甲苯怎么制邻甲苯酚?
合成方法及步骤如下:
① 首先用浓硫酸将甲苯在高温下磺化,生成对甲基苯磺酸( 高温下磺化主要生成对位产物)。
②将对甲基苯磺酸用无水氯化铁或铁粉催化下氯化,生成3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸。
③ 将3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸 高温下用稀硫酸水解,生成邻氯甲苯。
①②③反应表示如下:
④将邻氯甲苯在高温高压下水解,即得邻氯苯酚。
CH3-C6H5+H2SO4=CH3-C6H4-SO3H+H2O
CH3-C6H4-SO3H+NAOH=CH3-C6H4-ONA+NA2SO3
CH3-C6H4-ONA+HCL=NACL+CH3-C6H4-OH
为方便我把苯基写成Ph,则甲苯写成PhCH3
邻位:o,
间位:m,
对位:p
逆合成分析法:括号里面的为试剂
3-甲基苯酚←(H2O)←(m)-N2+Ph-CH3 ·Cl-←(NaNO2+HCl)←
(m)-NH2-Ph-CH3←(Zn+HCl)←(m)-NO2-Ph-CHO←(H2SO4+HNO3)←Ph-CHO←
(新制MnO2)←PhCH3
3-甲基-2-戊烯←(H+,△)←3-甲基-3-戊醇←(H2O)←(CH3CH2MgBr)←CH3CH2COCH3(2-丁酮)←(CrO3·吡啶)
←CH3CH2CH(OH)CH3←(H2O)←(CH3MgBr)←CH3CH2CHO←(CrO3·吡啶)←CH3CH2CH2OH←(H2O)←(CH3MgBr)←环氧乙烷
甲苯+浓硫酸----->4-甲基-1,3-苯二磺酸
即在甲基的邻位和对位各上一个磺酸基(第三个磺酸基无法取代可能是因为磺酸基团大,引起的位阻效应)
再让4-甲基-1,3-苯二磺酸与氯发生取代反应,就只有一个邻位可以取代(另外两个已被磺酸基占据)
再水解,就可以去掉磺酸基,得到邻氯甲苯
邻甲基苯酚 苯环上的一氯代物也有4种
因为这两种结构苯环上的氢没有对称位置,不存在等效氢。
羟基上的氢不能被氯取代。
所以不提苯环上的氢,还要再加一个甲基上的取代产物,也就是各是5种
甲苯制对甲苯酚的步骤是:第一步硝基化反应得到对硝基甲苯,第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基,得到对氨基甲苯,第三步是重氮化反应,加亚硝酸盐和盐酸,控制反应温度0到5°,就得到对甲基氯化重氮苯,第四步是酸性条件下水解,就得到对甲苯酚.