三氯甲苯怎么水解为苯甲酸
三氯甲苯(C6H5CCl3)化学结构式如下:
三氯甲苯先制成苯甲酰氯,苯甲酰氯在石灰乳及铁粉(或氯化锌)存在下与水反应就得到
苯甲酸(C6H5COOH)),具体结构式如下:
工业制备
最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得,也可由马尿酸水解制得。工业上常用甲苯、邻二甲苯或萘为原料制备苯甲酸,上述原料可从煤焦油或石油中获得。此外,由甲苯生产苯甲醛时可副产苯甲酸[11]。苯甲酸的工业生产方法主要有甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱羧法,此外还有苄卤氧化法[12]。
甲苯液相空气氧化法
最早用此法生产苯甲酸的是美国Alied公司。常用的催化剂为可溶性钴盐或锰盐,以乙酸为溶剂。其反应机理为自由基反应,反应温度为165 ℃左右,压力为0.6~0.8 MPa,反应为放热反应。副产物主要有苯甲醛、苯甲醇、邻甲基联苯、联苯、对甲基联苯及酯类。副产物均可回收和利用,尤其是苯甲醛和苯甲醇,其本身单价常为苯甲酸的4~5倍,可以大幅度提高装置的产值和利润。
尽管以甲苯为原料制苯甲酸的氧化法世界上还有气相氧化法、化学计量氧化法,但空气液相催化氧化法不仅三废少,而且反应条件温和,仍是主要生产方法。
甲苯液相空气氧化
三氯甲苯水解法
甲苯于100~150 ℃进行光氯化反应所得三氯苄基苯,在ZnCl2存在下(或用石灰乳及铁粉)与水反应得苯甲酸。以三氯苄基苯计,苯甲酸产率为74%~80%。由于该法耗氯,HCl水溶液加热腐蚀极严重。因此,此法只能是甲苯氯化水解制苯甲醛和苯甲醇的副产物回收利用的补充方法。
甲苯在高锰酸钾加热条件下生成苯甲酸,再与氯气与三氯化铁反应,生成间氯苯甲酸。
间氯苯甲酸是一种精细有机合成中间体,用于合成医药、染料及其他精细化学品等。
甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。
扩展资料由间氯三氯甲苯水解而得将40份间氯三氯甲苯加到3100份1%氢氧化钠水溶液中,在97-99℃下反应1.5h而得,收率为98%。
由苯甲 酸经氯化而得0.1mol苯甲酸和0.1mol氯化银加到100ml浓硫酸和15ml水的混合液中。冷却下加入已溶解7.8g氯的135ml的氯化碳中, 搅拌3h,主要得到间氯苯甲酸,副产二氯苯甲酸。
1.吸入性中毒之症状
(1) 在低浓度的暴露时,三氯甲苯对鼻、咽喉的黏膜组织会产生刺激及化学灼伤。
(2)在高浓度的暴露时,三氯甲苯对肺、会产生刺激作用,甚至有肺水肿的现象。
2.皮肤接触三氯甲苯中毒之症状
会对接触的皮肤产生刺激及化学灼伤,亦可能产生过敏现象,甚至造成皮肤发炎。
3.眼睛接触三氯甲苯中毒之症状
三氯甲苯对眼睛具有刺激性,若不小心喷溅到眼睛,甚至会有灼热感及严重的烧伤。
4.食入性中毒之症状
(1)对嘴、喉咙及食道、胃等可能产生刺激性及化学灼伤
(2)食入的症状有:恶心、呕吐、反胃、食不下咽和胃部痉孪等。
一般,光照下甲基取代:Ph-CH3+Cl2--->HCl+Ph-CH2-Cl若用铁作催化剂就能够在苯还上发生取代反应,而且主要取代在邻对位.难得到多氯代物。PhCH3+Cl2--->Cl-Ph-CH3(主要是甲基邻,对位发生取代)+HCl。发生取代反应!
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