有机化学,关于邻硝基苯酚
有十九根键,所有的碳都是sp2杂化,羟基氧是不等性sp3杂化,氮原子是也是sp2杂化,根据路易斯结构式,不考虑离域键的情况下,硝基上的氮原子与氧原子一个是双键,一个是配位键,共有三个氮氧键。
色散力任何分子间都有,由于此物质是极性分子,所以有偶极力,然后硝基与羟基可以形成分子内氢键,也可形成分子间氢键。
1、水解法 由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内,再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃,压力约0.45MPa时,保持2.5h,然后才升温到153-155℃,压力到0.53MPa左右,继续保温3h。反应完成后,冷却到60℃。将1000L水和60L浓硫酸预先加入结晶锅中,然后压入上述的水解产物,并慢慢加入硫酸至刚果红试纸呈紫色,再加冰冷却到30℃,搅拌,抽滤,用离心机甩去母液,于是得含量为90%左右的邻硝基苯酚210kg。收率90%左右。另一种制备法是将苯酚硝化成邻硝基酚和对硝基酚的混合物,再用水蒸气蒸馏出邻硝基酚。硝化反应在15-23℃下进行,最高不得超过25℃。
2、苯酚硝化法 由苯酚经硝酸硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物,再经水蒸气蒸馏分离而得。
邻位的!共轭作用加邻位作用(氢键)
由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,并可使负电荷离域到硝基的氧上,从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。三者中对位酸性最强