怎么检验苯酚

酸碱反应

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O。

苯酚pKa=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ。

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl。

①用溴水

现象：苯酚中加入溴水会生成白色沉淀

原理：溴与苯酚生成白色三溴苯酚 C6H6OH + 3 Br2 =C6H3OHBr3 ↓ + 3HBr

注意：苯酚浓度不能太大，否则会溶解生成的C6H3OHBr3，看不到沉淀产生。

②用FeCl3溶液

现象：苯酚中加入FeCl3溶液会使溶液变成紫色

原理：苯酚与FeCl3生成紫色的[Fe(C6H5O)6]3-络离子FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl

注意：这个现象很明显，注意是溶液变成紫色，不是产生紫色沉淀。

鉴别有两种方法

1、可以加钠，产生气体的是苯酚和苯甲酸，没有明显现象的是苯甲醚和苯甲醛.在加钠产生气体的两种物质中分别加饱和溴水，产生白色沉淀的是苯酚，无明显现象的是苯甲酸；在加钠没有气体的两种物质中分别进行银镜反应，产生银镜的是苯甲醛，不产生银镜反应的是苯甲醚.。

2、先加碳酸氢钠，反应后分出水层加盐酸沉淀出苯甲酸，然后加氢氧化钠，反应后分出水层，加酸沉淀出苯酚，剩余加亚硫酸氢钠溶液，分出沉淀，加酸，分出油层得苯甲醛，前面加亚硫酸氢钠后的溶液中油层为苯甲醇。

扩展资料：

四种化学原料的相关资料：

苯酚：

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。

里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。

苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

2、苯甲酸：

苯甲酸于16世纪被发现。

1556年，Nostradamus最早描述安息香胶的干馏作用；后由Alexius Pedemontanus和布莱斯德破译分别于1560年和1596年发现。

1875年，Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力，于是苯甲酸用于长期保存云莓。

3、苯甲醚，分子式C7H8O，相对分子量为108.13，无色液体，熔点-37~-38℃，沸点155℃，相对密度0.9980~1.0010，折光率1.5165~1.5175。

天然发现存在于龙蒿的油中，具有令人愉快的茴香样香气。用于有机合成，也用作溶剂、香料和驱虫剂。由硫酸二甲酯与苯酚在碱性溶液中反应制得。在合成茴香醚时，一般需使用剧毒的硫酸二甲酯。

4、苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中，例如茉莉花油、风信子油和秘鲁香脂中都含有此成分。

物理性质：外观与性状：无色液体，有芳香味。熔点(℃)：-15.3

相对密度（水=1）：1.04(25℃)

沸点(℃)：205.7

相对蒸气密度（空气=1）：3.72

相对密度（水=1）：1.0419

分子式：C7H8O

分子量：108.13

饱和蒸气压(kPa)：0.13(58℃)

闪点(℃)：100

引燃温度(℃)：436

溶解性：微溶于水，易溶于醇、醚、芳烃。

折光率：1.5396

CAS号：100-51-6

化学性质

经氧化或脱氢反应生成苯甲醛。加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇。与羧酸进行酯化反应生成相应的酯。在氯化锌、三氟化硼、无水硼酸或磷酸及硫酸存在下，缩合成树脂状物。

苯酚可以电离出少部分氢离子而使溶液呈微弱酸性，但是要弱于碳酸。另外，苯酚在常温下是一种无色晶体，露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色，也可以作为简单鉴定法之一。还有，苯酚微溶冷水，可溶高于65℃的热水或有机溶剂。苯酚中间还有苯环，且有羟基这一活化基团，因此可以发生氢取代反应。好了，知识准备就到此为止，我们正式开始实验过程。

第一步：用药匙取未知粉末（因为是鉴定，并不能确定地说是苯酚，在答题时尤其注意），观察其性状，是否为无色晶体，另外是否有少许粉红色粉末存在（此处利用苯酚的自身性状）。观察完毕将适量粉末置于试管中，加入冷水振荡，发现得到的是白色的浊液（此处利用苯酚微溶冷水的物理性质）。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡，发现浑浊消失，试管中的溶液此时已变澄清（此处利用苯酚的弱酸性）。由此，我们得到第一步结论，符合苯酚的溶解特性和弱酸性。

