比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性并解释原因。
用酸做催化剂的加成反应的活泼程度,关键的是氢离子先加上去以后的中间体碳正离子的稳定程度。凡是稳定的,能级低,活化能小,容易反应,反应也就活泼。凡是碳正离子连接的给电子基团多且强,就稳定。所以:
1.乙烯活泼。
形成的碳正离子,乙烯的是两个氢加一个甲基,溴乙烯的是两个氢加一个一溴甲基。由于溴的吸电子性,使碳正离子不稳定。
2.2-丁烯活泼。
形成的碳正离子,丙烯是一个氢,两个甲基,2-丁烯是一个氢,一个甲基和一个乙基。乙基的给电子能力比甲基强,则与之连接的碳正离子也相对稳定。
3.异丁烯活泼。
形成的碳正离子,异丁烯的是叔碳离子(连三个非氢基团),2-丁烯是仲碳离子(连两个非氢基团),根据碳正离子稳定性规律,伯<仲<叔,所以是异丁烯加成反应活泼。
烯烃与浓硫酸加成反应,生成硫酸氢酯(亲电加成)。
例如乙烯与浓硫酸反应生成硫酸氢乙酯。
烯烃是指含有C=C键(碳碳双键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根属于能量较高的π键,不稳定,易断裂,所以会发生加成反应。
链状单烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2-C4为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。
可由卤代烷与氢氧化钠醇溶液反应制得,也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多,许多可用作香料。 烯类是有机合成中的重要基础原料,用于制聚烯烃和合成橡胶。
含有一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃,链状单烯烃的通式为CnH2n。含有多于一个碳碳双键的烯烃称为多烯烃。碳碳双键的数目最少的多烯烃是二烯烃或称双烯烃,又可分为三类:两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃称为累积二烯烃或称联烯,这类化合物数量较少;两个双键被两个或两个以上单链隔开的二烯烃称为孤立二烯烃,性质与单烯烃相似;两个双键被一个单链隔开的二烯烃称为共轭二烯烃,共轭二烯烃有一些独特的物理性质和化学性质。
但是这个反应有副反应
在加热到140℃的时候会有这个反应.
2CH3CH2OH→CH3-CH2-O-CH2-CH3(条件是浓硫酸140℃)
酯。
烯烃与浓硫酸反应生成硫酸氢酯(亲电加成),例如乙烯与浓硫酸反应生成硫酸氢乙酯。
酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2。物理性质:酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
化学性质
在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。
酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全,这是因为碱性条件下,OH-直接对酯进行加成,之后按照加成消除反应得到羧酸盐与醇,这个反应中,是OH-直接参与反应,而不是水。
以上内容参考:百度百科-酯
因为首先,两个氯比一各氯的空间位阻大;其次,氯是吸电子基团,会使双键的电子云稀薄,亲电能力降低,而这个反应是亲电加成;第三,氯会使中间体碳正离子的稳定性变低(吸走电子云使正电荷集中),一个氯当然比两个氯稳定。
基于上述几点,可以判断氯乙烯与硫酸加成活性大。
如有不全,欢迎补充。