸成分适合耐受性皮肤，非色素性皮肤，色素性皮肤，干性皮肤，紧致皮肤，油性皮肤，皱纹皮肤这7种类型皮肤。

为指示剂，以乙二胺四乙酸二钠 （EDTA）标准溶液螯合滴定钙镁

离子合量，从中减去钙量即为镁离子含量。

② 试剂：5％酒石酸钾钠溶液，1＋2三乙醇胺水溶液，氯化

铵，试剂级萘酚绿B；氨水；试剂级酸性铬蓝K；巯基乙醇 （硫代

乙醇酸）；硝酸钾。

③ 准备工作

a.氨性缓冲溶液 （pH 值＝10）。称取67.5g氯化铵溶于

200mL水中，加入570mL浓氨水，用水稀释至1L。最好用酸度计

核对pH值。

b.酸性铬蓝K萘酚酞绿B混合指示剂。称取0.1g酸性铬蓝K和0.15g萘酚绿B置于研钵中，加10g干燥硝酸钾，研磨均匀；

贮于磨口瓶中。或直接使用市售的酸性铬蓝K萘酚绿B试纸。

c.0.01mol／LEDTA标准溶液。配制和标定见循环水中钙离

子的测定方法。

④ 试验步骤：吸取经中速滤纸过滤后的水样50mL置于

250mL锥形瓶中，加入10mL氨性缓冲溶液。

若水样中含有铁铝离子，可在加入氨性缓冲溶液前加入5％酒

石酸钾钠2mL，1＋2三乙醇胺2mL。若水样中含有锌，则在加入

缓冲溶液前，先加入抗坏血酸0.1g，巯基乙醇0.5mL，然后加1＋

2三乙醇胺2～3mL。

羟基乙酸 Glycolic acid (羟基乙酸、乙醇酸、甘醇酸 ) CAS NO.: 79-14-1 分子式 : C2H4O3 结构式: HOCH2COOH 理化性质: 本品为无色结晶体，熔点 80°C, 溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸和醚。 外观: 无色透明液体或无色结晶体。 含量: 液体 ≥ 70 ％，结晶体 ≥ 99.5％，不含氯离子。

用途 : 1. 作清洗剂，特点：效率高、成本低。 2. 用作电镀添加剂。 3. 有机合成中间体与羟基乙酸、乙酯、丁酯等。 4. 用作分析试剂。 包装:液体250KG/塑料桶 晶体20KG/纸板桶(真空内包装)

0.001),说明根中草酸可能来自叶片。氧化乙醇酸的

酶的活性与氧化乙醛酸的酶的活性呈极显著线性正相关(y =0.241x +0.006,r =0.967,P <0.0001),进一步证实是乙醇酸氧化酶催化了两种底物的反应。烟草在不同生长期叶片中草酸总含量变化与相应的乙醇酸氧化酶活性变化亦没有相关性低磷胁迫可显著诱导烟草根叶中的草酸形成和分泌,但并未影响乙醇酸氧化酶活性,进一步证明草酸积累与该酶活性大小无关。关键词:草酸,乙醇酸氧化酶,缺磷,植物学科分类号:Q945

草酸一般被认为是植物的一种代谢终产物,

没有明显的生理意义。但越来越多的研究资料表明:草酸可能在调节细胞Ca 2+浓度、促进硝酸还原、诱导植物抗病性、螯溶土壤中难溶性磷和抗铝毒过程中起重要作用(彭新湘和李明启1987,Franceschi 1987、1989,F ox 等1990,胡红青等1997,Ma 等1997,张宗申等1998,Ma 和Miyasaka 1998)。我们最近的研究结果显示:草酸还可能在植物的铁营养效率中起重要作用(待发表资料)。所以系统深入地研究草酸的合成及其调控机理具有重要的理论和实际意义。

中文名

乙醇酸[1]

外文名

Glycolic acid[2]

别名

羟基乙酸；甘醇酸[3]

化学式

C2H4O3[4]

分子量

76.05[4]

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发展过程

羟基乙酸是最简单的羟基酸。1848年通过用亚硝酸处理甘氨酸，首次得到了羟基乙酸，到1851年被确认。羟基乙酸在自然界广泛存在，如甘蔗、甜菜及未成熟的葡萄汁等中都含有少量的羟基乙酸，但其含量较低，而且与其他有机酸共存，难以分离回收。在工业中都采用合成法生产。[4]