第二步：将上一步得到的溶液分为三个试管盛放，向第一支试管中加入盐酸，发现溶液变浑浊；向第二支试管中加入醋酸，发现溶液变浑浊；向第三支试管中通入CO2气体，发现溶液仍然变浑浊。由此，我们得到第二步结论，符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。

第三步：此次分两个实验进行观察，1）取一锥形瓶，向其中加入苯酚溶液，然后向其中缓慢滴加浓溴水，发现生成了白色沉淀。2）取一锥形瓶，向其中加入溴水，发现生成了不大明显的白色沉淀，并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加，对锥形瓶加以振荡，白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道，在后一次的实验中，实际上是苯酚过量了，那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂，生成的物质是三溴苯酚，它易溶于苯酚，因此沉淀消失的原因也就在这里。由此，我们得到第三步结论，由于在较简单的条件下就可发生取代反应，符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。

通过这三步，我们就可以确定未知药品为苯酚了。

测定方法，由于苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，所以可以用三氯化铁溶液检测，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。

苯酚（Phenol，C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

方法提要

在酸性条件下，用GDX-502固相萃取柱吸附水中酚类化合物，乙腈解析柱中有机酚，高效液相色谱-紫外检测器检测。

方法适用于饮用水、地下水及湖库水中苯酚、对硝基酚、间甲酚、2，4-二氯酚、2，4，6-三氯酚、五氯酚6种酚类的测定。对水中6种酚通常可检测到10～50ng/L水平。

仪器

高效液相色谱仪带紫外检测器，恒流梯度泵系统。

色谱柱WatersSymmetryC8，4.6mm×250mm，粒径5μm或性质相似的色谱柱。

GDX-502固相萃取小柱将使用过的SPE小柱填充物去掉并清洗干净，湿法加入约为0.5g纯化溶胀后的GDX-502树脂，打开活塞放出甲醇，直到液面刚好达到树脂床顶部。用10mL乙腈淋洗树脂，再用10mL水淋洗树脂，每次淋洗保持液面不低于树脂床。

针头过滤器孔径0.45μm，直径13mm，有机系。

固相萃取装置12管固相萃取装置。

真空泵。

采样瓶1L具磨口玻璃塞的棕色玻璃细口瓶。

氮吹仪。

微量注射器10μL、50μL、100μL、1000μL等气密性微量注射器。

K.D浓缩瓶25mL，带1mL定量管，须标定容积后使用。

试剂

空白试剂水去离子水蒸馏再经Millipore处理。

高效液相色谱流动相为水(含1%乙酸)和乙腈的混合溶液。

碳酸氢钠溶液c(NaHCO3)=0.05mol/L。

硫代硫酸钠(Na2S2O3·5H2O)。

乙腈，甲醇HPLC级。

丙酮(C3H6O)农残级。

乙酸。

盐酸。

标准储备溶液苯酚、对硝基酚、间甲酚、2，4-二氯酚、2，4，6-三氯酚、五氯酚六种的混标，购自国家标准物质研究中心。保存在-18℃冰箱中。

GDX-502树脂使用前用丙酮浸泡数日，数次更换新溶剂到丙酮无色。再用乙腈回流提取6h以上。纯化后的树脂密封保存在甲醇中备用。

替代物标准2-氟苯酚和2，4，6-三溴苯酚混标。

样品的采集与保存

1)水样采集。必须采集在玻璃容器中，在采样点采样及盖好瓶塞时，样品瓶要完全注满，不留空气。若水中有残余氯存在，要在每升水中加入80mg硫代硫酸钠除氯。

2)水样保存。避光、4℃下中保存。采样后7d内完成提取。40d内完成分析。

分析步骤

1)水样预处理。用孔径0.45μm的玻璃纤维滤膜，去除水中机械杂质。根据水中酚类化合物含量，取水样50～1000mL，加入2-氟苯酚和2，4，6-三溴苯酚等替代物标准，用6mol/LHCl调至pH2。水样以10mL/min的流速流经已活化的GDX-502固相萃取柱。当水样完全流过柱子后，用0.05mol/L碳酸氢钠溶液10mL淋洗柱子。用N2或空气将柱中水分充分抽干。用4mL每次1mL乙腈淋洗小柱，前两次淋洗液需在柱中平衡10min，后两次平衡2min，合并淋洗液，最终用乙腈定容为1.00mL。0.45μm有机相滤膜过滤，HPLC分析。

