对氨基苯酚氧化后变成什么

白色片状晶体。有强还原性，易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐。有两种型态：从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型，为白色至浅黄色正交晶系片状结晶从丙酮中析出者为双锥形晶体。在空气及光的影响下，颜色迅速变深，在湿空气中尤甚。熔点189.6～190.2℃，在110℃(1.467× 103Pa)可不分解而升华。沸点284(分解)。在绝对乙醇中溶解度0℃时4.5%，在丁酮中溶解度58.5℃时9.3%，微溶于氯仿、苯和石油醚，可溶于乙醇、乙醚和水，溶于碱液后很快变褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度：0.0℃时1.1、59.0℃时3.01、77.0℃时6.44、 86.7℃时10.09、96.6℃时19.53、102.0℃时33.42。

HO-C6H4-NH2+HCl=HO-C6H4-NH3Cl

2、对氨基苯酚中的酚羟基（-OH）有弱酸性，可以和碱反应生成盐

H2N-C6H4-OH+NaOH=H2N-C6H4-ONa+H2O

3、对氨基苯酚中含有酚羟基，所以能与氯化铁发生显色反应

反应原理：

相关物质的信息如下表所示。

物质

对氨基苯酚

醋酸酐

对乙酰氨基酚

熔点

密度

相对分子质量

109

102

151

实验过程：

Ⅰ制备粗品

向锥形瓶中加入对氨基苯酚、水、醋酸酐，轻轻振摇使其混合均匀。然后在下加热，冷却后析出晶体，过滤，滤饼用冰水洗涤两次，抽滤，干燥，得到对乙酰氨基酚粗品。

Ⅱ制备精品

将制得的对乙酰氨基酚粗品置于锥形瓶中，加入适量水溶解，稍冷后加入活性炭进行脱色，煮沸，向抽滤瓶中先加入亚硫酸氢钠，再趁热过滤，冷却滤液析出晶体，过滤，滤饼用质量分数为的溶液分2次洗涤，抽滤，干燥，得到白色的对乙酰氨基酚晶体。

已知：抽滤又叫减压过滤，其利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低，达到固液分离的目的。

实验装置如图所示。

对乙酰氨基酚易被氧化。

请回答下列问题：

制备对乙酰氨基酚粗品时，应采取的适宜的加热方式为____________，此加热方式的优点是__________________________。

普通过滤操作需要用到的玻璃仪器有__________________，抽滤操作与普通过滤操作相比，优点有_____________________________________。

精制对乙酰氨基酚时，加入亚硫酸氢钠的目的是___________________。

趁热过滤的目的是____________________________。

精制对乙酰氨基酚的方法名称是__________________。

本实验中对乙酰氨基酚的产率是_________计算结果精确至。

13.【答案】水浴加热；受热均匀，温度易于控制；漏斗、烧杯、玻璃棒；过滤速度快，可得到较干燥的沉淀；防止对乙酰氨基酚被氧化；防止对乙酰氨基酚析出，减少损失；重结晶；。

【解析】【分析】本题主要考查有机物的制备，注意结合有机物制备的反应原理，有机物的性质，有机物的分离提纯等进行分析解答，题目难度一般。【解答】下加热，加热温度在之间，故适宜用水浴加热；水浴加热的优点是受热均匀，温度易于控制；普通过滤操作需要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒；普通过滤仅仅依靠重力作用让液体流下，而抽滤操作是通过减小抽滤瓶中的压强使液体流下，因此过滤速

对氨基苯酚纯品为无色结晶体、工业品为米白色或米黄色结晶。比重1.517<4度>熔点186-189度、溶化于热水、难溶于冷水及酒精、不溶于苯和氯仿，可溶于碱、加热后升华，部分分解。对氨基苯酚在弱酸中稳定，碱性溶液中或成品含水易氧化变色，本品有毒，触及皮肤引起湿痒症。对氨基苯酚经乙酰化可制得扑热息痛，并可作塑料单体的阻聚剂、橡胶防老剂及硫化、偶氮毛皮染料中间体及显影剂等

