二苯乙二酮制备二苯乙醇酸的注意事项
1) 水浴上,加热至 85-90℃。 然后在搅拌下分批加入 4.3g 安息香,加完后保持此温度并 不断搅拌,中间需不断地补充少量水,以免反应物变得过于粘稠,直至取少量反应物于试 管中,加水后几乎完全溶解为止。 反应约需 1.5h。 用50mL 水稀释反应混合物,置于冰浴中冷却后滤去不溶物(副产物为二苯甲醇)。 滤液在充分搅拌下,慢慢加入 40%硫酸(1:3 体积比),到恰好不释放出溴为止(约需 1314mL)(2) 。 抽滤析出的二苯乙醇酸晶体,用少量水洗涤几次,压干,粗产物干燥后约 3-3.5g, 熔点 148-149℃。 进一步提纯可用水重结晶。 本实验约需 4h。 [注释] (1)反应混合物切勿超过 90℃,反应温度过高导致二苯乙醇酸分解脱羧增加副产物 二苯乙醇。 (2)为了减少通过终点的危险性,酸化前可取 5-6mL 滤液于试管中,剩余物用硫酸 酸化至释放出微量的溴,然后从试管中加入少量事先取出的滤液除去。
二苯乙醇酸的制备产率偏低原因是：
1、温度太高，苯甲醛氧化或苯甲醛在碱性溶液中生成高聚物或是VB1高温分解造成催化活性降低。
2、二苯乙醇酸稳定性差，影响实验效果。二苯乙醇酸是白色单斜针状结晶，味苦，在高温时熔融成深红色。熔点151-152℃。易溶于热水、乙醇、乙醚，微溶于冷水和丙酮。其钾盐极易溶于水，溶液呈红色，其铅盐为无定形沉淀，加热时变成深红色溶液。
1、二苯乙醇酸产率通过联苯甲酰与片碱发生转位反应，然后调酸分层分出油状物，继续调酸得二苯乙醇酸粗品。
2、将第一步得到的二苯乙醇酸粗品和苯偶姻、溴酸钾、片碱及水发生反应，然后加稀硫酸过滤，滤液继续调酸得二苯乙醇酸成品。然而，使用上述方法制备二苯乙醇酸的收率低，所得的二苯乙醇酸的纯度达不到。
英文别名 DIPHENYLHYDROXYACETIC ACID
中文名称 二苯基羟基乙酸
中文别名 二苯乙醇酸
分子式 C14-H12-O3
http://www.toxic.csdb.cn/viewRecord.jsp?ds=dataset@@10021&tab=CHH&id=24083
二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，生成二苯乙醇酸钾盐，称为二苯乙醇酸重排。反应过程 如下：. 形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。 二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备，得到高纯度的产物。
http://cec.ustc.edu.cn/base/yj/sy17.htm
二苯乙二酮在氢氧化钾溶液中，重排生成二苯乙醇酸
联苯甲酰为起始原料，经催化重排而得二苯乙醇酸
方法/步骤
于三口烧瓶中(瓶口装上带导气管到氢氧化钠溶液)中放2.0g安息香和10mL浓HNO3蒸汽浴加热混合物，可以用磁力搅拌器加热，此方法既可以搅拌又做到了加热的作用。
经常摇动混合物直到红色气体不再产生(大约30分钟)，其实回流三十分钟也行，不一定将要等到红色气体不再出现再进行下一步。反应混合物倒入冷水并剧烈摇动，直至出现黄色固体晶体。
减压过滤，冷水洗涤除去硝酸，用95%乙醇(每克4ml)，重结晶得黄色针状产物，冰水浴冷却使结晶完全，减压过滤，用干净的塞子压晶体分离溶剂，空气中干燥或75°C干燥10分钟。（如果需要快速烘干，可采用吹风机吹干）
称重，计算产率，测定熔点，纯品bp 95°C，但往往获得84 92°C产品，可能含安息香或二苯乙醇酸、四苯基环戊二烯酮，在CCl4或HCCl3中测定红外光谱。