2)校准曲线。

3)高效液相色谱分析条件。

紫外检测器:双波长检测，检测波长280nm和290nm。柱温35℃。

流动相组成:A泵，99%水+(1+99)乙酸B泵，100%乙腈。

流动相流量:1mL/min，恒流。梯度洗脱，洗脱程序，见表82.41。

表82.41 洗脱程序

4)色谱图的考察。见图82.13。

定性与定量分析

1)定性分析。以样品保留时间和标样保留时间相比较来定性。根据标准色谱图各组分的保留时间，确定出被测样品中目标物数目和名称。对有检出的样品需用其他方法确证，如GC-MS等技术。

图82.13 六种标准酚类样品在不同检测波长下的液相色谱图(2μg/mL)

2) 定量分析。每个工作日必须测定一种或几种浓度的标准溶液来检验校准曲线或响应因子。如若某一化合物的响应值与预期值间的偏差大于 10%，则必须用新的标准对该化合物绘制新的校准曲线或求出新的响应因子。使用紫外检测器时，6 种酚类的最大吸收波长不同，为提高分析灵敏度，苯酚、间甲酚采用 280nm 波长定量对硝基酚、2，4 -二氯酚、2，4，6-三氯酚、五氯酚采用 290nm 波长定量。计算公式参见式 (82.16) 。

方法性能指标

1) 精密度、检出限和线性范围。按实验方法，配制浓度为 0.5μg / mL 酚类混合标准样品，按选定的工作条件分析，重复检测 7 次，计算方法的精密度。检出限的测量是以相对于基线噪音 3 倍时组分峰高所对应的浓度。各组分的精密度、检测下限和线性范围见表82.42。

表82.42 方法精密度、检出限及线性范围

2) 准确度。分别将 50μL 浓度为 2μg / mL 的混合标准样品加入 0.25L 和 1.0L 试剂空白水中，用 502 树脂固相萃取柱吸附富集，洗脱后定容 1.0mL，HPLC 测定，计算加标回收率。结果见表82.43。

表82.43 方法的准确度

3) 基体加标回收率。从北京不同地区取护城河水过滤后，分别取 1L 水加入表82.44中不同量的标准样品，及未加入标准样品的 1L 水，经水样预处理，在 HPLC 上检测，得到加标回收率。

表82.44 地表污水加标回收率

注: 2-氟苯酚、2，4，6-三溴苯酚为替代物，回收率均符合控制限要求。

1、酚在室温下可被稀硝酸硝化，生成邻、对位硝基化合物。使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。

2、酚水溶液与溴水反应立刻生成三溴苯酚白色沉淀，环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定。

3、苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。

扩展资料

1、酚羟基由于p-π共轭而难于被取代，但苯环上的氢原子可被取代，发生卤化、硝化和磺化等反应，并且羟基是邻、对位定位基，对苯环有活化作用，故酚比苯更容易进行亲电取代反应。

2、苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。

参考资料来源：百度百科-酚

参考资料来源：百度百科-苯酚

（二）甲苯酚 甲苯酚可由煤焦油得到，有邻、间、对三种异构体。它们都有苯酚气味，杀菌力比苯酚强。医药上常用的消毒剂煤酚皂液就是含47%-53%的三种甲苯酚混合物的肥皂水溶液，又称来苏尔。它的稀溶液常用于消毒。 由于三者的沸点相近，不易分离，实际上常使用它们的混合物。

（三）苯二酚 苯二酚有三种异构体，它们都是无色结晶。邻苯二酚和间苯二酚易用溶于水，对苯二酚在水中的溶解度小。间苯二酚是具有抗细菌和真菌的作用，强度仅为苯酚的1/3。刺激性小，可用于治疗皮肤病如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。

（四）萘酚 萘酚有α-和β-两种异构体。 α-萘酚为黄色结晶，熔点96℃，能与FeCL3作用生成紫色沉淀。β-萘酚为无色结晶，熔点122℃和FeCL3作用生成绿色沉淀。这两种化合物都是合成染料的原料。β-萘酚还具有抗细菌、霉菌和寄生虫的作用。