胺类药物盐酸普鲁卡因的化学性质：

⑴芳伯胺基特性，可显重氮化-偶合反应，与芳醛缩合反应，易氧化变色等。

⑵酯键易水解特性。水解产物主要为对氨基苯甲酸（PABA）。

⑶游离碱难溶于水且碱性弱。

对乙酰氨基酚的化学性质：

⑴水解产物呈芳伯氨基特性。药物结构中有酰胺基，在酸性溶液中易水解得具有芳伯氨基的产物。因此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反应。

⑵水解产物易酯化。对乙酰氨基酚水解后产生醋酸，可在硫酸介质中与乙醇反应，发出醋酸乙酯的香味。

⑶与三氯化铁发生呈色反应。对乙酰氨基酚具酚羟基，可与三氯化铁发生呈色反应。

盐酸普鲁卡因的鉴别：重氮化-偶合反应。颜色：橙红色到猩红色。

水解产物的反应。盐酸普鲁卡因具对氨基苯甲酸酯的结构，遇氢氧化钠试液即析出白色沉淀，加热变为油状物（普鲁卡因），继续加热可水解，产生挥发性二乙氨基乙醇，能使湿润的红色石蕊试纸变为蓝色，同时可生成可溶于水的对氨基苯甲酸钠，放冷，加盐酸酸化，即生成对氨基苯甲酸的白色沉淀。

红外吸收光谱。

对乙酰氨基酚鉴别：重氮化-偶合反应。水解后反应，颜色：红色。

三氯化铁反应。对乙酰氨基酚的水溶液加三氯化铁试液，即显蓝紫色。

对乙酰氨基酚的杂质检查：除了检查酸度、氯化物、硫酸盐、重金属、水分和炽灼残渣外，还需检查以下项目：

1. 乙醇溶液的澄清度与颜色。

2. 有关物质。薄层色谱检查对氯乙酰苯胺。

3. 对氨基酚。为芳香第一胺，能与亚硝基铁氰化钠在碱性条件下生成蓝色配位化合物，而药物对乙酰氨基酚无此呈色反。

（对氨基酚对照溶液不稳定，应临用前新鲜配制）

盐酸普鲁卡因注射液中对氨基苯甲酸的检查采用硅胶H-CMC薄层色谱法检查。对氨基苯甲酸的最低检出量为0.01μg.除主斑点盐酸普鲁卡因和分解产物对氨基苯甲酸外，还有一个杂质斑点，确证为苯胺，最低检出量为0.01μg.含量测定方法：亚硝酸钠滴定法。具有芳伯氨基的药物（如盐酸普鲁卡因及其片剂）乙基水解后又芳伯氨基的药物（如对乙酰氨基酚）均可用亚硝酸钠滴定法测定含量。

1. 原理：芳伯氨基药物在酸性溶液中与亚硝酸钠定量反应，生成重氮盐。永停法指示终点。

2. 主要测定条件：

加入适量溴化钾加速反应（加快重氮化反应速度）。

加入强酸加速反应（使重氮化反应速度加快；重氮盐在酸性溶液中稳定；防止偶氮氨基化合物的生成）。一般加入盐酸的量按芳胺与酸的摩尔比1：2.5～6.室温（10～30℃）条件下滴定。

滴定管尖端插入液面下滴定。为了避免滴定过程中亚硝酸挥发和分解，滴定时将滴定管尖端插入液面下约2/3处，一次将大部分亚硝酸钠滴定液在搅拌下迅速加入，使其尽快反应，任何将滴定管尖端提出液面，用少量水淋洗尖端，再缓缓滴定。在最后一滴加入后，搅拌1～5min，再确定终点是否真正到达。这样可以缩短滴定时间，也不影响结果。

3. 终点指示方法：永停法。

对乙酰氨基酚和片剂溶出度的测定可用：紫外分光光度法

加亚硫酸氢钠可防止对乙酰氨基酚被空气氧化，但亚硫酸氢钠浓度不宜过高，否则会影响产品质量 。

以醋酸代替醋酐，则难以控制氧化副反应，反应时间长，产品质量差。