间氨基苯酚的合成方法
间氨基苯酚传统工业生产方法是由间硝基苯酚经还原或由间氨基苯磺酸经碱熔而制得,但以上两种方法均产生大量的污染。为改善产品质量,减少环境污染,各国化学工作者不断地探索和努力,对间氨基苯酚的合成工艺进行改进,目前已开发出多种合成路线,如间苯二胺水解法、间硝基苯酚电解法、苯胺羟基化法、间苯二酚氨解法。一些发达国家如日本已经实现在相对温和的条件下,用间苯二酚氨解法工业化生产间氨基苯酚,且催化剂可重复使用。而我国目前仍沿用传统的硝基苯磺化碱熔法生产间氨基苯酚,污染严重。
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【生产方法】
有铁粉还原法;苯酚亚硝化法;偶合还原法等。
1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。
原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t;铁粉1778kg/t;30%盐酸200kg/t。
2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化;还原;酸析而得。
3.偶合还原法 以苯胺为原料,经重氮化;偶合;铁粉还原而得。
4.硝基苯催化氢化法 多以铂,钯或二者作催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺,随即转位对氨基酚,收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。
5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯,经苯基羟胺转位成对氨基酚。
中文名称
6-氟-2-氨基苯酚
中文别名
2-氨基-6-氟苯酚
英文名称
6-Fluoro-2-aminophenol
英文别名
2-amino-6-fluorophenol2-fluoro-6-aminophenol3-Fluoro-2-hydroxyaniline2-Amino-6-flourophenol6-Fluoro-2-aminophen
CAS号
53981-25-2
合成路线:
1.通过2-氟-6-硝基苯酚合成6-氟-2-氨基苯酚,收率约11%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1529617
由于含酚废水的组成、酸碱性以及浓度的不同,治理方法也不一样,目前工业上治理含酚废水的方法一般分为物化法、化学法、生化法等三大类。主要介绍最常见的方法。
1.物化法
物化法是通过物理化学过程处理废水,除去污染物质的方法,因应用比较广泛,近年来发展很快。其主要方法有:吸附、萃取、反渗透、电渗析、液膜、气提、超过滤等方法。
1.1吸附法
吸附法广泛用于含酚废水的处理。吸附法是利用多孔性固体物质作用为吸附剂,如活性炭、硅藻土、活性氧化铝、交换树脂、磺化煤等,以吸附剂的表面(固相)吸附废水中的酚(液相)污染物的方法,根据吸附剂与酚类化合物之间的作用力不同,其吸附机理兼有物理吸附,化学吸附和交换吸附。在含酚废水处理过程中,主要是物理吸附,有时是几种吸附形式的综合作用 。选用吸附性能好,吸附容量大,容易再生,经久耐用的吸附剂是保证-分离效果的关键。
1.2萃取法
萃取法处理含酚废水两种途径,一种是选用高分配系数的萃取法,采用特定的萃取工艺及装置,利用酚类化合物在有机相和水相中不同的溶解度及两相互不溶的原理,达到分离酚的目的,另一种是根据可 配位反应原理,经单一萃取操作使废水中的含酚量低于国家排放标准。
1.3液膜法
液膜法是近年发展起来的一种新型废水治理分离技术液膜除酚采用水包油包水(W/0/W)体系。液膜由溶剂(如煤油)和表面活性剂构成。它是在分离的过程中使被分离的物质(酚)同时进行萃取与反萃取,通过液膜传递从而达到分离和浓缩的目的。液膜脱酚的过程为:乳状液通过搅拌形成许多细小的乳状液滴,分散在含酚废水中。这时,内水相为Na OH水溶液,外相为含酚废水。液膜内水相与外相相隔开。废水中酚能透过液膜进入内水相,作为弱酸与Na OH反应生成酚钠,而酚钠不溶于油,而向水相(封闭相)进行扩散所以不会返回外水相而扩散到被处理的废水中,这样就可以达到分离之目的。液膜法工艺分为制浮、摘触、破乳三步。这具有工艺简单、高效快速、选择性高[b]、分离效率高、乳液经破乳后可重复使用等优点。液膜法适用于对高低浓度含酚废水的处理,除酚率可达99.9%,有报道对含酚10—47g/L以下。近年来国同内外对液膜法处理含酚废水的研究取得了不少进展。九十年代初我国建成了50t/d的高浓度含酚废水的液膜处理工业装置已用于塑料厂、石化厂等含酚废水厂的治理。近年发展了选择转基塔之最佳转速,调节废水及乳液之流量进行分离,经液膜处理,废水含酚量可下降到0.5×10-6以下等工艺.但由于液膜法操作技术要求高,液膜的稳定性总是还未彻底解决,工业上还未能广泛地推广应用这一新技术。据报道,液膜稳定性的问题最近已基本解决,广泛应用这一技术为期不远了。
2.化学法
化学处理方法是利用物质之间的进行化学反应的方法,对石油化工废水的处理,是一种前景广阔的高效率的方法。在化学法中,常用的有中和法、沉淀法、氧化法、还原法、电解法、光催化法等。
2.1沉淀法
在废水中添加化学物质,使之与酚产生沉淀。方法简、经济,但处理后,废水含酚浓度似较高,如果与其它方法一起用,效果就更好。最近发展起来的共缩聚法是化学沉淀法中的一种有效除酚方法。在高浓度含酚废水中加甲醛并在酸性或碱性催化剂存在下调整酚醛摩尔比,将废水中酚缩聚成为低分子热塑性或热固性树脂即为酚醛缩聚法。分离树脂后,废水再加尿素进行二步反应,残渣为无害物,可以废弃或焚烧。处理前废水含酚浓度可高达30000mg/L以上。处理后放入废水沉降过滤池,待取样化验合格后即可以排放,然后清理池内滤渣,使用酚醛尿缩聚法时,要调节废水中酚:醛:尿=1:3:1和PH=9.7-10.0,加热制成酸性树脂并回收甲醛处理后的废水含酚量可降到(10-50)×10-6,再经生物处理或稀释,使之达到排放标准。
