以苯酚为原料,在酸性条件下制备己二酸的反应方程式
苯酚法就是：
1、以镍作催化剂，由苯酚加氢得环己醇，然后以锌作催化剂，脱氢得环己酮。
C6H5OH
+
3H2
==Ni(催化剂)==
C6H11OH
C6H11OH==Zn(催化剂)==
C6H10O
+
H2
也可以用环己醇与酸性重铬酸钾反应氧化，然后蒸馏提纯制得环己酮。
然后用过量的浓度为50%～60%的硝酸经两级反应器串联进行。反应使用的催化剂为铜-钒系，环己酮被硝酸氧化生成己二酸，产物容易分离
2、一样，C6H5OH
+
3H2
==Ni(催化剂)==
C6H11OH
然后用浓硫酸与生成物混合加热，环己醇脱水变成己烯，后蒸馏分离
C6H11OH==浓硫酸，加热==C6H10
+
H2O
最后用酸性高锰酸钾溶液与己烯混合，氧化己烯，生成己二酸，但是这个方法分离比较麻烦
挥发酚的种类有很多，国标方法中随水蒸气被蒸出的都是挥发酚。酚类物质与4-氨基安替比林反应生成红色的安替比林染料。
苯酚是酚类物质中结构最简单的，与4-氨基安替比林反应的是酚，即测定出的酚的摩尔数是准确的，以苯酚计算，理论上来说测定的结果比真实值是低的。
各类法规标准对污染物的限制，都是设定的上限，测定值不能高于真实值，否则在判定违规时容易出现争议，但挥发酚组分复杂，不可能一一测定出来，因此用结构简单的苯酚来计算挥发酚，更合理一些。
| 根据苯酚的性质可知，与氢气发生加成反应生成A为
，
在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为
，进而与溴发生加成反应生成C为
，C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D为
，D与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，由G可知应为1，4加成产物，则E为
，F为
，最后水解可生成G， （1）由以上分析可知B为
，F为
，故答案为：
；
； （2）反应①为苯酚与氢气发生加成反应生成
，反应的方程式为
，反应④为
在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成
，方程式为
， 故答案为：
；
； （3）D为
，与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，对应的副产品为
，故答案为：
． |
1、组分比(份)
间苯二磺酸钠 125 苛性钠(纯度98%) 250
2、制备方法
取苛性钠加水(10份)共热于铸铁锅中，锅中设有搅拌器，待全熔后(270℃)开始搅拌，并徐加间苯二磺酸钠，约半小时，须防泡沫溢出。反应约8～9小时，移盛于小铁盘，冷却后则为固体。
将固体粉碎投入于500份水中，加盐酸使呈酸性。当二氧化硫放出后，移于浸渍器，用戊醇浸渍4次，每次用100份，混合其浸出液，共盛于分液器中，静置1小时，分去水溶液，戊醇的间苯二酚溶液，用水蒸气加热至100℃，再通水蒸气以除去溶剂，移溶液于搪瓷干燥锅内，蒸出水分，放于铜锅加热，先蒸馏去水及酚，次用真空蒸馏至温度达190℃时，将压力改为16.9kPa，即可得间苯二酚20～23份。
3、间苯二酚的鉴别
本品水溶液为无色，遇醋酸铅无沉淀，表明无邻苯二酚。将其浓水溶液温热，应无酚的嗅味，表明无酚。与三氯化铁温热无醌的嗅味则表明无对苯二酚存在.
| （1） C 6 H 12 O；FeCl 3 溶液。 （2）浓硫酸，加热；碳碳双键。
|
| 苯酚和氢气加成生成环己醇，即A是环己醇，结构简式为 。B能使溴水褪色，说明反应②是消去反应，即B是环己烯。环己烯和溴水发生加成反应，生成C，结构简式是 。根据反应④的条件可知，该反应是卤代烃的消去反应，所以D的结构简式为 。根据E可知反应⑤是1，4－加成，所以F的结构简式为 。F水解即得到 。 |
| （1）B： F： （2） ① ④ （3） 、 |
| 考查有机物的合成。苯酚中含有苯环和氢气发生加成反应，生成环己醇A，结构简式为 。A在浓硫酸的作用下生成B，因为B和单质溴能发生加成反应生成C，说明反应②是消去反应，所以BC的结构简式分别是 、 。C通过反应④发生消去反应生成D，则D的结构简式为 。由于最终的产物是1，4－环己二醇，所以反应⑤是1，4－加成，即E的结构简式为 ，E通过加成反应生成F，所以F的结构简式为 ，F通过取代反应生成1，4－环己二醇。由于在反应⑤中也可能发生1，2－加成或全部加成，所以可能得到的副产物是 、 。 |
