苯胺的制备加药顺序为什么是铁水乙酸
化学原理 。
乙酸可以蒸馏出来 ,增加正相反应。生成的乙酸可以和苯胺成盐,105度左右生成的苯胺乙酸盐会脱水生成乙酰苯胺。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。
1、苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应,一般用分馏柱去水使平衡移动提高产率:CH3COOH+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+H2O
2、乙酰氯在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸):CH3COCl+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl
3、乙酸酐在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸):(CH3CO)O+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+CH3COOH
此外还可用其它羧酸衍生物(如乙酸乙酯等)的氨解制备,但都不大常用。
为了得到纯度较高的产品。在反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。
由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃。也可采用乙酐作酰化剂,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。
扩展资料
一、乙酰苯胺的用途:
1、是磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、染料和合成樟脑等的原料和中间体。
2、用作分析试剂,用于有机元素(C、H、N)定量分析的标样,铈、铬、铅、硝酸盐、亚硝酸盐的检定及过氧化氢的稳定剂,也用于制药工业。
二、贮存方法
1、避光保存。
2、采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装,每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处,防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运
参考资料来源:百度百科-乙酰苯胺
参考资料来源:百度百科-N-乙酰苯胺
通过分馏移除生成的水,反应平衡向右侧移动.
使用乙酸酐制乙酰苯胺是实验室常用的方法.
最好使用新蒸馏过的苯胺,这样产物容易精制.
1.掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。
2.掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。
3.巩固重结晶的操作方法。
二、实验原理
反应式:
芳胺的酰化在有机合成中的作用:
(1)乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团,以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。
(2)氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位,使反应由多元取代变为有用的一元取代。
(3)由于乙酰基的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物。
(4)在某些情况下,酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如RCOCl,-SO2Cl,HNO2等)之间发生不必要的反应。
作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂,但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。
三、操作步骤
实验步骤及过程
1.投料:
在25mL圆底烧瓶中,加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少许锌粉(约0.01g)然后装上一短的刺形分馏柱,其上端装一温度计,支管通过支管接引管与接受瓶相连,接受瓶外部用冷水浴冷却。
2.反应
将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热,使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度,当温度计读数达到100℃左右时,支管即有液体流出。维持温度在100~110℃之间反应约1.5h,生成的水及大部分醋酸已被蒸出
3、分离提纯,此时温度计读数下降,表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入10mL水中,冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤。粗产物用水重结晶,产量0.6~0.9g,熔点113~114℃(文献值114.3℃)。
四、数据记录和处理
略
五、实验注意事项
1.久置的苯胺色深有杂质,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。
2.加入锌粉的目的,是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多,因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。
3.产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小。所以用分馏的方法分出水。可用10 mL量筒作为分馏接收器,量筒置于盛有冷水的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约2.25 mL。
4.不可以用过量的水处理乙酰苯胺。乙酰苯胺于不同温度在100g水中的溶解度为:
5.不应将活性炭加入沸腾的溶液中,否则会引起暴沸,会使溶液溢出容器。溢出容器。
6.反应物冷却后,固体产物立即析出,沾在瓶壁不易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中,以除去过量的醋酸及未作用的苯胺(它可成为苯胺醋酸盐而溶于水)。
六、思考题
本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105℃?
答:主要由原料CH3COOH(b.p.118℃)和生成物水(b.p.100℃)的沸点所决定 。控制在105℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有利于提高产率。
实验装置
分馏反应装置
几种常用的分馏柱
热过滤装置
减压抽滤装置
实验药品数据
中文名称:
苯胺;阿尼林油
英文名称:
anilinephenylamineaminobenzene
描述:
【相对分子量或原子量】93.13
【密度】1.0216
【熔点(℃)】-6.2
【沸点(℃)】184.4
【性状】 无色油状液体,有强烈气味,有毒。
【溶解情况】 稍溶于水,与乙醇、乙醚、苯混溶。
【用途】 用途很广,用于制染料、药物、橡胶硫化促进剂等,本身也用于染黑色和测定油的苯胺点等。
【制备或来源】 由硝基苯用铁与酸还原制得。
【其他】 暴露与空气变色。
中文名称:
乙酸;醋酸;冰醋酸
英文名称:
acetic acid
描述:
【相对分子量或原子量】60.05【密度】1.049
【熔点(℃)】16.7【沸点(℃)】118
【闪点(℃)】57,39(闭式)
【蒸气压(Pa)】1573(20℃),467(0℃),55595(100℃)
【粘度 mPa·s(20℃)】11.83(20℃),10.97(30℃),8.18(40℃),4.3(1)
【折射率】1.3718【毒性LD50(mg/kg)】 小鼠经口4960。
【性状】 无色澄清液体,有刺激气味
【溶解情况】 溶于水、乙醇、乙醚等
【用途】 重要的化工原料,可制备多种乙酸衍生物如乙酸酐、氯乙酸、乙酸纤维素等,适用于生产对苯二甲酸、纺织印染、发酵制氨基酸,也作为杀菌剂。
【制备或来源】 工业生产方法有乙醇、乙烯经乙醛的氧化法、烷烃液相氧化法和甲醇羰化法。也可由木焦油中用溶剂萃取分出。
【其他】
无水乙酸俗称冰醋酸,在16摄氏度以下凝固,凝固时体积膨胀。普通的乙酸含纯乙酸36%,无色透明液体。
中文名称:
乙酰基苯胺;退热冰;N-苯基乙酰胺
英文名称:
acetanilide
描述:
【相对分子量或原子量】135.17
【密度】1.2105
【熔点(℃)】114-116
【沸点(℃)】305
【闪点(℃)】160
【性状】白色有光泽的鳞片状晶体。
【溶解情况】溶解度:水0.56(25℃)、3.5(80℃)、18(100℃);乙醇36.9(20℃),甲醇69.5(20℃),氯仿3.6(20℃),微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。
【用途】用于制药物、染料、橡胶硫化促进剂、合成樟脑等。
【制备或来源】由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而得。
1、首先向混合物中加入适量的碳酸氢钠溶液搅拌,待放出气体后分层,下层为苯甲酸钠溶液,向苯甲酸钠溶液中加入盐酸游离出苯甲酸固体过滤。
2、其次向上层有机相中加入适量氢氧化钠溶液搅拌,充分反应后分层,下层为苯酚钠溶液,向苯酚钠溶液中通入CO2,苯酚沉淀游离出来过滤。
3、最后向上层的有机相中加入适量盐酸搅拌,充分反应后分层,下层为苯胺盐酸盐,上层为甲苯分液,向苯胺盐酸盐溶液中加入氢氧化钠溶液分层,上层为游离出来的苯胺分液即可形成苯胺盐酸盐。
用乙酰氯更好一点,用乙酸的话形成的是羧酸铵盐,需要加热脱水下形成乙酰苯胺。
由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。
若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。
扩展资料:
乙酸能发生普通羧酸的典型化学反应,同时可以还原生成乙醇,通过亲核取代机理生成乙酰氯,也可以双分子脱水生成酸酐。
由于弱酸的性质,对于许多金属,乙酸是有腐蚀性的,例如铁、镁和锌,反应生成氢气和金属乙酸盐。虽然铝在空气中表面会形成氧化铝保护层,但是在醋酸的作用下,氧化膜会被破坏,内部的铝就可以直接和酸作用了。