还有一种是酸煮沉淀法,它是在含酚的废水中盐酸加热进行缩聚反应,回收树脂,使含酚量由原来的3%下降到万分之一。
2.2氧气法
在废水中添加氧化剂,如Cl2,ClO2,O3,H2O,KmnO4等,使酚氧化分解,同时也氧化水中的还原性性质。化学氧化剂资源少,价格贵。通常用于低浓度含酚废水的处理。
2.3电解法
在废水中加入适量电解质,在电解过程中,通过复杂的氧化过程,达到净化酚的目的。其特点是:不需使用氧化剂、还原剂等化学药品,可省掉后处理;其次是单位体积设备处理能力大;再者,利用电流和电压的变化很容易控制反应速度和类型,操作也很简单。但电解法只适用于低浓度含酚废水的深度处理,能耗及处理费用较高,也引起一些副反应等。
2.4光催化法
此方法是用国内新开发的一种处理含酚废水的技术,其特点:可处理较高浓度的含酚废水;降解速度快,无二次污染;催化剂价廉易得;可回收反复使用,运行费用低;设备简单、投资少、效果好等,光催化法主要是处理共缩聚法回收树脂后的低浓度的含酚废水,在其中加入光催化剂,用光照射(紫外光或阳光)然后加热泪盈眶到600C搅拌通空气后两小时后取样测定,含酚量达到排放标准后即可停止反应。催化剂经回收后可循环使用。
含酚废水主要来自石油化工厂、树脂厂、塑料厂、合成纤维厂、炼油厂和焦化厂等化工企业。它是水体的重要污染物之一。由于工业门类、产品种类和工艺条件不同,其废水组成及含酚浓度差别较大,一般分为酸性、碱性、中性含酚废水和挥发、非挥发性含酚废水。
酚类化合物是一种原型质毒物,所有生物活性体均能产生毒性,可通过与皮肤、粘膜的接触不经肝脏解毒直接进入血液循环,致使细胞破坏并失去活力,也可通过口腔侵入人体,造成细胞损伤。高浓度的酚液能使蛋白质凝固,并能继续向体内渗透,引起深部组织损伤,坏死乃至全身中毒,即使是低浓度的酚液也可使蛋白质变性。人如果长期饮用被酚污染的水能引起慢性中毒,出现贫血、头昏、记忆力衰退以及各种神经系统的疾病,严重的会引起死亡。酚口服致死量为530mg/kg(体重)左右,而且甲基酚和硝基酚对人体的毒性更大。据有关报道,酚和其它有害物质相互作用产生协同效应,变得更加有害,促进致癌化。
含酚废水不仅对人类健康带来严重威胁,也对动植物产生危害。水中含酚含量达到10-6—2×10-6时,鱼类就会出现中毒症状,超过4×10-6—1˙5×10-5时会引起鱼类大量死亡,甚至绝迹。如果使用含酚废水灌溉农田,则会使农作物减产或枯死。含酚废水的毒性还可抑制水体中其它生物的自然生长速度,破坏生态平衡。
毫无疑问,含酚废水排入水体或用于灌溉均需经过治理处理,使之符合达到国家要求的排放标准。
参考资料:程为民《含酚废水的危害及其治理方法与技术》
中文名称
4-马来酰亚胺基苯酚
中文别名
N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺1-(4-羟基苯基)吡咯-2,5-二酮
英文名称
1-(4-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
英文别名
4-hydroxyphenylmaleimide1-(4-Hydroxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione1-(4-hydroxy-phenyl)-pyrrole-2,5-dione4-maleimidophenol1-(4-Hydroxyphenyl)-2,5-dioxo-pyrroleN-(4-hydroxyphenyl)maleimide1-(4-hydroxyphenyl)maleimideN-(p-hydroxyphenyl)-maleimide
CAS号
7300-91-6
合成路线:
1.通过N-(4-羟基苯基)-马来酰胺酸合成4-马来酰亚胺基苯酚,收率约83%;
2.通过马来酸酐和复硝酚钠合成4-马来酰亚胺基苯酚,收率约86%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/309237
对硝基苯酚经Fe,HCl还原成对氨基苯酚,再经AcoH酰化就得到了对乙酰氨基酚。
对乙酰氨基酚(Paracetamol),别称泰诺林(Tylenol)、必理通(Panadol)、百服宁(Bufferin),本品是非那西丁的体内代谢产物,通过抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素合成酶,减少前列腺素PGE1、缓激肽和组胺等的合成和释放。
注意事项
短期使用一般不引起胃肠出血。用于解热连续使用不超过3天,用于止痛不超过5天。剂量过大可引起肝脏损害,严重者可致昏迷甚至死亡。服用期间不得饮酒或含有酒精的饮料。
苯酚制备方法有磺化法、异丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法和甲苯氧化法六种。我国主要采用磺化法和异丙苯法。
磺化法以苯为原料,用硫酸进行磺化生成苯磺酸,用亚硫酸中和,再用烧碱进行碱熔,经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。
异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯,再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。
扩展资料:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料:百度百科——苯酚
对氨基苯酚上乙酰基时可能会产生乙酸对氨基苯酚酯和乙酸对乙酰胺基苯酚酯,同样上述副反应也可能产生乙酸邻氨基苯酚酯和乙酸邻乙酰胺基苯酚酯