乙酸酐为何要缓慢的加入对氨基酚溶液中
乙酸酐保护羟基需要缓慢滴加
因为是放热反应,滴得太快会放热太快 因为对氨基苯酚中,氨基显碱性,而与苯直接相连的羟基是显酸性的。醋酸酐是显酸性,所以这种情况下只和氨基反应而不和羟基反应。在苯环对位上引入氨基和羟基,得到对氨基苯酚,而对氨基苯酚则是合成各条线路共同的中间体。
对氨基苯酚和过量乙酸酐反应的产物是什么?这个应该会发生反应:氨基和酚羟基都被乙酰化.产物随之溶解在乙酸酐里.尝试加热和搅拌,试剂应该没有问题.
苯酚硝化时会产生部分邻硝基苯酚,还原后会有邻氨基苯酚,上乙酰基时会产生邻乙酰氨基苯酚对氨基苯酚上乙酰基时可能会产生乙酸对氨基苯酚酯和乙酸对乙酰胺基苯酚酯,同样上述副反应也可能产生乙酸邻氨基苯酚酯和乙酸邻乙酰胺基苯酚酯
苯酚硝化时会产生部分邻硝基苯酚,还原后会有邻氨基苯酚,上乙酰基时会产生邻乙酰氨基苯酚对氨基苯酚上乙酰基时可能会产生乙酸对氨基苯酚酯和乙酸对乙酰胺基
CH6CH50H + CH3COO(COCH3) =CH6CH5OCOCH3 + CH3COOH
苯酚+乙酸酐=乙酸苯酯+乙酸
生成物乙酸苯酯是一种分子量为136.14的无色液体,相对密度(水=1)为1.07(20℃),微溶于水,可混溶于醇、氯仿、醚。
白色片状晶体。有强还原性,易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐。有两种型态:从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型,为白色至浅黄色正交晶系片状结晶从丙酮中析出者为双锥形晶体。在空气及光的影响下,颜色迅速变深,在湿空气中尤甚。熔点189.6~190.2℃,在110℃(1.467× 103Pa)可不分解而升华。沸点284(分解)。在绝对乙醇中溶解度0℃时4.5%,在丁酮中溶解度58.5℃时9.3%,微溶于氯仿、苯和石油醚,可溶于乙醇、乙醚和水,溶于碱液后很快变褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度:0.0℃时1.1、59.0℃时3.01、77.0℃时6.44、 86.7℃时10.09、96.6℃时19.53、102.0℃时33.42。
(2)A.生成贝诺酯的反应为酯化反应,也为取代反应,故A正确;
B.扑热息痛中含有酚羟基,遇氯化铁溶液显紫色,则FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛,故B正确;
C.贝若脂属于酯类物质,不溶于水,则常温下贝若脂在水中的溶解度小于扑热息痛,故C正确;
D.贝诺酯中不含羧基,不是氨基酸,故D错误.
故答案为:ABC;
(3)阿司匹林含有苯环,可与氢气发生加成反应,则1mol阿司匹林最多可跟3mol氢气发生加成反应,故答案为:3;
(4)阿司匹林中含有羧基和酯基,都可与氢氧化钠反应,反应的方程式为,故答案为:;
(5)贝诺酯或阿司匹林,都能在消化液的作用下发生水解反应,都可生成水杨酸,结构简式为,故答案为:;
(6)对氨基苯酚和乙酸酐可发生取代反应生成扑热息痛和乙酸,反应的方程式为,
故答案为:.
反应条件温和,醋酐只需保证体系无水,室温即可,而醋酸需要浓硫酸脱水催化高温下才可反应
分离方便,醋酐反应后体系依旧无水,而醋酸反应后生成的水使得产物分离成为一个比较麻烦的问题,使用的分离手段复杂且会造成产物分解
产物纯净,由于醋酸的反应必须用浓硫酸催化,可能出现脱水多聚等副反应,醋酐则没有这个问题
因为阿司匹林的羟基是一个酚羟基,和苯环存在p-π共轭使得氧上的孤对电子性不突出,对羧酸的亲核进攻活性差,所以要用活性比羧酸强的酸酐,酸酐中和羰基碳相连的是一个氧,但是氧旁边是一个强吸电子基团羰基,所以使得羰基碳的电正性突出,容易被羟基氧进行亲核进攻。而且酸酐可以起到吸收反应产生的水的作用。
当然,酰氯是活性最强的,但是酰氯不但价格昂贵,而且在空气中不稳定,生成的气体对设备有腐蚀性,所以工业上不用酰氯
如果用冰醋酸作酰化剂,需要用分馏柱,分馏柱上端接温度计和冷凝管。将反应物加热到沸腾,直到有冰醋酸被蒸出。收集足量的醋酸直到反应完成。
这是因为冰醋酸的酰化是可逆的,蒸出的冰醋酸会带出反应生成的水,从而迫使平衡向生成物方向移动。
酰化反应为什么选用醋酐而不用醋酸作酰化剂 - :[答案] 1、醋酸酐容易断键,反应较快 2、醋酸酐能吸水,有利于反应的进行 3、无副反应,生成物较纯
进行乙酰化反应时,一般采用醋酐做酰化剂,请问做酰化反应应一般情况下要注意哪些问题? - :[答案] 就是常规的无水操作就好,有水的话你的反应肯定做不顺.简单说,就是反应用氮气保护一下.投料,称量的时候找个干的地方,手快点.一般都没有问题.
