高中化学如何鉴别苯酚醛之类的有机物 每次遇到这种题就头晕

有机物的检验与鉴别，主要有以下四种方法：

1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。

3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。

4、检查有机物的官能团。思维方式为：官能团——性质——方法的选择。常见的试剂与方法见下表 http://www.52hx.net/Article/ShowArticle.asp?ArticleID=791

简单地说:

1 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别）

2 酸性KMnO2（H+）法（苯与其同系物的鉴别）

3 新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO）

4 显色法（鉴别酚-OH）

5 沉淀法等等~~

另:

有机物的分离应结合有机物的物理性质和化学性质。例如乙烷中混 有乙烯时，有将气体通过溴水或 溶液，用洗气的方法将乙烯除去，若溴 乙烷中混有乙醇时，可用水除去，利用乙醇与水互溶，水与溴乙烷不互溶，用水 将乙醇从溴乙烷中萃取出来，苯中混有苯酚时，单纯用物理性质或单纯用化学性 质都无法将它们分开，而且苯与苯酚互溶，此时应先加入 ，苯酚与 起反应生成苯酚钠，苯酚钠类似于无机盐的性质，与苯不互溶，于是溶液就分层 了，可以用分液的方法把它们分开，也可以用分馏的方法把它们分离开。若乙醇 中混有水，欲除去（也就是由工业乙醇制无水乙醇）时，加入生石灰，生石灰与 乙醇中所含的水生成 ， 与乙醇的沸点相差较大，可用分馏的方 法把它们分开。象实验室制乙酸乙酯时，用的是饱和 溶液来使酯析出， 目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸，乙酸与 溶液反应生成可溶于水 的 ，与酯不互溶，用分液的方法即可得到较纯的酯。后面这几种分 离的方法都是综合应用了有机物的物理性质和化学性质。 A 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种难溶，可用溶解过滤法；若二者均易溶，但其溶解度受温度的影响不同，用重结晶法。 ⒉液体与液体混和物，若沸点相差较大时，用分馏法；若互不混溶时，用分液法；若在溶剂中的溶解度不同时，用萃取法。 ⒊气体与气体混和物：一般可用洗气法。 ⒋若不具备上述条件的混和物，可先选用化学方法处理，待符合上述条件时，再选用适当的方法。 该类题目的主要特点有三个：一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质；二是确定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序。三是将分离提纯与物质的制备，混和物成分的确定等内容融为一体，形成综合实验题。

附：常见有机物的分离方法

混合物 试剂 分离方法 主要仪器

苯（苯甲酸） NaOH溶液 分液 分液漏斗

苯（苯酚） NaOH溶液 分液 分液漏斗

乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗

溴苯（溴） NaOH溶液 分液 分液漏斗

硝基苯（混酸） H2O、NaOH溶液 分液 分液漏斗

苯（乙苯） 酸性KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗

乙醇（水） CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管

乙醛（乙酸） NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管

乙酸乙酯（少量水） MgSO4或Na2SO4 过滤 漏斗、烧杯

苯酚（苯甲酸） NaHCO3溶液 过滤 漏斗、烧杯

肥皂（甘油） NaCl溶液 盐析 漏斗、烧杯

淀粉（纯碱） H2O溶液 渗析 半透膜、烧杯

乙烷（乙烯） 溴水 洗气 洗气瓶

参考资料：化学中国论坛，高中化学教参

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1。卤化烃：官能团，卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃

2。醇：官能团，醇羟基 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）

3。醛：官能团，醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇

4。酚，官能团，酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化

5。羧酸，官能团，羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛（注意是“不能”） 能与醇发生酯化反应

6。酯，官能团，酯基 能发生水解得到酸和醇

醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气

醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。

酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基

羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳

硝基化合物：硝基(-NO2)；

胺：氨基(-NH2). 弱碱性

烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。

炔烃：三键（-C≡C-） 加成反应

醚：醚键（-O-） 可以由醇羟基脱水形成

磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由浓硫酸取代生成

腈：氰基（-CN）

酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成

注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团

官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。

卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团，官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。

1．决定有机物的种类

有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。

烃的分类法：

烃的衍生物的分类法：

2．产生官能团的位置异构和种类异构

中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。

对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。

3．决定一类或几类有机物的化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。

4．影响其它基团的性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。

① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。

R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；

C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，不能使指示剂变色，能与NaOH反应，不能与Na2CO3反应；

R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。

显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。

③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。

由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。

5．有机物的许多性质发生在官能团上

有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。

如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。

甲烷

甲烷分子式CH4。最简单的有机化合物。甲烷是没有颜色、没有气味的气体，沸点-161.4℃，比空气轻，它是极难溶于水的可燃性气体。甲烷和空气成适当比例的混合物，遇火花会发生爆炸。化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。在适当条件下会发生氧化、热解及卤代等反应。

