为什么邻甲苯酚可以形成分子间氢键而不是分子内氢键
因为酚羟基中的O无法与自己分子中甲基上的H形成分子内氢键,他只有与另一分子酚羟基上的H形成分子间氢键。H要想形成氢键,他必须与O、F、N、S、P等直接相连。与C相连的H无法与O形成氢键 。
分子内氢键可以是邻位形成的,比如邻苯二酚,就可以形成分子内氢键,比如邻硝基苯酚,也可以形成分子内氢键
因为邻硝基苯酚分子中的羟基和硝基形成分子内氢键,对硝基苯酚,间硝基苯酚和水能形成氢键,邻硝基苯酚可以随着水蒸气一起馏出,对硝基苯酚,间硝基苯酚很难随水蒸气馏出,这样可以把它从对硝基苯酚,间硝基苯酚中分离出来
化学反应能不能发生不是绝对的,通过加热等改变条件使平时难于反应的反应也能发生。所以即使有钝化基团也能发生反应。
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的。
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些。
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.1525℃
这样看来,对位的酸性强。
具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离。所以邻位较弱。
而对位的则由于空间距离太远没有这样的作用
邻硝基苯酚在分子内形成氢键。对硝基苯酚在分子间形成氢键。
邻硝基苯酚,淡黄色针状或棱状结晶。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水,微溶于冷水,能与蒸汽一同挥发。有毒,有杏仁味。用作医药、染料、橡胶助剂、感光材料等有机合成的中间体,亦可用作单色pH值指示剂。
由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内,再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃,压力约0.45MPa时,保持2.5h,然后才升温到153-155℃,压力到0.53MPa左右,继续保温3h。