对硝基甲苯还原对甲基苯胺的机理

三硝基甲苯脱去硝基变成甲苯，则需要把硝基还原成氨基，一般都是由氢气来还原硝基苯的。

盐酸和金属锡反应放出氢气，刚置换出来的氢气，活动性比较强，能把硝基苯还原成苯胺，自己则被氧化成甲苯。

首先可以先硝化生成了对硝基甲苯,然后再通过还原生成4-甲基苯胺,再硝化生成了2-硝基-4-甲基苯胺（当然硝化过程中可以将胺基保护起来）（胺基的定位效果比甲基强）,将得到的物质与亚硝酸钠与硫酸反应生成重氮盐,最后在次磷酸的作用下将胺基消去,得到了间硝基甲苯.

1.先甲苯取代成对硝基甲苯

2.对硝基甲苯还原成对氨基甲苯

3.对氨基甲苯与乙酐反应,保护氨基,生成对甲基乙酰苯胺

4.对甲基乙酰苯胺与高锰酸钾(H+)反应,将甲基氧化成-COOH

5.再将产物在酸性介质中(H2SO4),加热,与乙醇反应

6.将5得到的产物在酸性介质或碱性介质中水解,得到对氨基苯甲酸乙酯

信息①：苯可以跟发烟硫酸发生取代反应，形成苯磺酸。

信息②：硝基苯可以再酸性条件下被铁还原成苯胺。

信息③：2个甲苯，可以被次氯酸钠氧化成二苯乙烯。从甲苯的甲基处去氢，并增长碳链。

现在最后的产物比③给的多了一个氨基和磺酸基。那么你可以把双键从中间断开，补上氢看成是两个甲基。

A到B是硝化反应。B到C是磺化反应。就是信息①。那么形成双键只能在C.D中进行。

若在C-D中将硝基还原成氨基，那形成双键就得在D-成品步骤中进行。题目说苯胺易氧化，那么经过D步的氧化后，硝基将不存在。无法得到目标产物。

若在C-D步骤中进行甲基的氧化，硝基还是硝基，然后再D-成品步骤进行硝基还原。则可得到氨基。

因此判断：C-D步骤进行信息③的过程，D-成品进行信息②的过程。

看了半天都没找到苯环上的甲基从哪一步加上来。因此判断，甲基是一开始就有的。

所A是甲苯。

根据反应条件，添加了硝酸和硫酸，判断A-B是硝化反应，再结合产物中硝基和甲基的位置判断B是对硝基甲苯

根据反应条件，加了发烟硫酸，判断B-C是磺化反应，结合产物中磺酸基和甲基的位置判断，C是2-甲基5-硝基苯磺酸。结构就是把产物劈开两半，氨基换成硝基，-CH=换成甲基就好了。

根据前面的推断，C-D是经过信息③的步骤，2分子C上的甲基发生氧化生成D。因此D，艾玛这个命名好复杂。D就是把产物里的氨基换成硝基。1楼在这里分析得不对。

然后D中的硝基再经过铁粉还原成氨基。获得产物。

用硝基甲苯菌剂修复，该菌剂的活性成分包括下列重量百分比的原料亚硝化菌30%，枯草芽孢杆菌15%，粪产碱杆菌10%，铜绿假单孢菌10%，酿酒酵母10%，红球菌10%，巨大芽孢杆菌8%，黑曲霉7%。用硫化铵作还原剂对工业二硝基甲苯进行选择性还原,从而使2,4-二硝基甲苯和2,6-二硝基甲苯分离制备出标题化合物。实验所得工艺条件:反应温度40℃,反应时间4 h,二硝基甲苯∶硫化铵(摩尔比)=1.2∶1。纯度达到98%以上(GC分析),收率最高为75%。产物结构经TLC、IR进行表征。

脂肪族硝基化合物还原生成胺。这是制造苯胺类的唯一途径。

CH3-C6H4-NO2（甲基和硝基邻位）+3H2→（Ni催化）→CH3-C6H4-NH2（邻位）+2H2O

C6H4表示苯基，因为不好画，就这样表示了，能看懂吧\(^o^)/~

实验步骤

1．

在250ml的三颈瓶中依次加入2g对硝基甲苯，6g重铬酸钾粉末及15ml水。

2．

在震荡下自滴液漏斗滴入10ml浓硫酸。(注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。

3．

硫酸滴完后，加热回流0.5h，反应液呈黑色。（此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。

4．

待反应物冷却后，搅拌下加入40ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用20ml水分两次洗涤。

5．

将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有20ml

5％硫酸中，沸水浴上加热10min，冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐）

6．

将抽滤后的固体溶于10ml

5%naoh溶液中，50℃温热后抽滤，在滤液中加入1g活性炭，渚沸趁热抽滤。（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率）

7．

充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有60ml

15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。（加入顺序不能颠倒，否则会造成产品不纯）