甲烷在自然界分布很广，是天然气、沼气、坑气及煤气的主要成分之一。它可用作燃料及制造氢、一氧化碳、炭黑、乙炔、氢氰酸及甲醛等物质的原料。

413kJ/mol、109°28′，甲烷分子是正四面体空间构型，上面的结构式只是表示分子里各原子的连接情况，并不能真实表示各原子的空间相对位置。

甲烷对人基本无毒，但浓度过高时，使空气中氧含量明显降低，使人窒息。当空气中甲烷达25%-30%时，可引起头痛、头晕、乏力、注意力不集中、呼吸和心跳加速、共济失调。若不及时脱离，可致窒息死亡。皮肤接触液化本品，可致冻伤。

烯烃

烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。

链单烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2—C5为气体,是非极性分子，不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的功能基团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。

可由卤代烷与氢氧化钠反应制得：

RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O （X为氯、溴、碘）

也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多，许多可用作香料。 烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯烃和合成橡胶。

炔烃

炔烃是一种有机化合物。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。因为乙炔在燃烧时放出大量的热，炔常被用来做焊接时的原料。

乙炔用电石和水制取。

CaC2+H2O→C2H2+CaO

苯

最简单的芳烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃，沸 点80.1℃，相对密度0.8765 （20／4℃）。在水中的溶解度很小，能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物，沸点为69.25℃，含苯 91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体，能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。

卤代反应

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

磺化反应

用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

烷基化反应

在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

氧化反应

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。

但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

这是一个强烈的放热反应。

卤代烃

halohydrocarbon

烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。

命名根据取代卤素的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外，还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同，分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃 R3CX。

性质 基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。

卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。

醇

其分子通式为CnH2n+1 OH

alcohols

烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。

一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。

当有机醇中的羟基被巯基取代时,可称为硫醇,结构通式如图,可称为硫醇.硫醇的化学性质与醇有很多相似之处,醇与醇能生成醚,同样,硫醇与硫醇生成的是硫醚.

在铜催化和加热的条件下脱2H生成醛（链端）或酮（链中）

醛

醛的通式为R-CHO，-CHO为醛基。

醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。

醛的反应老考，有银镜反应、有和新制氢氧化铜反应出砖红色沉淀等，都是被氧化生成有机酸。

有机酸

有机酸类 （Organic acids）是分子结构中含有羧基（一COOH）的化合物。

有酸的通性。

可以和醇或酚类酯化。

酚

酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。

分类

依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚；

羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚。

酸性

与普通的醇不同，由于受到芳香环的影响，酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性，酸性比醇羟基强。

如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:

酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。

易被氧化

在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。

配合物

酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。

反应

酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应；

酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。

制备

酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得；

酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得；

芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。

七、有机反应类型与对应物质类别

1．取代反应

（1）定义：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

（2）能发生取代反应的物质：

①烷烃：光照条件下与X2取代；

②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代；

③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水；

注：醇与钠的反应归入置换反应。

④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚；

注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应。

⑤酯：酯的水解；

⑥羧酸：羧酸的酯化反应；

⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解。

（3）典型反应

CH4+Cl2 →CH3Cl+HCl

CH3CH2OH+HBr→ CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HOCH2CH3→ CH3CH2OCH2CH3

2．加成反应

（1）定义：

有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。

（2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下：

①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成；

②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成；

③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成；

④醛：与HCN、H2等；

⑤酮：H2；

⑥还原性糖：H2；

⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等；

⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等。

说明：

一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应。

（3）典型反应

CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br

3．加聚反应

（1）定义：

通过加成聚合反应形成高分子化合物。

（2）特征：①是含C=C双键物质的性质。②生成物只有高分子化合物。

（3）能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含C=C的其他类物质。

4．缩聚反应

（1）定义： 通过缩合（缩去HX、H2O、NH3等）反应生成高分子化合物的反应。

（2）特征：生成高分子化合物和小分子物质。

（3）能发生缩聚反应的物质

①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖

说明：

(1)加聚反应与缩聚反应，是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。

(2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有一种高分子化合物。

(3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(或两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子．如H2O、HCl、NH3等。链节的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。

(4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键发生的，实质还是加成反应。双键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。

(5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质。也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3—丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。

