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怎样由苯制取苯酚

精明的短靴
谨慎的电灯胆
2022-12-22 11:49:36

怎样由苯制取苯酚

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精明的菠萝
2026-02-04 16:55:59

制苯酚可以先用液溴〔不能是溴水,催化剂可以用Fe其实是FeBr3〕与苯先发生取代反应,生成溴苯然后再水解生成苯酚。

苯的卤代物很难水解,需要高温高压,因此一般先将苯和浓硫酸进行磺化反应,苯+浓硫酸--》苯磺酸,即一个氢原子被磺酸基(SO3H)取代,然后再和NaOH反应制得苯酚。

苯酚可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。

扩展资料:

苯酚化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。

参考资料来源:百度百科-苯酚

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2026-02-04 16:55:59

C6H6 + H2SO4(浓) ==== C6H5SO3H 苯磺酸 + H2O

苯的磺化反应

C6H5SO3H + Na2SO3 ==== C6H5SO3Na 苯磺酸钠 + SO2 + H2O

这一步反应仅仅为了中和苯磺酸 如果加入氢氧化钠 就会产生杂质 生成苯酚钠

C6H5SO3Na 苯磺酸钠 + 2 NaOH ==== C6H5ONa + NaHSO3

此部反应原理 : 类似于脱羧反应 ,苯磺酸钠和氢氧化钠共融的时候 脱去磺酸基 氢氧化钠中的 ONa 连接在 C6H5上 形成苯酚钠 C6H5ONa 另外的部分变成亚硫酸氢钠 NaHSO3 这一步实际是 H-SO2-ONa 结构的不稳定 发生电子重排 变成了 NaO-SO-OH

最后一步 把苯酚钠变成苯酚 加入强酸即可 通入二氧化碳也可以

丰富的菠萝
笨笨的砖头
2026-02-04 16:55:59
苯甲醛制备苯酚需要侧链脱去一个C。

1)用高锰酸钾氧化苯甲醛得苯甲酸。

2)加热脱羧得苯。

3)H2SO4磺酰化苯,然后水解得苯酚。

(一般说来,有机分子脱去C的反应是不经济和非环保的,不建议从苯甲醛制备苯酚。

苯酚最早是从煤焦油回收,目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期,开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线,已发展占世界苯酚产量的一半,目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱,我国也将只保留少数磺化法装置,逐步以异丙苯法生产为主。)

聪明的河马
文静的眼睛
2026-02-04 16:55:59
苯酚烷基化反应就可以直接制备对甲苯酚.

甲苯制对甲苯酚的步骤是:第一步硝基化反应得到对硝基甲苯,第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基,得到对氨基甲苯,第三步是重氮化反应,加亚硝酸盐和盐酸,控制反应温度0到5°,就得到对甲基氯化重氮苯,第四步是酸性条件下水解,就得到对甲苯酚.

谦让的热狗
糟糕的野狼
2026-02-04 16:55:59
通过溴苯在氢氧化钠水溶液中的水解,也可以制得苯酚。由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭,这个水解过程十分困难,需要在高压(28MPa)、高温(300℃)、以铜作催化剂的条件下进行。

而且,溴苯在苛刻条件下水解得到的是苯酚钠,还要加酸酸化才能得到苯酚。所以,一般不用溴苯制取苯酚。

微笑的水池
冷傲的烤鸡
2026-02-04 16:55:59

苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。

扩展资料

苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

参考资料:苯酚-百度百科

天真的太阳
和谐的母鸡
2026-02-04 16:55:59
苯酚本身在水中的溶解度比较小。

如果进行溶解操作,在震荡前,苯酚还主要是固体。

充分震荡后,不溶解的苯酚也会变成液体,而不再是固体,主要是因为水和苯酚中羟基形成氢键的原因。

在没有分层前,是乳浊液,而不是悬浊液。

静置之后,溶液会分层,上层是含有苯酚的水层,下层是含有水的苯酚层。

溶液温度超过65℃,苯酚和水任意比混溶。

独特的店员
忧郁的高跟鞋
2026-02-04 16:55:59

苯酚可以发生加成反应。

酚是羟基与芳香环直接相连形成的一类有机化合物。

苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。

值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。

英勇的红牛
轻松的硬币
2026-02-04 16:55:59
三种方法\r\n\r\n磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。\r\n\r\n异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。\r\n\r\n氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。

忐忑的水池
冷傲的金鱼
2026-02-04 16:55:59
C6H5OH+Na2CO3=NaHCO3+C6H5OH

苯酚钠是钠替换出羟基中的H,二氧化碳先是溶于水形成碳酸,碳酸水解后形成H离子和碳酸氢根离子,形成的H离子会替换出苯酚钠中的钠离子形成苯酚还原,那么溶液当中会有大量的钠离子和碳酸氢根离子,而碳酸根离子是有的,但很少,它是碳酸氢根二次电离形成的.

不是很清楚是否是取代

不过不会这么考的,它的考点就是

强酸制弱酸.

酸性由大到小为:碳酸、苯酚、碳酸氢钠

二氧化碳加水就是碳酸

然后碳酸钠的酸性就是碳酸