工业怎样合成苯甲酸

三、实验仪器与药品

甲苯、KMnO4、1:1HCl、NaHSO3、冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、电热套

四、实验步骤

1. 在500ml三颈烧瓶中加入250ml水和5.4ml甲苯加几粒沸石。

2. 装上回流冷凝管，加热至沸腾。

3. 分批加入17g KMnO4，回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止。

4. 趁热抽滤。（若滤液有颜色可加入NaHSO3固体至无色为止）。

5. 冷却至室温。给滤液滴加1:1HCl，至酸性为止。

6. 抽滤、干燥、称重、计算产率。

将甲苯氧化成苯甲酸的原理如图：

具体过程：

将甲苯在加热的情况下与高锰酸钾反应：在操作中分批加入高锰酸钾搅拌，控制反应速率防止暴沸，直到回流液不再出现油珠,停止加热和搅拌。

方程式：ph-CH3+2KMnO4→（加热）ph-COOK+2MnO2+H2O+KOH

加入草酸将过量高锰酸钾转变成MnO2

离子式：2MnO4－+3H2C2O4＝2MnO2↓ + 2HCO3－+ 4CO2↑ + 2 H2O

加入盐酸，反应后用冷水洗涤，升华提纯可得。

方程式：ph—COOK+HCl→ph—COOH+KCl

甲苯：无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒，半数致死量(大鼠，经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

苯甲酸：苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，化学式C6H5COOH。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。

1）实验室合成采用甲苯和高锰酸钾作为原料，主要是图个方便快捷安全，不怎么在乎成本。而工业合成是在催化剂的作用下，将甲苯采用空气直接氧化为苯甲酸，工业生产首先要注重成本，成本高了，企业自然活不下去。

2）工业合成要注重环保。工业生产直接采用空气作为氧化剂，不会产生废水。如果工业生产中产生大量恶臭废气，或者排出大量含重金属的废水，其处理费用也是非常昂贵的，甚至会经常遭到投诉，因此采用绿色合成的工艺，在工业生产中是非常受欢迎的。

苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇，苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛，苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。

常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。

扩展资料：

苯甲酸是简单的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性质，因此可发生两大类化学反应，一是苯环上的取代反应，二是羧基的反应。

苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应，生成对应的金属有机化合物。其中，苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。

苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应，反应主要得到间位取代产物。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中，例如，在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在；在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在；在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在；在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。

参考资料来源：百度百科——苯甲酸

参考资料来源：百度百科——甲苯

反应完减压旋蒸除去甲醇即可得到苯甲酸甲酯粗品，用乙酸乙酯稀释，稀氢氧化钠水溶液

洗涤除去过量的氯化亚砜，无水硫酸钠干燥后旋蒸除去乙酸乙酯

基本可以得到很纯的苯甲酸甲酯了

2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水,在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7,然后加阮尼镍,在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中,分别用氢气；氮气各置换两次；再充压至3.43MPa,在压力3.43-2.54MPa；温度134-140℃下反应5h左右,至氢压不下降为终点.反应结束后过滤；干燥而得成品.收率80%以上.

由甲苯生成间氯苯甲酸可以使用高锰酸钾溶液处理甲苯，经过处理的甲苯会生成苯甲酸，然后我们再去除其中剩余的高锰酸钾，也就是对苯甲酸溶液进行提纯，然后在使用催化剂的作用下与液态氯发生取代反应。最后就可以得到苯甲酸 。

反应的化学方程式：

生成苯甲酸：5C6H5CH3(甲苯)+6KMnO4+9H2SO4=5C6H5COOH(苯甲酸)+3K2SO4+6MnSO4 +14H2O。

扩展资料：

甲苯的物理性质：外观与性状：无色透明液体，有类似苯的芳香气味、熔点(℃)：-94.9、相对密度（水=1）：0.87、沸点(℃)：110.6、相对蒸气密度（空气=1）：3.14、分子式：C7H8、分子量：92.14。

饱和蒸气压(kPa)：4.89(30℃)、燃烧热(kJ/mol)：3905.0、临界温度(℃)：318.6、临界压力(MPa)：4.11、辛醇/水分配系数的对数值：2.69、溶解性：不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。

甲苯的化学性质：

化学性质活泼，与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。

甲苯泄漏应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

参考资料来源：百度百科-甲苯

方法一

甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水（前面的水是提供反应环境）

方法二苯甲酸钾+浓盐酸——苯甲酸

药品与用量：

甲苯1.5g（1.7ml,0.016mol)、高锰酸钾5g(0.032mol）、十六烷基三甲基溴化铵0.1g

操作流程：

用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾，0.1g十六烷基三甲基溴化铵，1.7ml甲苯及50ml水，搅拌加热沸腾（剧烈搅拌，猛烈沸腾），保持反应物溶液平稳沸腾。

当大量棕色沉淀生成，高锰酸钾的紫色变浅或消失，甲苯层消失时，反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀，滤液用浓盐酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽滤得粗产品。

粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥，称量，测其熔点。