5．消去反应

(1)定义：

从一个有机分子中脱去小分子(如H2O，HX等)，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。

(2)能发生消去反应的物质：醇、卤代烃。

(3)典型反应

6．氧化反应

（1）含义：有机物去H或加O的反应．

（2）类型：

①在空气或氧气中燃烧。

②在催化剂存在时被氧气氧化。如：

③有机物被某些非O2的氧化剂氧化。包括：

a.能被酸性KMnO4氧化的是含C＝C、C C、－CHO及部分含－OH的物质，具体包括：

烯、炔、二烯、油脂（含C=C）、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。

说明：

饱和的羧酸、饱和的酯一般不能被酸性高锰酸钾氧化。

b.能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的是含－CHO的物质，包括：

醛类、甲酸及甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。

RCHO+2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O↓+2H2O

7．还原反应

（1）含义：有机物加H去O的反应。

（2）类型：含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，包括：

烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。如：

8．酯化反应（属于取代反应）

（1）定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。

（2）能发生酯化反应的物质：羧酸与醇、无机含氧酸与醇、无机含氧酸与纤维素。

（3）典型反应

9．水解反应（属于取代反应）

（1）反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子。

（2）能够水解的物质：碳化钙等、

CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH

注：

其他水解的物质有CaC2、Al2S3、弱酸根、弱碱的阳离子等。举例如下：

CaC2+2H2O Ca(OH)2↓+H2O

Al2S3+6H2O＝2Al(OH)3↓+3H2S↑

Fe3++3H2O Fe(OH)3+3H+

CO32-+H2O HCO3-+OH-

10. 其它反应

①有机物跟钠反应

②碳化

③氨基酸的两性

④低聚合：

八、常见有机物的鉴别

鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注重，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：

（1） 化学反应中有颜色变化

（2） 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）

（3） 反应产物有气体产生

（4） 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。

现将各类有机化合物的鉴别方法归纳总结如下：

一．各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：

硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇马上变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2） 不同醛与酮用托伦试剂，醛可以生成银镜，而酮不可以；

（3） 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不可以；

（4） 鉴别甲基酮和具有布局的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸可以生成银镜，而其他酸不可以。

9．胺：不同伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2 HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1） 单糖都可以与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可不同葡萄糖与果糖，葡萄糖可以使溴水褪色，而果糖不可以。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不可以。

可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物

1．使溴水褪色的有机物有：

（1）不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）； （2）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；

（3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；（4）苯酚（生成白色沉淀）。（5）天然橡胶；

2．因萃取使溴水褪色的物质有：

（1）密度小于1的溶剂（液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。

（2）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；

3．使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：

（1）不饱和烃；（2）苯的同系物；（3）不饱和烃的衍生物；（4）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；（5）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；（6）天然橡胶。

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第一步：加入氢氧化钠溶液，苯酚会和氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠

第二步：用分液的方法分离苯胺和苯酚钠，苯胺微溶于水会分层

第三步：苯酚钠溶液中通入CO2，就可得到苯酚

利用强酸制弱酸的原理来思考吧。首先抛开氨基，就是苯酚钠转变为苯酚，其中碳酸的酸性是强于苯酚的，可以向苯酚钠溶液中加入碳酸，从而得到苯酚。氨基苯酚钠溶液中加入强于其酸性的溶液就可以了，最简单经济的溶液就是碳酸了，希望可以帮到你啦

经典的方法是把苯磺化，然后用烧碱碱熔，这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂，所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显，就是对混酸和烧碱的消耗量非常大，成本很高。从现在的工艺角度来看，用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯，然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯，最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排，生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性，即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时，异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品，廉价而且易得。.异丙苯氧化：异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH（CH3)2-O2-->C6H5-C（CH3)2-OOH--H＋--->C6H5OH＋CH3COCH3

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

开始的问题：选用斐林试剂。甲酸常温下溶解斐林试剂，加热后生成砖红色沉淀。乙醛常温下不与斐林试剂反应，加热后生成砖红色沉淀。苯酚钠不与斐林试剂作用；乙酸常温下溶解斐林试剂，加热时不生成砖红色沉淀。

1、苯和乙醇不与NaOH反应，溴乙烷与烧碱反应后生成乙醇溶于烧碱溶液，同时有深红棕色的溴单质析出；氯化铵与烧碱共热后产生有刺激性气味的气体，该气体能使湿润的红色石蕊试纸变蓝。

2、水密度大关键是水中有氢键，而一卤代烷本身分子量不够大，又没有氢键，分子间距离较远，密度也较小。但二卤代烷分子量就足够大，一般比水密度大。

3、不能。

4、5种吧。这是典型的立体异构。分3中情况：5个氯原子在环的同一侧、4个氯原子在同侧、3个氯原子在同侧。环戊烷是面对称结构，又不需考虑镜面异构，应该比较容易分析。