酰化反应为什么选用醋酐而不用醋酸作酰化剂 - : 产物转化率高,醋酐的转化率都在90%以上,醋酸一般不到60% 反应条件温和,醋酐只需保证体系无水,室温即可,而醋酸需要浓硫酸脱水催化高温下才可反应 分离方便,醋酐反应后体系依旧无水,而醋酸反应后生成的水使得产物分离成为一个比较麻烦的问题,使用的分离手段复杂且会造成产物分解 产物纯净,由于醋酸的反应必须用浓硫酸催化,可能出现脱水多聚等副反应,醋酐则没有这个问题
对乙酰氨基酚的制备中为什么选用醋酐而不用醋酸 - : 因为醋酸酐的活性比醋酸高,易于反应
在芳香胺的乙酰化反应中,为什么用冰醋酸或乙酸酐作为酰化剂比用乙酰氯更好? - :[答案] 乙酰氯是三种酰基化试剂中活性最高的,很难控制反应条件,价格也是最高的,所以一般实验室是不用的. 乙酸酐的活性其次,乙酸的活性最低,但是实验室用得最多的却是乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应时,常伴有二乙酰胺副产物的生成.
酰化为什么用醋酸不用酸酐 - : 一般情况下两者都可以使用,醋酸反应较慢但价格便宜,醋酐活性高但价格较贵.要根据情况选择.在酰化一些不活泼基团时往往选用醋酐.在实验室中,方便是第一位的,故醋酐应用较多工业上成本较为重要,故醋酸应用较多.
用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化个有什么优缺点 - : 醋酸的优点:不与被提纯物质发生化学反应溶剂易挥发,易与结晶分离除去, 能给出较好的结晶价格低、毒性小、易回收、操作安全. 缺点:反应较慢 醋酸酐的优点:1、醋酸酐容易断键,反应较快 2、醋酸酐能吸水,有利于反应的进行 3、无副反应,生成物较纯.缺点:容易水解 除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂
在阿司匹林的制备中为什么要使用醋酐来代替醋酸? - : 不可以,醋酐是阿司匹林合成的反应物,而醋酸是生成物之一
阿司匹林和扑热息痛合成为什么一个用醋酐一个用醋酸? - : 因为酚羟基的活性比氨基弱,所以合成阿司匹林需要用活性高的酰化试剂,而扑热息痛用醋酸
用醋酸酐进行乙酰化时,加入盐酸和醋酸钠的目的是什么? - : 加入盐酸是为了创造反应的酸性环境.由于该反应可逆,所以要加醋酸钠以增加醋酸酐的浓度,促进反应向乙酰化的正反应进行
性状
白色结晶性粉末,味微苦而麻;
mp.168~170℃;
易溶于乙醇和热水,微溶于冷水
-扑热息痛的实验室合成-对乙酰氨基苯酚水杨酸:与三氯化铁反应显紫堇色
吡罗昔康:与三氯化铁反应显玫瑰红色?鉴别
V与三氯化铁呈蓝紫色反应
V其稀盐酸液与亚硝酸钠反应后,与碱性β -萘酚呈红色2、实验目的和内容:实验目的
掌握扑热息痛的合成和提纯方法
了解实验室药物合成的基本过程
实验内容
合成扑热息痛
掌握产品的重结晶精制方法-扑热息痛的实验室合成-3.常用的合成方法3.1以氨基苯磺酸为原料3.2对羟基苯乙酮为原料此路线反应经典,适合大生产,此法是目前我国扑热息痛生产采用的方法。3.3以氯苯为原料4.实验室制法------以对氨基苯酚为原料实验原理反应机理
-扑热息痛的实验室合成-带回流冷凝管的干燥250ml圆底烧瓶→依次加入对氨基苯酚25g、醋酐31g、冰醋酸44g、沸石3-4粒→电炉加热回流(110~115℃)反应4h→旋转蒸发仪蒸除醋酸(85-90℃水浴)→残留物倾入等体积冰水中→搅拌结晶→抽滤→冰水洗至近中性→抽干→粗品操作1:对乙酰氨基苯酚的制备(乙酯化) 5、实验操作:粗品用热水溶解(约0.1g/1.5~2ml水)→活性碳脱色(0.1g/g粗品)→热抽滤→滤液冷却结晶→抽滤→滤饼冰水洗→抽干→干燥→计算收率(理论产量34.6g)操作2:对乙酰氨基苯酚的精制6、实验装置:
5、实验装置:
6、实验要求:注意事项
反应瓶应干燥
反应加热应缓慢升温至回流滤饼洗涤用冰水
热过滤时漏斗和抽滤瓶应充分预热。
6、实验要求:实验思考
扑息热痛的合成中是否可用乙酰氯代替醋酐,为什么?
醋酐∶醋酸酐容易断键,反应较快,醋酐上的碳基被酯健活化有强亲电性,可以和氨基形成酰氨键,一定程度上避免了前面所述副产物的产生,提高某某。
乙酰氯:乙酰氯的活性较高但选择性较差。[全文已结束,注意以上仅为全文的文字预览,不包含图片和表格以及排版]