1974年，意大利首次提出以甲醛、一氧化碳为原料，在强酸催化下通过甲醛的羰基化合成乙醇酸的方法。[6]

理化性质

乙醇酸为无色晶体，略有吸湿性。熔点78-79℃。溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、乙皮、乙酸乙酯和醚，但几乎不溶于碳氧化合物溶剂。腐蚀性低，不易燃，无臭，毒性低，生物分解性强，水溶性高，是几乎不挥发的有机合成物。[3]

乙醇酸含有一个羧基和一个羟基，具有羧酸和醇的双重性质。作为酸，可以生成盐、酯、酰胺等；作为醇，能与其他有机酸生成酯，本身亦能酯化生成乙交酯，也能生成醚或缩醛。[4]

结构式：HOCH2COOH[4]

密度（g/mL）：1.27[2]

沸点（℃，常压）：112[

CAS No.： 79-14-1

结构式: HOCH2COOH

理化性质: 本品为无色结晶体，熔点 80°C, 溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸和醚。

外观: 无色透明液体或无色结晶体。

含量: 液体 ≥ 70 ％，结晶体 ≥ 99.5％，不含氯离子。

乙醇酸 glycolic acid 在细菌的戊糖发酵或植物的光合作用中，经乙醛酸酶还原而形成乙醇酸。在高等植物中可通过广泛在的乙醇酸氧化酶氧化形成乙醛酸。再进一步氧化而成草酸，脱羧变成甲酸。

（1）活体筛选：

①代表性植物为测试对象：此类方法一般用藻类、浮萍等水生植物作为供试生物。将一定剂量的化合物及藻类、浮萍或植物细胞分别加入微量滴定板孔中混匀，在控制条件下振荡培养一段时间。之后测定混合液的光密度值。如果光密度值不变甚至减少，表明藻类不生长，定性判断化合物有除草活性。此外，此方法还可以通过生长抑制率求出EC50，以定量判断化合物活性大小。

②种子处理生长测试法：该方法一般要求选取的供试植物种子的个体比较小，如小米、鼠耳芥、剪股颖的种子。方法是在微量滴定板孔中加入待测药液，然后加入植物种子以及植物生命发育所需的营养液或培养基，用透明盖封好，置适宜的温度、光照条件下培养一定时间。通过观察种子萌芽及植物生长发育情况，如种子萌芽率、生长情况、叶片及植物形态等，以判断供试化合物的活性有无。

（2）离体筛选：

①对靶标酶抑制活性的测定方法：植物体内生物物质合成及能量代谢的关键酶较多，这些酶通常也是供试药剂有可能起抑制作用的靶标酶。因此，通过对这些酶活性的测定，可以筛选出将来有可能作为除草剂的化合物。例如，测定无机磷酸（Pi）的生物测定方法，其基本原理是生物体内如乙酰辅酶A羧化酶、谷氨酰胺合成酶等一些靶标酶，可通过一定催化反应产生无机磷酸（Pi）。Pi与特定试剂结合会在某一波长下显色。因此，将筛选靶标酶与待测物及反应试剂混合后，测定Pi的变化量，如果Pi量减少，说明待测物对靶标酶有活性。

②测定过氧化氢（H2O2）的方法：其原理是光呼吸循环中的乙醇酸氧化酶能够与氧气反应生成乙醛酸和H2O2，而H2O2与氨基替比林、辣根过氧化酶和酚反应生成红色产物，且在505nm有特征吸收峰。因此，将乙醇酸氧化酶与待测化合物混合后，经过一定时间再加入辣根过氧化酶等反应试剂，测定红色产物的吸光值，观察值的变化情况。如果产物减少，即说明H2O2的量减少，判断出供试化合物有抑制该酶活性的能力。

③测定荧光变化的方法：该系列方法中有一种叶绿素荧光测定法。这种方法可以用于对植物光合作用抑制剂的筛选。运用的原理是叶绿素分子在光系统Ⅱ（PSⅡ）吸收光量子后，形成激发态，激发态不稳定，会再发射而产生一种光信号——叶绿素a荧光，在正常情况下，叶绿素a吸收的光能会推动叶绿体进行光合作用。如果PSⅡ受抑制，光合作用过程中的电子传递即会受阻，此时叶绿素a吸收的光能以荧光的方式再度释放。因此，通过脉冲调制荧光仪（PAM-201），可在叶片表面测得再度发射的荧光。将待测化合物与植物叶片作用后，根据荧光强度的变化，可判断化合物是否对PSⅡ有抑制作用。