对氨基苯甲酸的用途

活性红紫X-2R等染料以及制取mgc基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，由对硝基甲苯为原料经氧化还原制得。经乙酰化、氧化、还原制得。

对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下，与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸，四氢叶酸进一步合成得到辅酶F，为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。

磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物，因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似，因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸，阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻。

对羟基苯甲酸酸性最弱，酸性强弱的标准是该分子释放H正离子难易的程度来衡量的。即该分子释放的H正离子越容易，其酸性越强。

对羟基苯甲酸和间羟基苯甲酸来说，需要判断的是羧基的与H相连的氧原子上的电负性。电负性越强，H越难离去。羟基是一个给电子基团，它的给电子性质会导致与H相连的氧原子上的电负性增强。哪个位置上的OH吸电子贡献最大。按共振结构来画，对位的给电子能力最强，间位最弱。

1、以对硝基苯甲醛为原料，用多硫化钠或硫酸亚铁等还原剂还原而得。

2、对硝基甲苯经氧化，还原而得，将硫化钠及氢氧化钠溶于水，过滤，滤液加热至68℃加入硫黄粉，于98℃反应18min得多硫化钠溶液。加入65%乙醇及对硝基甲苯，于80-86℃反应1.5h，回收乙醇，水蒸气蒸馏，除去副产物对氨基甲苯。反应液用苯提取，经水蒸汽蒸馏，冷却、过滤、干燥而得成品。

3、由4-硝基苯甲腈在Ni存在下氢化,或由4-氨基苯甲酰肼与2mol铁氰化钾K2[Fe(CN)6]和12mol氨作用制得。

白色有光泽的片状结晶。可燃。密度1.046g/cm3(20℃)。熔点44～45℃。沸点200.2℃。闪点87.2℃。折射率nD451.5534。微溶于水。溶于乙醇、乙醚、二硫化碳和油类。溶于稀无机酸并生成盐。由对硝基甲苯还原制得。主要用作染料中间体，用于制红色基GL、甲苯胺红色淀、碱性品红、甲苯基周位酸、4-氨基甲苯-3-磺酸、三苯基甲烷染料、恶嗪染料等。也作为医药乙胺嘧啶等的中间体

生 产：由对硝基甲苯为原料经加氢还原而得，具有含量高，杂质少等优点；

用 途：①工业上用于生产活性染料如：活性红M-80，M-10B，活性红紫等；

②做成软膏使用时，可抵御日晒，保持健康润滑的皮肤；

③产品属于氨基酸，可作为牲畜饲料添加成分，食用后毛发光亮，皮肤有光泽；

④人体摄入适量对氨基苯甲酸合成人体内需性的物质叶酸，可延迟出现皱纹，助毛发恢复到自然颜色，在欧美市场有PABA胶囊产品供消费者选购；

⑤作为化工原料合成如:对氨基苯甲酸乙酯，对乙酰氨基苯甲酸等产品；

咨询电话0519-83132528 何先生

对氨基苯甲酸 【中文名称】对氨基苯甲酸；4-氨基苯甲酸

【英文名称】p-aminobenzoic acid

【结构或分子式】

【相对分子量或原子量】137.14

【密度】1.374（25℃）

【熔点（℃）】187～188

【毒性LD50(mg/kg)】

大鼠经口6000

【性状】

无色针状晶体。

【溶解情况】

稍溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚。

【用途】

用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂，商品名称Padimate O.

【制备或来源】

（1）由对硝基苯甲酸还原而得。

（2）由对消极甲苯为原料经氧化还原制得。

（3）以对甲基苯胺为原料，经乙酰化、氧化、还原制得。

【生产方法】

1.在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸。开动搅拌并升温至50-60℃，加入9/10量的铁粉，继续升温到98-102℃，保温1h，停止加热，于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸，约1-1.5h加完，补加铁粉，在98-102℃保温1h，放冷至80℃，加入30%液碱调节pH=8.5-9，压滤，用少量水洗，滤液与少量洗液合并，压入酸析锅，冷至30-34℃，加入保险粉脱色，过滤。滤液加酸调节pH=3.5-4，继续冷至10℃以下，甩水、干燥即得成品。收率84-88%。

2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水，在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7，然后加阮尼镍，在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中，分别用氢气；氮气各置换两次；再充压至3.43MPa，在压力3.43-2.54MPa；温度134-140℃下反应5h左右，至氢压不下降为终点。反应结束后过滤；干燥而得成品。收率80%以上。

【其他】

最大吸收峰266nm（水）；288（异丙醇）。

【生产单位】

上海第十五制药厂等

对氨基苯甲酸（PABA）

PABA 基本知识

水溶性；

在维生素B族中属于最新发现的维生素之一；

一般的计量单位是毫克（mg）；

在人体内可合成；

建议每日摄取量还未确定；

帮助合成叶酸，在人体利用蛋白质时起重要的作用；

具有阻隔太阳光线的重要特性；

有助于对泛酸的吸收，并提高其效果；

在动物实验中，对氨基苯甲酸和泛酸一起作用，可使白发恢复到本来的发色。

PABA效用

做成软膏使用时，可抵御日晒；

缓解烧伤及烫伤的刺痛；

保持健康润滑的皮肤；

延迟出现皱纹；

帮助毛发恢复到自然颜色。

PABA缺乏症

湿疹。

富含PABA的食物

动物肝脏与肾脏、啤酒酵母、未精制的谷物制品、米糠、麦芽、糖蜜。

（1） 将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺，其目的是在第二步 高锰酸钾氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化，形成的酰胺在所用氧化条件下是稳定的。 （2） 对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基。氧化过 程中，紫色的高锰酸盐被还原成棕色的二氧化锰沉淀。鉴于溶液中有氢氧根离子生成故要加入少量的硫酸镁作为缓冲剂，使溶液碱性不致变得太强而使酰胺基发生水解。反应产物是羧酸盐，经酸化后可使生成的羧酸从溶液中析出。 （3） 使酰胺水解，除去起保护作用的乙酰基，此反应在稀酸溶液中很 容易进行。 （4） 用对氨基苯甲酸和乙醇，在浓硫酸的催化下，制备对氨基苯甲酸 乙酯。

一句话：

甲苯用混酸硝化，然后用高锰酸钾氧化成对硝基苯甲酸，再用铁粉醋酸还原可得对氨基苯甲酸。

1.先甲苯取代成对硝基甲苯

2.对硝基甲苯还原成对氨基甲苯

3.对氨基甲苯与乙酐反应,保护氨基,生成对甲基乙酰苯胺

4.对甲基乙酰苯胺与高锰酸钾(H+)反应,将甲基氧化成-COOH

5.再将产物在酸性介质中(H2SO4),加热,与乙醇反应

6.将5得到的产物在酸性介质或碱性介质中水解,得到对氨基苯甲酸乙酯