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由苯醌变成苯酚是什么反应

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2023-01-01 00:49:49

苯醌怎样合成苯酚

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2025-06-23 23:25:33

对苯醌的一个羰基于格氏试剂进行加成,生成醌醇,醌醇在酸性条件下可以重排成烃基取代的苯酚

《基础有机化学》(下) 刑其毅等 主编 高教出版社 P859 有一节是对苯醌及其衍生物的反应

如果只是得到酚羟基,直接用还原剂还原就行了,一般得到对二苯酚

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2025-06-23 23:25:33

苯酚的氧化反应可以分为两种,一种是燃烧,苯酚在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水;另一种是官能团被氧化,苯酚含有羟基所以比较活泼,久置的苯酚显粉红色,就是被空气氧化成对苯醌。

苯醌是一种常用的氧化试剂或脱氢试剂,因为它很容易被其它化合物还原为对苯二酚,从而能表现出氧化活性。其自身的氧化电位决定了1,4-苯醌能够在多种醇化合物共存的情况下选择性地氧化共轭的一级烯丙醇,如在二级醇和苄醇共存情况下选择性地将肉桂醇氧化为肉桂醛 。此外,采用1,4-苯醌作为脱氢试剂和水合氧化锆作为催化剂还能实现一级醇的氧化反应。

苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

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氧化成对苯醌对苯醌是醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要,苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶;熔点115~117℃,密度1.318克/厘米(20℃),能升华并能随水气蒸馏;溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶;在60~70℃分解;溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势,具氧化作用,能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘,本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备;工业上可由苯胺或苯酚氧化制得;苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料,其还原产物对苯二酚是还原剂,可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。1.物质的理化常数:国标编号 61822 CAS号 106-51-4 中文名称 苯醌 英文名称 p-Quinone;1,4-Benzoquinone 别名 对苯醌;1,4-苯醌 分子式 C6H4O2;OC6H4O 外观与性状 金黄色棱柱状结晶,有刺激性气味 分子量 108.09 蒸汽压 0.01kPa(25℃) 熔点 115.7℃ 沸点:升华 溶解性 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液 密度 相对密度(水=1)1.32;相对密度(空气=1)3.73 稳定性 稳定 危险标记 14(毒害品) 主要用途 用作染料中间体,分析中用于测定氨基酸 2.对环境的影响:一、健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。二、毒理学资料及环境行为 毒性:属高毒类。 急性毒性:LD50103mg/kg(大鼠经口) 刺激性:人经皮:2%,轻度刺激。人经皮:5%,重度刺激。 致癌性:小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周,连续)致肿瘤阳性。 对生物降解的影响:水中浓度0.2mg/L时,荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。 危险特性:遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法:空气中的测定:样品经XAD-2树脂吸附后,用乙醇-己烷溶液洗脱,再用紫外检测器的高效液相色谱测定5.环境标准:前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3 前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L 前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L 6.应急处理处置方法:一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水谚入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法:用控制焚烧法。二、防护措施 呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 防护服:穿相应的防护服。 手防护:戴防化学品手套。 其它:工作后,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。三、急救措施 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤,就医治疗。 眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。 食入:患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。 灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

参考资料:化学老师

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苯酚在空气中氧化对苯醌,成粉红色;进一步转变成邻苯醌,红色变深。

反应方程式为C6H6O(苯酚) + O2 ----> C6H4O2(苯醌)+ H2O

苯酚:

 

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苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾(酸性)甚至二氧化锰、氯酸钠(酸性)都会氧化成苯醌,苯醌则稳定,不易再被氧化。

一般来说,苯酚是不会氧化到CO₂的,而是氧化成苯醌,它是黄红色的,这就是苯酚在空气中久置(其实不久就会变色)先浅的粉红色的原因。

苯酚的物理性质

1、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。

2、熔点是43℃,常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。

3、纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味。

4、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。

扩展资料

苯酚的生产工艺路线主要包括苯磺酸法、甲苯氧化法、苯直接氧化和异丙苯法。其中,苯磺酸法是早期生产苯酚的方法,反应复杂、工艺落后、原料消耗高,酸碱消耗量大、产品的生产成本较高,缺点诸多,已基本淘汰。

甲苯氧化法工艺简单,原料来源广泛,催化剂无毒,不联产丙酮,但容易结焦影响催化剂寿命和产品收率,我国没有该法的工业化装置。

苯直接氧化仅通过一步反应即得最终产物,产品收率高,环境污染小等,具有工业开发和应用前景,是一条经济的路线,但尚未完全工业化。异丙苯法具有产品纯度高、原料来源广和能耗低等优点,是现阶段最主要的苯酚生产方法。

参考资料来源:百度百科-苯酚

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三种方法磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。