苯酚与甲醛为什么反应
苯酚邻对位上的氢比较活泼,能与甲醛发生加成反应。
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苯酚(Phenol,C6H5OH) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体, 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。
甲醛,化学式HCHO,式量30.03,又称蚁醛。无色气体,有特殊的刺激气味,对人眼、鼻等有刺激作用,气体相对密度1.067(空气=1),液体密度0.815g/cm³(-20℃)。
苯酚和甲醛的反应是高分子合成,缩聚反应。它属于羟醛缩合,脱水。
酚和醛可以发生缩聚反应生成酚醛树脂。
以苯酚和甲醛为例,反应分两步进行:
①苯酚和甲醛加成生成羟甲基苯酚。
②羟甲基苯酚脱水,缩聚成酚醛树脂。
酚醛树脂也叫电木,又称电木粉。原为无色或黄褐色透明物,市场销售往往加着色剂而呈红、黄、黑、绿、棕、蓝等颜色,有颗粒、粉末状。耐弱酸和弱碱,遇强酸发生分解,遇强碱发生腐蚀。不溶于水,溶于丙酮、酒精等有机溶剂中。苯酚醛或其衍生物缩聚而得。
固体酚醛树脂为黄色、透明、无定形块状物质,因含有游离酚而呈微红色,实体的比重平均1.7左右,易溶于醇,不溶于水,对水、弱酸、弱碱溶液稳定。由苯酚和甲醛在催化剂条件下缩聚、经中和、水洗而制成的树脂。因选用催化剂的不同,可分为热固性和热塑性两类。酚醛树脂具有良好的耐酸性能、力学性能、耐热性能,广泛应用于防腐蚀工程、胶粘剂、阻燃材料、砂轮片制造等行业。
液体酚醛树脂为黄色、深棕色液体,如:碱性酚醛树脂主要做铸造黏结剂。
苯酚与甲醛反应,浓盐酸催化剂,酚羟基邻位上的氢和醛基氧缩去生成水。反应的化学方称式为nC6H5OH+nHCHO==>-[(C6H3OH)-CH2-]n-+nH2O。
苯酚一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂。
扩展资料
甲醛的化学性质
氧化还原性
甲醛化学性质十分活泼。在金属或金属氧化物催化作用下,易被还原为甲醇;氧化时可生成甲酸或二氧化碳和水。甲醛为强还原剂,在微量碱性时还原性更强,在空气中能缓慢被氧化成甲酸。
缩合反应
甲醛自身能进行缩合反应,在一般商品中,都加入10%-12%的甲醇作为抑制剂,否则会发生聚合。能与醛和酮进行醇醛缩合反应。容易与氨或胺化合物缩合,例如与氨反应,生成乌洛托品,与尿素缩合生成二羟甲基脲。甲醛与合成气缩合,可生产乙二醇。
苯酚是一种无色或白色晶体,具有特殊气味,化学式为C6H5OH,分子量为94.11,具有弱酸性、腐蚀性和还原性。甲醛是一种无色带刺激性气味的气体,化学式为HCHO或CH2O,分子量为30.03。
当甲醛过量时碱性条件下,苯酚与甲醛反应生成体型结构的热固型淡黄色酚醛树脂。
http://www2.chinaedu.com/101resource003/syys/chuhuashiyan/chsy10_5.htm
苯酚+甲醛→水+酚醛树脂
酚醛树脂的是高分子化合物是由多个相同个体组成
故其化学方程式外要加中括号在右下方写小写的n,
括号内是苯酚羟基两个邻位失去氢,成两个半键,其中一个连上-ch2-
苯酚分子中,酚羟基中氧原子的孤对电子所在的P 轨道与苯环共轭大π 键的π 电子轨道相互交盖而形成一共轭体系,使氧原子上的P 电子云向苯环转移,苯环上的电子云密度增加,苯环得到活化,使得羟基邻、对位的电子云密度增大,氢原子活泼性增强,甲醛分子中,由于氧原子的吸引
在酸( 常用浓盐酸) 催化下,由于酸性催化剂抑制了苯酚的电离,降低了酚羟基氧原子孤对电子与苯环的共轭作用,使苯环电子云密度增大不多,酸的催化作用增强了甲醛和羟甲基苯酚的反应活性,当苯酚过量时,苯酚主要在两个邻位起反应,生成羟甲基苯酚,它们之间相互脱水缩合成线型酚醛树脂( 粉红色)。
苯酚使用注意事项
苯酚具有毒性和较强的腐蚀性,不同浓度的苯酚溶液和制剂有不同的作用,使用时一定要详细阅读使用说明,或咨询专业医生。
如果高浓度苯酚误沾到皮肤上,可以用甘油或植物油清洗皮肤,或用大量水冲洗。
如果苯酚滴溅到眼中,用水或0.9%氯化钠溶液冲洗至少10~15分钟,苯酚溶液不能在皮肤上大面积使用,也不适用于大的创口,多次使用苯酚消毒,可使针织品变黄、橡胶制品变脆、油漆剥蚀等。
以上内容参考 百度百科-苯酚、百度百科-甲醛
碱性条件类似苯酚首先变苯氧负离子与甲醛亲核加成也生成邻或对位羟甲基酚
当醛过量时生成含羟甲基较多24-二羟甲基苯酚和26-二羟甲基苯酚;
当酚过量时生成含羟甲基44'-二羟基二苯甲烷和22'-二羟基二苯甲烷
些间产物相互缩合并再与更多甲醛苯酚继续作用得线型或体型缩聚物
高必烦 只要知道醛断掉C=O羰基键加两苯酚邻位 而且说多了也懂
大学看下有机化学本书酚与醌章知道了
醛和氢气加成属于亲核加成反应
加成反应是一种有机化学反应,它发生在有双键或叁键的物质中。加成反应进行后,重键打开,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子,相当于无机化学的化合反应。根据机理,加成反应可分为亲核加成反应,亲电加成反应,自由基加成,和环加成。加成反应还可分为顺式加成,反式加成.
顺式加成是指加成的两部分从烯烃的同侧加上去,
反式加成是指加成的两部分从烯烃的异侧加上去.
亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。
RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl
再水解得醇,这是合成醇的良好办法。在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。
又例如烯径与溴的加成,溴分子受到外界影响极化为一端带微正电荷、另一端带微负电荷的极性分子(见结构式a),其正端与烯烃双键作用,最初形成π配位化合物(b),接着发生共价键异裂而得带正电荷的σ配合物(c)和溴离子:
水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。
此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。
其他重要的亲和加成反应有:麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等。
亲电加成反应是烯烃的加成反应,又叫马氏加成[1],由马可尼科夫规则而得名:“烯烃与氢卤酸的加成,氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。
在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子首先进攻双键(这一步是定速步骤),生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳负离子生成产物。立体化学研究发现,后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的,也就是反式加成。
如丙烯与HBr的加成:
CH-CH=CH+ HBr → CH-CHH-CH第一步,HBr电离生成H和Br离子,氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键,形成这样的结构:
第二步,由于氢已经占据了一侧的位置,溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则,溴与2-碳成键,然后氢打向1-碳的一边,反应完成。
马氏规则的原因是,取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。
水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成。